Chambers syntyi Dorchesterissa, Massachusettsissa ja oli kaupallisen taiteilijan ja kotiäidin poika. Hän kasvoi äitinsä isoäidin omistamassa kahden perheen kodissa. 13-vuotiaana Chambersin äiti alkoi periä häneltä 15 dollarin viikkovuokraa, ja silloin hän alkoi työskennellä naapurustossa sijaitsevassa Stop & Shop -supermarketissa. Hän pärjäsi hyvin marketissa ansaiten ylennyksiä ja palkankorotuksia, mutta hänen koulumenestyksensä Bostonin englantilaisessa lukiossa kärsi. Hän päätyi jättämään lukion kesken viimeisenä vuotenaan.
Vuonna 1959 Chambers oli lopettanut koulunkäynnin ja etsi elämänsä tarkoitusta, joten hän päätyi liittymään Yhdysvaltain laivastoon ilmailusähköasentajaksi. Oltuaan neljä vuotta palveluksessa ja hankittuaan aliupseerin arvon – E-5, hän palasi kotiin ja alkoi työskennellä South Endin baarissa, jonka hänen äitinsä omisti. Hän työskenteli kaksi kuukautta ennen kuin hänen äitinsä antoi hänelle potkut aikataulusekaannuksen vuoksi.
Laivaston jälkeen Chambers alkoi työskennellä kopiokoneiden korjaajana Cambridgessa, Massachusettsissa 75 dollarin viikkopalkalla, jonka lisäksi hän sai provisiota myymistään huoltosopimuksista. Kun hän oli 22-vuotias, hän oli perustanut vanhempiensa lainaamalla rahalla oman kopiokoneiden jakeluyrityksen nimeltä A-Copy America Hartfordiin, Connecticutiin. Kopiokoneliiketoiminta oli muuttumassa leasing-mallista myyntimalliksi Minoltan, Canonin ja Sharpin kaltaisten yritysten uusien edullisten kopiokonemallien vuoksi, ja Chambers alkoi myydä kopiokoneita ja kopiotarvikkeita. Hänen yrityksestään tuli pian maailman suurin Minoltan ja Canonin jälleenmyyjä, jolla oli 1 400 työntekijää 36 toimipisteessä.
Vuonna 1983 Chambers myi A-Copy-liiketoiminnan Alco Standard Corporationille tiettävästi 80 miljoonalla dollarilla, ja hän jatkoi työskentelyä yhtiössä vielä kaksi vuotta.
Chambers aloitti autoliiketoimintansa ostettuaan Oldsmobile-Cadillac -jälleenmyyjäliikkeen Connecticutin New Lontoossa vuonna 1985. Hänen päätöksensä ostaa yritys perustui hänen omaan huonoon ostokokemukseensa jälleenmyyjäliikkeessä. Kun Chambers paransi tämän ensimmäisen autoliikkeen toimintaa, hän perusti Herb Chambers Companies -yhtiön.
Toukokuussa 2017 Chambersille myönnettiin New England Motor Press Association Executive of the Year Award -palkinto hänen merkittävästä panoksestaan autoteollisuudelle.
