Rory haaveilee opiskelusta Harvardin yliopistossa, ja hänet hyväksytään arvostettuun ja kuvitteelliseen Chilton Academyyn, jossa hän viettää toisen, kolmannen ja viimeisen lukiovuotensa. Lukukausimaksuja varten Lorelai pyytää rahaa vieraantuneilta varakkailta vanhemmiltaan Richardilta ja Emilylta. He suostuvat maksamaan Roryn koulutuksen sillä ehdolla, että tämä tulee heidän luokseen syömään joka perjantai-ilta. Ennen Stars Hollow High Schoolista lähtöä Rory tapaa Dean Foresterin (Jared Padalecki). Rory oli vähällä saada itsensä vakuuttuneeksi siitä, ettei lähde Chiltoniin, koska ei halunnut jättää Deania, mutta saatuaan tietää äitinsä tekemistä valtavista uhrauksista hän päättää lähteä Chiltoniin. Rory ja Dean seurustelevat kahden kauden ajan ja erosivat vain kerran, kun Dean kertoi Rorylle rakastavansa häntä heidän kolmen kuukauden vuosipäivänään, ja Dean vastasi, että hänen täytyy miettiä asiaa, mutta lopulta he tekevät sovinnon. Dean saattaa Rorya, kun hänet esitellään seurapiirille hänen isoäitinsä Amerikan vallankumouksen tyttärien järjestämissä debytanttitanssiaisissa. Chiltonissa ollessaan Rory ajautuu riitaan läheisen akateemisen kilpailijansa Paris Gellerin kanssa. Vaikka heistä tulee myöhemmin ystäviä, kilpailu jatkuu heidän yliopisto-opintojensa aikana. Rory asettuu vastentahtoisesti ehdolle opiskelijahallitukseen Parisin kanssa ja voittaa, ja hän kirjoittaa Chiltonin lehteen, The Frankliniin.
Kun hän tapaa Jess Marianon (Milo Ventimiglia), Rory rakastuu häneen. Heistä tulee ensin ystäviä, mutta he alkavat seurustella sen jälkeen, kun Dean jättää Roryn, koska näkee, että Rory pitää Jessistä. Erilaiset ongelmat kuitenkin vaikeuttavat heidän suhdettaan. Kun Jess lintsaa koulusta mennäkseen töihin Walmartiin, minkä vuoksi hän ei pysty valmistumaan tai viemään Rorya tanssiaisiin, Jess päättää lähteä Kaliforniaan tapaamaan vieraantunutta isäänsä, jolloin hän käytännössä eroaa Rorysta. Jess ei kerro Rorylle lähtevänsä, vaan soittaa myöhemmin eikä sano puhelimessa mitään, kunnes Rory saa selville, että se oli hän, ja paljastaa, että Jess on saattanut rakastaa Rorya, mutta hänen on vain päästävä siitä yli. Myöhemmin samana vuonna, yhä järkyttyneenä, Jess palaa ja kertoo Rorylle rakastavansa häntä ja lähtee sitten taas.
Valmistuttuaan Chiltonista priimuksena ja 4,2:n keskiarvolla Rory menee neljännellä kaudella Yalen yliopistoon, isoisänsä alma materiin – vaikka hän oli koko elämänsä ajan halunnut mennä Harvardiin – päätettyään, että Yalen hyödyt painavat enemmän kuin hänen unelmansa opiskella Harvardissa. Ensimmäisenä opiskeluvuotenaan Rory asuu Durfee Hallissa ja jakaa asuntolahuoneen Tanan, Janetin ja Chiltonin entisen opiskelijan Paris Gellerin kanssa. Toisen vuoden alussa hän muuttaa Branford Collegeen, samaan asuntolaan, jossa hänen isoisänsä Richard Gilmore asui. Siellä hän jakaa asuntolahuoneen Parisin kanssa. Yalessa Rory opiskelee englantia pääaineenaan ja jatkaa kiinnostustaan journalismia kohtaan; hän haluaa ulkomaankirjeenvaihtajaksi, ja hänen esikuvansa on Christiane Amanpour. Hän kirjoittaa Yale Daily News -lehteen ja on sen päätoimittaja opintojensa loppupuolella.
Yalessa ollessaan Rory ottaa uudelleen yhteyttä Deaniin, joka meni naimisiin Lindsayn (koulukaverinsa) kanssa heti lukion jälkeen, mutta pian käy selväksi, että hän teki sen impulsiivisesti Roryn vastapainoksi. Samaan aikaan Jess ilmestyy yllättäen Yaleen tapaamaan Rorya ja pyytää tätä karkaamaan kanssaan, mutta Jess kieltäytyy. Dean tulee mustasukkaiseksi, mutta hän ja Rory lähentyvät toisiaan ja heillä on suhde, jonka aikana Rory menettää neitsyytensä. Lorelai on vihainen ja pettynyt Roryyn, joka päättää lähteä mummonsa kanssa Eurooppaan kesäksi välttääkseen konfliktit. Pian tämän jälkeen Dean eroaa Lindsaysta, ja he jatkavat seurustelua.
Välillä Rory tutustuu Huntzberger-kustannusyhtiön perijään Logan Huntzbergeriin (Matt Czuchry). Rory kiinnostuu hänestä pian, ja sen jälkeen kun Dean jättää hänet (hän oli jäänyt kiinni isovanhempiensa järjestämissä juhlissa, joiden tarkoituksena oli esitellä hänet heidän Yalen entisten ystäviensä varakkaille ja kelvollisille pojille, mukaan lukien Loganille), Rory tekee ensimmäisen liikkeen isovanhempiensa valanuudistusjuhlissa. Heidän suhteensa alkaa rennosti ”ilman ehtoja”, sillä Logan tekee selväksi, ettei halua sitoutua suhteeseen. Ajan kuluessa Rory on kuitenkin tyytymätön heidän avoimeen suhteeseensa, ja erään humalaisen itsetutkiskelun jälkeen hän ehdottaa, että heidän pitäisi lopettaa seksisuhteensa ja olla ystäviä, koska hän on ”tyttöystävän tyyppinen tyttö”. Logan tulkitsee tämän uhkavaatimukseksi ja suostuu yllättäen tapailemaan Rorya yksinoikeudella. Ensimmäisellä illallisella Loganin perheen luona Huntzbergerit hylkäävät Roryn sopivana tyttöystävänä pojalleen tämän työhalujen ja taustan vuoksi. Logan kuitenkin vakuuttaa sitoutuvansa heidän suhteeseensa, vaikka Huntzbergerien harjoittama painostus koettelee pariskuntaa edelleen.
Hyvittääkseen asian Loganin isä, Mitchum Huntzberger, antaa Rorylle harjoittelupaikan eräässä sanomalehdessään, Stamford Eagle Gazettessa. Harjoittelun päätteeksi Mitchum kertoo Rorylle, ettei hänellä ole ainesta toimittajaksi, vaikka hänestä tulisi hyvä avustaja. Huolestunut ja vihainen Rory suostuttelee Loganin jättämään siskonsa kihlajaisjuhlat, jotka pidetään huvivenesatamassa, varastamaan jahdin ja purkamaan turhautumistaan. Kun Rory jää kiinni, hänet tuomitaan 300 tunnin yhdyskuntapalveluun, ja hän miettii uudelleen elämänsä tavoitteita ja nykyistä uraansa Yalessa. Hänen päätöksensä ottaa vapaata harkitakseen vaihtoehtojaan saa aikaan toistaiseksi kestävimmän riidan Lorelain kanssa, joka alkaa viidennen kauden finaalissa. Hän muuttaa isovanhempiensa uima-allasmajaan, liittyy Emilyn Amerikan vallankumouksen tyttäret -järjestön haaraosastoon ja alkaa työskennellä järjestössä. Rory ja Lorelai puhuvat tuskin kuukausiin ja pääsevät sovintoon vasta kuudennen kauden puolivälissä, elokuvassa ”Tuhlaajatytär palaa.”
Kokeillessaan ongelmia isovanhempiensa luona asumisen rajoitetun vapauden kanssa, jotka keskittyvät lähinnä hänen seksuaaliseen suhteeseensa Loganin kanssa, Rory arvioi elämäänsä uudelleen Jessin toisen odottamattoman vierailun jälkeen. Hän on saavuttanut jotain omassa elämässään kirjoittamalla romaanin, ja hän rohkaisee Rorya näkemään, että hänen nykyiset valintansa eivät sovi siihen, kuka hän todella on. Jessin vierailu ja sitä seuraava Roryn oivallus siitä, ettei hän tee elämällään mitään, saavat kuitenkin aikaan riidan Loganin kanssa, ja pariskunta vieraantuu toisistaan joksikin aikaa. Rory jahtaa sinnikkäästi entistä päätoimittajaansa saadakseen töitä Stamford Eagle Gazette -lehdestä, ottaa ylimääräisiä kursseja Yalessa kuroakseen umpeen poissaolonsa, ja hänet valitaan yllättäen Yale Daily Newsin päätoimittajaksi, jolloin hän siirtyy Pariisin tilalle.
Rory ja Logan palaavat yhteen ja vakiinnuttavat suhteensa huolimatta siitä, että Logan työskentelee valmistumisensa jälkeen Lontoossa Englannissa ja että hänen yritystoimintansa on epäonnistunut. Hän solmii uusia ystävyyssuhteita taiteen ja draaman parissa toimivien tyttöjen, Olivian ja Lucyn, kanssa, vaikka nämä suhteet kiristyvät, kun Marty, ystävä, joka oli ihastunut Roryyn aiemmalla kaudella, paljastuu Lucyn poikaystäväksi. Rory on yllättäen valittu Yale Daily Newsin päätoimittajaksi, mutta hänen toimikautensa päättyy myöhemmin, ja hän tuntee olonsa masentuneeksi. Hän jatkaa työskentelyä tavoitteensa eteen, hakee Reston Fellowship -apurahaa New York Timesin harjoittelijaksi sekä hakee ja haastattelee muita työpaikkoja. Hän kieltäytyy yhdestä kiinteästä työtarjouksesta luottaen Reston Fellowshipin saamiseen. Kun hänet hylätään, Rory on sekaisin, hän ei pysty keskittymään loppukokeeseen John Miltonin eeppisestä runosta Kadonnut paratiisi ja kokee ylipäätään suurta epävarmuutta tulevaisuudestaan.
Roryn omissa valmistujaisjuhlissa, joissa paljastuu, että hän on valmistunut kunniakkaasti ja Phi Beta Kappan jäsenenä, Logan kosii yllättäen avioliittoa ja pyytää Rorya muuttamaan Kalifornian Palo Altoon hänen kanssaan. Rory harkitsee tarjousta, mutta kieltäytyy lopulta ja ehdottaa, että he yrittäisivät ylläpitää etäsuhdetta. Hän sanoo nauttivansa elämänsä avoimuudesta ja edessä olevista mahdollisuuksista: avioliitto nyt rajoittaisi sitä. Logan ei kuitenkaan pidä suhdettaan houkuttelevana ja esittää uhkavaatimuksen, että ”kaikki tai ei mitään”. Rory palauttaa sanattomasti kihlasormuksensa ja Logan kävelee pois. Viimeisestä jaksosta lähtien Rory oli valmistellut lukuisia ansioluetteloita postitettavaksi ennen äitinsä kanssa lomalle lähtöä. Kun toinen toimittaja luopuu viime hetkellä, hänelle tarjotaan työtä verkkolehden toimittajana, joka raportoi Barack Obaman presidentinvaalikampanjasta ja hänen pyrkimyksestään demokraattisen puolueen ehdokkaaksi. Luke järjestää Rorylle yllättävät valmistujaisjuhlat, jotka päättävät sarjan.
Yhdeksän vuotta myöhemmin Rory on rutiineissa. Hänestä on tullut menestyvä freelance-toimittaja, mutta hänet on erotettu työstä, jossa hän oli haamukirjoittanut kirjan, ja hän on luopunut asunnostaan asuakseen eri paikoissa, kuten New Yorkissa, Lontoossa ja Stars Hollowissa. Hän on seurustellut Paul-nimisen miehen kanssa kaksi vuotta, mutta ei tunnu panostavan suhteeseensa. Erottuaan Paulista hän harrastaa myös satunnaista seksiä, muun muassa nimettömän miehen kanssa, joka on pukeutunut Wookie-pukuun.
Joutuessaan lentämään edestakaisin Amerikan ja Lontoon välillä Rory tapaa Logania sivutoimisesti. Tämä puolestaan pettää morsiantaan Roryn kanssa, mutta ei jätä tätä Roryn vuoksi. Rory haastattelee useampaankin työpaikkaan, mutta hän ei saa yhtään lupaavaa tarjousta. Rory päätyy takaisin Stars Hollowiin ja ryhtyy Stars Hollow Gazetten päätoimittajaksi. Eräänä päivänä töissä ollessaan Jess vierailee hänen luonaan ja antaa hänelle idean kirjoittaa kirja elämästään ja suhteestaan äitiinsä Lorelaihin.
Rory ja hänen äitinsä riitautuvat, kun Rory kertoo Lorelaihin kirjasta, sillä Lorelai ei halua, että hänen elämästään kirjoitetaan. Rory jatkaa vaeltelua, vaikka on hyvin päättänyt kirjoittaa romaaninsa. Hän erottaa Loganin lopullisesti, koska uskoo, että heidän suhteensa ei ole hänelle paras mahdollinen. Hän tekee lopulta sovinnon äitinsä kanssa ja on läsnä, kun Lorelai menee naimisiin Luken kanssa. Myöhemmin Rory paljastaa Lorelain olevan raskaana. Vaikka isän henkilöllisyyttä ei nimenomaisesti kerrota, ajoitus antaa ymmärtää, että kyseessä on Loganin lapsi.
