Vuonna 1994 entinen pormestari ja nykyinen talk-show-juontaja Roger Hedgecock järjesti mielenosoittajaryhmän, joka kutsui itseään ”The Normal People”. He anoivat lupaa marssia Pride-kulkueessa ”poliittisena vastalauseena homoseksuaalien agendalle”. Kun paraatin järjestäjät hylkäsivät heidät, Hedgecock nosti kanteen väittäen, että heidän poissulkemisensa rikkoi San Diegon ”ihmisarvoa koskevaa asetusta”. Superior Court hylkäsi heidän kanteensa väittäen, että heidän oikeuttaan marssia ei suojattu asetuksella, koska paraati oli yksityinen tapahtuma ja ”Normaalien ihmisten” viestin tarkoituksena oli häiritä tapahtumaa.
Vuonna 2011 useat sadat aktiiviset ja eläkkeellä olevat sotilashenkilöt marssivat paraatissa odottaen, että Yhdysvaltain armeijan henkilöstöä koskeva ”älä kysy, älä kerro” -sääntö poistettaisiin pian. He eivät pukeutuneet sotilasunivormuihin vaan T-paitoihin, joissa luki heidän palvelushaaransa nimi. Tämä oli ensimmäinen kerta, kun Yhdysvaltain aktiivinen sotilashenkilöstö marssi julkisesti gay pride -paraatissa.
Yhdysvaltojen puolustusministeriö myönsi vuonna 2012 sotilashenkilöstölle luvan käyttää univormuaan osallistuessaan San Diegon Pride -paraatiin. Tämä oli ensimmäinen kerta, kun Yhdysvaltojen sotilashenkilöstö sai käyttää palveluspukuaan tällaisessa paraatissa. Paikallinen laivaston komentaja oli jo hyväksynyt laivaston univormujen käytön, mutta puolustusministeriö päätti lisätä virallisen hyväksymisleimansa, ”koska tapahtuma on kerännyt kansallista mediahuomiota”. Puolustusministeriö korosti, että kyseessä oli kertaluonteinen hyväksyntä, joka koski vain kyseistä paraatia, koska se katsoi, että kyseessä oli epäpoliittinen kansalaistapahtuma. Sotilaat saavat yleensä osallistua paraateihin, jos paraati on luonteeltaan epäpoliittinen, isänmaallinen ja kansalaistapahtuma, mutta he tarvitsevat erityisluvan univormunsa käyttämiseen tällaisessa tapahtumassa. Puolustusministeriön ohjeessa todettiin: ”Perustuen tämänhetkiseen tietämykseemme tapahtumasta ja olemassa oleviin menettelytapoihin, myönnämme täten luvan univormuun pukeutuneille sotilashenkilöille osallistua tämän vuoden paraatiin edellyttäen, että sotilashenkilöt osallistuvat henkilökohtaisessa ominaisuudessaan ja varmistavat, että he noudattavat sotilaspalvelusnormeja ulkonäön ja sotilaspuvun pukeutumisen osalta.” Kaksi republikaanista kongressiedustajaa vastusti päätöstä sanomalla, että paraati oli luonteeltaan poliittinen, mutta järjestäjät sanoivat, ettei se ollut poliittinen, ja huomauttivat, että molemmat San Diegon pormestariehdokkaat marssivat paraatissa, vaikka toinen on konservatiivinen republikaani ja toinen liberaalidemokraatti.
Vuonna 2012 paraati lähti liikkeelle Harvey Milk Streetiltä, joka on maan ensimmäinen homojen kansalaisoikeusikonin Harvey Milkin mukaan nimetty katu, ja kulki valtavan uuden sateenkaarilipun ohi, joka nostettiin ensimmäistä kertaa 20. heinäkuuta 2012 Pride-festivaalin avaukseksi. Sekä kadun uudelleennimeäminen että lippu hyväksyttiin yksimielisesti kaupunginvaltuustossa toukokuussa.
Vuoden 2013 festivaalilla oli ulkona sijaitseva vihkikappeli (pariskunnat järjestivät omat vihkijänsä), jolla juhlistettiin Kalifornian Proposition 8 kumoamista edellisessä kuussa. Suurmestareina olivat Latoya Jackson ja George Takei miehensä Bradin kanssa.
Vuonna 2016 järjestö joutui kiistojen kohteeksi, sillä jotkut yhteisön jäsenet olivat tyytymättömiä järjestön toimintaan ja vaativat avoimuutta. Erityisesti he antoivat potkut toiminnanjohtajalle Stephen Whitburnille, joka on entinen San Diegon kaupunginvaltuustoehdokas. Tämän jälkeen perustettiin Save SD Pride -niminen ryhmä vastauksena koettuun avoimuuden puutteeseen. Joulukuussa 2016 ilmoitettiin, että ryhmät olivat päässeet sopimukseen, joka uudistaisi organisaatiota lisäämällä neuvoa-antavan neuvoston sekä yhdistymällä yhdeksi ryhmäksi, joka keskittyisi vuoden 2017 Pride-tapahtumaan.
Vuonna 2020 paraati muuttui virtuaaliseksi COVID-19-pandemian vaikutusten vuoksi. Elintärkeät työntekijät julistautuivat ”yhteisön suurmarsalkaksi”. Adam Lambert, GiGi Goode ja Margaret Cho jakoivat tukiviestejä.
