Vermont Information Processingin perusti Howard Aiken vuonna 1973. Yritys osti kolmannen vuoron tietokoneaikaa paikalliselta linja-autoyhtiöltä ja keskittyi tarjoamaan myyntianalyysipalveluja virvoitusjuomien, viinin ja oluen jakelijoille. Jakelijat postittivat vähittäiskauppiaiden laskut VIP:lle, jossa ne syötettiin keskusyksikkötietokoneeseen käsiteltäväksi, ja myyntianalyysiraportit palautettiin jakelijoille Yhdysvaltojen postipalvelun kautta.
Muutos palveluntarjoajasta ohjelmistokehitysyhtiöksi alkoi vuonna 1975, kun IBM:n minitietokoneet tulivat kohtuuhintaisina jakelijoille. Alkuperäiset VIP-ohjelmistosovellukset painottuivat reittikirjanpitotoimintoihin sekä myynnin analyysipakettiin.
Kämmentietokoneiden yleistyminen alkoi vuonna 1978, kun juomien myyntiedustajat käyttivät laitteita syöttääkseen vähittäismyyntitilaukset kentällä ja siirtääkseen ne minitietokoneisiin. Seuraavina vuosina kämmentietokoneita käytettiin paljon varasto- ja jakeluhenkilöstön keskuudessa.
Vuonna 1979 VIP kasvoi 15 työntekijään ja muutti uuteen pääkonttoriin Colchesteriin, Vermontiin. Liiketoiminta laajeni yli 30 työntekijään vuoteen 1991 mennessä, ja yritys rakensi ja otti käyttöönsä 32 000 neliöjalan toimistorakennuksen.
2001 oli VIP:lle käänteentekevä vuosi. Yritys haarautui jakelijaohjelmistojen vankasta perustasta ja alkoi tarjota palveluja juomatoimittajille. Vuonna 2001 käynnistyi myös VIP:n työntekijöiden osakeomistusohjelma (ESOP), jossa työntekijät omistavat 30 prosenttia yrityksestä. VIP suhtautui myönteisesti muutokseen takaisin juurilleen eli palvelujen tarjoamiseen sekä jakelijoille että tavarantoimittajille, tällä kertaa ASP-nimisen pilvipalveluratkaisun kautta eikä 1970-luvun menetelmällä, jossa käytettiin Yhdysvaltain postipalvelua.
VIP on IBM:n ratkaisutoimittaja.
Vuonna 2002 ostettiin newyorkilainen tavarantoimittajapalveluyritys Axces Systems. Vuosina 2003 ja 2005 VIP osti juomaohjelmistojen kilpailijat MicroVane of Kalamazoo, MI ja Wholesaler Computer Systems (WCS) of St. Louis, MO. Vuonna 2015 VIP osti Neilseniltä BDN Systemsin täydentääkseen toimittajapalveluiden kasvua.
Viime vuonna 2007 VIP otti käyttöön regressiotestauksen nopeuttaakseen uusien ominaisuuksien ja versioiden testausta.
VIP, joka on nykyään 100-prosenttisesti työntekijäomistuksessa, laskee asiakkaikseen yli 1 000 jakelijaa ja 800 tavarantoimittajaa, jotka käyttävät sen ohjelmistopakettia. Yrityksellä on Colchesterissa sijaitsevan pääkonttorin lisäksi toimistot Charlottessa, Novatossa, St. Louisissa ja Kalamazoossa.
VIP:n pääkonttori sijaitsee Colchesterissa.
