Bien que la région ait été explorée bien avant le débarquement des Pèlerins et qu’elle ait été colonisée avant la Révolution américaine, elle a commencé son développement précoce non pas comme une colonie royale à charte mais comme un territoire dont le New Hampshire et New York se disputaient la possession. Au cours des décennies qui ont précédé la Révolution, des litiges – qui ont souvent dégénéré en conflits armés – ont surgi lorsque les concessions de terres accordées par le New Hampshire entraient en conflit avec des concessions similaires accordées par New York. Entre 1770 et 1775, de nombreux premiers colons ont rejoint les unités des Green Mountain Boys, dirigées par Ethan Allen, et ont repoussé les Yorkers (ceux qui s’étaient installés dans le Vermont en vertu de brevets new-yorkais) qui tentaient de contrôler le Vermont. Plus tard, lorsque la Révolution américaine a commencé, les mêmes Green Mountain Boys ont également affirmé leur indépendance vis-à-vis de l’Angleterre. Leur assaut réussi sur le fort Ticonderoga, sur la rive new-yorkaise du lac Champlain, en mai 1775, a été appelé la première action offensive des forces américaines de la Révolution.
En 1777, les Vermontois créent une république indépendante et adoptent une constitution. En déclarant son indépendance, le Vermont a créé une révolution au sein de la Révolution américaine et a présenté au nouveau gouvernement continental une foule de problèmes. Reconnaître le Vermont en tant que nouvel État pourrait encourager d’autres mouvements séparatistes, aliéner New York et peut-être saper l’effort de guerre. Le Congrès continental refusa de reconnaître le Vermont, bien que l’importance du Vermont pour le succès de la Révolution fût largement reconnue. Lors de la bataille de Bennington en août 1777, les troupes du Vermont ont aidé à vaincre une force britannique, préparant la victoire américaine à Saratoga en octobre.
Le gouvernement du Vermont, face à l’opposition continue de New York et au refus du Congrès continental d’offrir une reconnaissance, a suivi une diplomatie agressive qui comprenait l’annexion temporaire de villes dans l’État de New York et le New Hampshire, ainsi que la conduite de discussions avec les Britanniques au Canada sur la reconnaissance éventuelle d’un Vermont indépendant. En 1790, New York a finalement renoncé à ses revendications sur le Vermont et l’année suivante, après 14 ans de république indépendante, le Vermont a été admis dans l’union en tant que 14e État.
Au début du 19e siècle, l’économie du Vermont a connu plusieurs cycles d’expansion et de ralentissement, y compris sa montée et sa chute en tant que grand producteur de moutons et de laine. Le Vermont avait un parti antimaçonnique actif, qui a contrôlé le gouvernement de l’État dans les années 1830 et a porté l’État pour le candidat présidentiel antimaçonnique William Wirt en 1832. Bien que les Whigs aient contrôlé le gouvernement de l’État dans les années 1840, leur contrôle était ténu, les candidats au poste de gouverneur étant souvent incapables d’obtenir la majorité des voix. En 1854, les forces anti-esclavagistes et de tempérance se sont unies pour former le Parti républicain, la deuxième organisation de ce nom dans le pays. Les républicains ne perdront pas une élection au niveau de l’État jusqu’en 1958 et domineront également les deux chambres de l’assemblée législative au cours de cette période.
Plus de 35 000 Vermontois ont combattu dans la guerre civile américaine, dont plus de 5 000 sont morts. Le Vermont est devenu le site de l’action terrestre la plus septentrionale de la guerre lorsque, en 1864, une bande de soldats confédérés a traversé le Canada pour faire un raid sur St. Albans.
Après la guerre, l’industrie laitière est apparue comme la principale activité agricole. Le parti républicain a empêché le factionnalisme et a maintenu le contrôle du gouvernement de l’État grâce à un mécanisme informel élaboré qui répartissait les candidatures à l’est et à l’ouest des Green Mountains et fixait des limites de mandat pour certains postes électifs. L’émigration continue des Vermontois a contribué à maintenir une faible population et a ainsi assuré le maintien du caractère rural du Vermont.
