16 évesen otthagyta az iskolát, és korát meghazudtolva belépett a légierőhöz. A furcsa történetek kitalálásához és azok különböző dialektusokban való eljátszásához való tehetsége arra a következtetésre vezetett, hogy az alakulatának egyes tagjai azt a következtetést vonták le, hogy ”kiakadt”. Hamarosan mindenki Flipnek hívta. Parancsnoka, egy fehér, déli őrnagy rábeszélte, hogy folytassa a tanulást és vegyen részt gépírói tanfolyamokon, és elkezdte megírni néhány komikus anyagát. Mire 1954-ben leszerelt, elhatározta, hogy megpróbál komikusként megélni.
Egy San Franciscó-i szállodában, ahol londínerként dolgozott, megkérte az igazgatót, hogy a szálloda éjszakai klubjában a táncelőadások között kipróbálhasson egy komikus jelenetet. Az első este után rendszeresen fellépett.
A következő nyolc évben Wilson úr végigjárta az országot, fekete klubokban és színházakban lépett fel, ahol csiszolta tudását, és elhallgattatta a heccelőket olyan mondatokkal, mint például: “Tudod, amikor átvesszük a hatalmat, néhányunkat is meg kell ölnünk.”. Az 1960-as évek közepére megérkezett New Yorkba, ahol gyakran lépett fel komikusként és ceremóniamesterként a harlemi Apollo Színházban. A nagy áttörést 1965-ben érte el, amikor Johnny Carson megkérdezte Redd Foxxot, hogy ki a legviccesebb komikus. ”Flip Wilson” – válaszolta Mr. Foxx habozás nélkül.
Mr. Carson azonnal elhívta Mr. Wilsont a ”Tonight Showba”, ahol sikert aratott, és gyakran hívták vissza. Ezek a fellépések vezettek a ”Rowan and Martin’s Laugh-In” (mindenki utánozhatta a ”Heah come de judge!” Wilson felolvasását), az ”Ed Sullivan Show”, a Mike Douglas és Merv Griffin show-k, valamint a New York-i Bitter End, Village Gate, Rainbow Grill és Latin Quarter, és a San Francisco-i hungry i. Wilson úr 1968-ban televíziós különkiadást, 1970-ben pedig saját varietéműsort kapott. 1972-re bevételei több mint egymillió dollárra emelkedtek évente.
Bár akkor vált ismertté, amikor a nemzetet faji feszültségek, városi zavargások és a fekete hatalom követelése gyötörte, továbbra is a komédia könnyedebb oldalára összpontosított. ”Amit Flip Wilson elért, az szinte hihetetlen a Fekete Párducok és a kegyetlen retorika idején” – írta John Leonard kritikus a Life magazinban. ”Kivette a fenyegetést a feketeség tényéből.”’
Míg más kritikusok dicsérték a humorát, amely ”a faji harag legkisebb foszlánya nélkül volt”, mások azért kritizálták, mert ”hatástalanította a feketeségét”.”
