Skandálok és kudarcok
Michaels ez idő tájt személyes kudarcot is szenvedett. 1994-ben súlyos autóbalesetet szenvedett, aminek következtében eltört az orra, az állkapcsa és több ujja, valamint néhány bordája. Michaels és a csapat többi tagja visszament a stúdiókba a következő projekthez. Miután befejezték az albumuk munkálatait, csalódottan vették tudomásul, hogy a lemezkiadó nem akarja kiadni azt. A cég helyette egy Greatest Hits albumot adott ki. Az új anyag végül 2000-ben jelent meg Crack a Smile and More címmel.
1998-ban a Poison-t dobta a lemezkiadójuk. Mivel a zenekara vergődött, Michaels más projekteket fedezett fel. Charlie Sheen színésszel egy produkciós céget alapított, ami első főszerepéhez vezetett a Letter from Death Row (1998) című filmben. Michaels egy halálbüntetéssel fenyegetett elítélt gyilkost alakított. A színészkedés mellett ő írta a film forgatókönyvét és a filmzenét is. Michaels társrendezőként is közreműködött.
Michaels ez idő tájt került a címlapokra egy egészen más típusú alakítás miatt. Egy szexvideó, amelyen ő és egykori barátnője, Pamela Anderson szerepelt, az Internet Entertainment Group kezébe került. Hogy megakadályozza a kiadását, Michaels beperelte a céget. Nem volt világos, hogyan került a cég birtokába a felvétel. Michaels ügyvédje, Edwin F. McPherson akkor azt mondta a Los Angeles Timesnak, hogy “Pamnek volt egy másolata. Bretnek is volt egy másolata. Bretnek még mindig megvan a másolata. Ez minden, amit tudok.”
Miután a botrány elült, Michaels újra turnézni ment a Poisonnal, DeVille-lel újra a zenekar tagjaként. 2001-ben le kellett mondaniuk néhány dátumot, miután Dallt sürgősen megműtötték a gerincén. Miután felépült, Dall újra csatlakozott a csapathoz, és a Poison folytatta a munkát. 2002-ben egy új anyagot tartalmazó albumot adtak ki Hollyweird címmel. Bár a slágerlistákon nem sok sikert aratott, a csapat továbbra is népszerű élő fellépő maradt. Michaels két szólóalbumot is készített, a Songs of Life-ot (2003) és a Freedom of Sound-ot (2005).
Nem mindenki volt azonban rajongó. Michaels-t eltalálta néhány törött üveg, miután valaki 2005-ben lövéseket adott le a turnébuszára a Massachusetts állambeli Chicopee-ben. Megingathatatlanul kiadott akkor egy nyilatkozatot, amely részben így szólt: “
Reality TV-sztár
A karrierjét új irányba terelve Michaels 2007-ben a Rock of Love című valóságshow-ban osztotta meg a televíziós közönséggel a szerelem keresését. Egy csapat nő versengett a szeretetéért, miközben különböző kihívásokat vállaltak. A kritikusok által megvetett műsor számos kemény kritikát kapott, többek között ezt a megjegyzést a The New York Times-tól: “A jószándékú, már-már meglett Bret olyan nőkkel van körülvéve, akik túl fiatalok, túl frenetikusak vagy túl magasan vannak ahhoz, hogy tudják, hogy könnyűnek lenni önmagában nem vicces”. A nézők mégis rákattantak a műsorra a furcsa karakterek és Michaels őszinte kommentárjai miatt. Michaels a cukorbetegségét is beépítette a műsorba, megtanítva a versenyzőket, hogy mit kell tenniük vészhelyzet esetén. Végül Jes-t, a rózsaszín hajú illinois-i kozmetikust választotta.
A győztessel azonban Michaels kapcsolata sosem indult be igazán. A Rock of Love 2-ben 2008-ban folytatta a keresést egy olyan nő után, aki vonzó és elviseli a rock and roll életstílusát. A hiányos öltözetű legényasszonyok legújabb csoportja privát peep-show-kat tartott Michaelsnek, motorkerékpárokkal dolgozott, sárfocizott és egyéb kihívásokat teljesített, miközben Michaels szívét próbálta elnyerni. Néhányan nem is próbálkoztak túlságosan. Az egyik versenyző annyira berúgott, hogy átaludta a saját kiesését.
2020-ban Michaels a The Masked Singer című műsorban versenyzett Banana szerepében, és a 13. epizódban kiesett.
Egészségügyi problémák és magánélet
A Poisonnal és a tévében végzett munkája mellett Michaels szólóelőadóként is elért némi sikert. Az elmúlt években hektikus turnéprogramot tartott fenn, amelyet több egészségügyi kihívás is megszakított. Michaels 2009-ben megsérült, miközben a Tony-díjátadón lépett fel. A műsor díszletének egy darabja fejbe találta. A következő évben Michaelsnek agyvérzése volt, amelyről úgy vélte, hogy a Tony Awards sérülése okozta. 2010-ben sürgősségi vakbélműtéten is átesett.
2014 májusában Michaels alacsony vércukorszintje miatt az előadás közepén elhagyta a színpadot. Ezt követően még azon az őszön veseműtéten esett át, és végül a beavatkozás után többször is visszatért a kórházba. A krízis alatt Michaels gitárosa, Pete Evick Michaels Facebook-oldalán frissítéseket tett közzé a helyzetről. Azt írta, hogy Michaels két hét alatt “6 kórházban járt és távozott a középnyugati országrészben”. Bár néhány koncertdátumot el kellett halasztani, Michaels továbbra is elkötelezett maradt a többi novemberi fellépése mellett.
Michaels két gyermek édesapja. Két lánya van, Raine és Jorja, korábbi barátnőjével, Kristi Gibsonnal.
