Emo Philips karaktere széles körben ismert egyedi megjelenéséről és színpadi bohóckodásáról, aki nyűgös, valószínűleg mentálisan zavart, ideges, de rendkívül intelligens, káposztasaláta-mániás egyéniségként jelenik meg. Philips a műsor során folyamatosan mozog, gyakran vált át ülő és álló helyzetből, a színpad egyik végéből a másikba vándorol, játszik a hajával vagy a ruhájával, vagy odáig megy, hogy részben levetkőzik, miközben poénokat mond. Komédiáját, amely nagyrészt önironikus és ironikus, gyakran modulált falsettóban adja elő. Külseje (amelyet időnként stréber, diszkó és vaudeville ihlette), különösen a haja – egy 1970-es évekbeli bob egyenes vonalú frufruval – karrierje nagy részében megjelenésének és előadásának jellegzetes része volt.
Philips három komédiaalbumot készített. E=mo² című albuma, amelyet élőben rögzítettek a New York-i Caroline’s-ban, Manhattanben, 1985-ben elnyerte a legjobb komédiaalbumnak járó New Music Awardot. Később a Live at the Hasty Pudding Theatre című albumával együtt egy CD-n újra kiadták. Emo címmel 2001-ben egy albumot is kiadott. Egy viccét egy 2005-ös online szavazáson a valaha volt legviccesebb vallási viccnek választották. 2006-ban fellépett a Newbury Comedy Fesztiválon. Bekerült az E4 100 legjobb komikusa című műsorának top 50-es listájára, és a Channel 4 100 legjobb standuposának top 100-as listáján is az 54. helyen szerepelt.
A Philips hosszú standup-komikus karrierje mellett olyan televíziós sorozatokban kapott színészi szerepet, mint a Miami Vice és a The Weird Al Show. 2006-ban szerepelt a brit televízióban, a 8 Out of 10 Cats című paneljáték vendégeként. Philipsnek számos szinkronhangja van, többek között a Dr. Katz, a profi terapeuta című animációs sorozatban; a Home Movies; a Space Ghost Coast to Coast; a Kalandidőben Cuber, a titokzatos mesélő szerepében; és Dooper hangja a Slacker Cats című animációs sorozatban. Philips az @midnight 4 epizódjában is szerepelt, 2015 februárjában, 2016. április 8-án, egy 1990-es évek témájú epizódban 2016. szeptember 26-án, és a záró epizódban 2017. augusztus 4-én.
Filmekben is szerepelt, köztük az 1989-es UHF-ben (mint Joe Earley, egy meglehetősen ügyetlen iskolai műhelytanár, aki véletlenül lefűrészeli az ujját) és a Desperation Boulevard-ban 1998-ban. Emellett szerepelt a Meet the Parents eredeti, 1992-es változatában (egyben executive producer is), és társproducere volt a 2000-es remake-nek.
2001 körül Philips az 1990-es évekbeli szünet után gyakrabban kezdett szerepelni. A kinézete drasztikusan megváltozott, és inkább “új évezredesnek” tűnt, mint a jellegzetes bob és az 1970-es évekbeli alkalmi diszkó kinézete. Most már sós & borsos, ősz hajjal és fekete, aktív sportruházatba öltözve, Philips ugyanazt a komikus rutint adta elő, de sokkal visszafogottabb személyiséggel. Bár Philips még mindig nyűgös volt, már nem hordott magával véletlenszerű kellékeket, és nem vetkőzött le úgy, mint korábban. A legtöbb Reagan-korszakbeli komikushoz hasonlóan Philips is úgy érezte, hogy alkalmazkodnia kell a virágzó digitális korszak változó korszakához és stílusához, hogy releváns maradjon a fiatalabb közönség számára, különösen a későbbi X-generáció és az ezredfordulósok számára, akik a 2000-es évek elején az egyetemisták többségét alkották.
Philips csak néhány évig viselte ezt a megjelenést, 2005-ben vonult vissza, és 2010 körül tűnt fel újra a komédiás pályán a klasszikus megjelenésével és személyiségével. Azóta jelentős népszerűségre tett szert, és az elmúlt évek során számos országos komédiás turnén szerepelt, fellépett a Moontower Comedy Festivalon Austinban, Texasban, és gyakran szerepelt a 24/7 Comedy műsorában.
“Weird Al” Yankovic és Philips 2018-ban együtt turnéztak az Egyesült Államokban, Yankovic Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour című turnéján.
