Hemingway az Illinois állambeli Oak Parkban született 1899. július 21-én, Hemingway anyai nagyszülei, Caroline és Ernest Hall által épített házban. Hemingway Dr. Clarence és Grace Hemingway második gyermeke és első fia volt. Élete első hat évét a Hall-házban töltötte szüleivel, anyai nagyapjával és három nővérével. A jelenleg a North Oak Park Avenue 339. szám alatt álló ház volt az első olyan ház Oak Parkban, amelyben volt villany. A Hall-házzal szemben állt Hemingway apai nagyszüleinek, Anson és Adelaide Hemingwaynek a kétszintes, fehér falazott háza.
A Hall-nagyapa, akit a Hemingway-gyerekek Abba néven ismertek, nagyon szeretett családtag volt. Későbbi életében Marcelline Hemingway Sanford, Ernest idősebb nővére írt Abba Hallról, visszaemlékezve kedvességére, nagylelkűségére és szórakoztató történeteire, amelyek a fiatal Marcelline és Ernest örömére szolgáltak. Grace anyai nagybátyja, Tyley Hancock gyakori látogatója volt a családi háznak. Gyakran szórakoztatta a gyerekeket kalandos történetekkel fiatalkorából és utazásairól, amelyeket a Hall család evőeszköz-nagykereskedőjeként tett.”
Hemingway édesanyja, Grace operaénekesnő, énektanár és zeneszerző volt. Zene- és énektanítással keresett pénzt a fiatal családnak. Hemingway apja, Clarence, aki orvos volt, a ház egyik emeleti hálószobájában hozta világra a három Hemingway-gyermeket. Az első és a második emelet közötti kis irodában konzultált az orvosi betegekkel. Sanford szerint “Ernestet és engem az irodába hívtak büntetésre, ha rosszul viselkedtünk.”
Ernest nagyapja 1905 májusában halt meg, és az otthont a lányára, Grace-re hagyta. Októberre Grace eladta a házat Samuel Nissennek, egy Oak Park-i fűszeresnek. A Nissen család tizenöt évig élt a North Oak Park Avenue-i házban. 1914-ben az elülső verandát egy árnyékolt verandára cserélték, később pedig a rönkfából készült külső burkolatot alumínium burkolatra cserélték. Az 1920-as évektől az 1940-es évekig a házat lakóházzá alakították át. A nagyobb lakótereket és az előszobát felosztották, és az első emeleten egy fürdőszobát alakítottak ki. 1951-ben a házat ismét átalakították, hogy kétlakásos lakóházzá alakítsák.
A házat 1992 decemberében vásárolta meg az Oak Park-i Ernest Hemingway Alapítvány. Az alapítvány nagyszabású felújításba kezdett, felhasználva Sanford leírását nagyapja otthonáról. Az Ernest Hemingway szülőházát eredeti, 1890-es évekbeli elrendezésében állították helyre, viktoriánus korabeli bútorokkal és eredeti Hemingway családi ereklyékkel. 2001-ben az Ernest Hemingway Szülőház Múzeum megnyitotta kapuit a nagyközönség előtt.