Los BambinosSzerkesztés
Hector csatlakozott Efraín Fines Nevareshez (későbbi nevén Tito El Bambino), és megalakították a Héctor & Tito (“Los Bambinos”) duót. A Héctor & Tito 1998-ban adta ki első albumát. Együtt reggaeton sztárok lettek, több sikeres albumot adtak ki és több válogatáslemezen is szerepeltek, így a műfaj egyik legkeresettebb duójává váltak. Mindketten lettek az első reggaeton előadók, akik Puerto Ricóban hatalmas koncerteket adtak el, megnyitva az utat más előadók előtt, mint például Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar és Wisin & Yandel. Duettként mindketten megragadták a világ figyelmét, és népszerű műfajjá tették a reggaetont, és olyan díjakat nyertek, mint a Billboard Latin Music Award az év latin rap albumának járó díjat az A La Reconquista című albumukért.
2004-ben a duó bejelentette szakításukat, és mindketten külön-külön folytatták karrierjüket.
Gold Star MusicEdit
Delgado a Trébol Clan sikerét Los Anormales című saját válogatásalbumával követte, amely Los Anormales címmel minden eladási rekordot megdöntött Puerto Ricóban, mindössze két nap alatt 130.000 eladott példányszámmal. A Los Anormales olyan reggaeton előadókkal szerepelt, mint Daddy Yankee, Don Omar, Trébol Clan, Divino, Zion és az Alexis & Fido duó.
Februárban Delgado fellépett a Kanári-szigeteken a nagy karneváli ünnepségeken. Fellépése teltházas sikert aratott. A “Baila Morena” című dala, amelyet Delgado Hector & Tito számára készített, az egyik legtöbbet játszott dal volt ezen a spanyol területen.
Roc-A-FellaEdit
2005 közepén Delgado megállapodást kötött a Roc-A-Fella Records tulajdonosával, Jay-Z-vel, hogy az újonnan alapított Roc-A-Fella alkiadón, a Roc-La-Familia-n keresztül népszerűsítse őt az Egyesült Államokban. A nemzetközi művészek befogadására létrehozott kiadónál Jay-Z és Hector egyaránt producerként és előadóként működött volna közre egy válogatásalbumon. A Los Rompe Discotekas című albumon mind az Egyesült Államok hip-hop, mind a spanyol reggaeton zeneipar csúcsművészei szerepeltek.
Mellett Delgado lett az akkoriban a Roc-A-Fella tulajdonában lévő Rocawear ruházati vonal spanyol arculata. Az arculatát tartalmazó reklámkampányt tévéreklámokban, nyomtatott sajtóban és óriásplakátokon szerepeltették. A megállapodás magában foglalta azt is, hogy a Rocawear szponzorálja Delgado saját ruhadarabjait a Bambino márkanév alatt. A ruházati megállapodás magában foglalta, hogy Héctor teniszcipőket tervez, amelyeket a Jay-Z “S. Carter Collection” részeként adtak ki a Reebok alatt.
SzólókarrierSzerkesztés
2005. szeptember 16-án két teltházas koncertet adott The Bad Boy címmel Puerto Ricóban olyan művészekkel, mint Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco és mások.
Delgado az egyik legsikeresebb producerré vált, nemcsak a reggaeton műfajban, hanem a latin-amerikai zeneiparban is, sőt, még a neves kubai producerrel, Emilio Estefannal is együtt dolgozott.
2008 januárjában Delgado úgy döntött, hogy lefogy, és José Bonilla személyi edzőt szerződtette, hogy segítsen neki. Emellett elkezdte az Atkins-diétát is gyakorolni. A fogyókúra kezdetén 221 kilót nyomott, a végére 31 kilót fogyott.
“Harlem Shake” vitaSzerkesztés
Delgado megerősítette, hogy a “Los terroristas” című remixének egy hangklipjét a “Con Los Terroristas” sorral kreditálatlanul használták fel Baauer “Harlem Shake” című számának nyitányában, amely 2013 februárjában vírusos internetes szenzációvá vált. Baauer egy korábbi interjúban úgy utalt a dalának nyitányában hallható hangra, hogy “A csávót az elején valahonnan az internetről szereztem, nem is tudom, honnan”. Delgado a WAPA-TV Lo Sé Todo című műsorában elmondta, hogy az ügyvédeivel dolgozik, és azt tervezi, hogy a jövő héten találkozik velük, hogy megbeszéljék a következő lépéseket.
Diplo, a Mad Decent vezetője és a Major Lazer nevű dancehall együttes frontembere 2013 áprilisában segített rendezni a jogi vitát.
Diplo, a Mad Decent vezetője és a Major Lazer nevű dancehall együttes frontembere 2013 áprilisában segített rendezni a jogi vitát.