Chambers a Massachusetts állambeli Dorchesterben született, egy kereskedelmi művész és egy háziasszony fia volt. Anyai nagyanyja kétcsaládos házában nőtt fel. 13 éves korában Chambers édesanyja heti 15 dolláros lakbért kezdett el kérni tőle, és ekkor kezdett el dolgozni a szomszédságában lévő Stop & Shop szupermarketben. Nagyon jól teljesített a piacon, előléptetéseket és fizetésemeléseket kapott, de az iskolai munkája a bostoni Angol Gimnáziumban szenvedett. Végül a végzős évében otthagyta a középiskolát.
1959-ben Chambers befejezte az iskolát, és célt keresett az életében, így végül csatlakozott az Egyesült Államok haditengerészetéhez, mint repülőgép-villamossági szerelő. Négy év szolgálat után, miután megszerezte a másodosztályú altiszt – E-5 rangot, hazatért, és egy South End-i bárban kezdett dolgozni, amely az édesanyja tulajdonában volt. Két hónapig dolgozott, mielőtt az anyja egy beosztási kavarodás miatt kirúgta.
A haditengerészet után Chambers másológép-javítóként kezdett dolgozni a Massachusetts állambeli Cambridge-ben heti 75 dollárért, plusz az általa eladott szervizszerződések után járó jutalékért. Mire 22 éves lett, a szüleitől kölcsönkapott pénzzel megalapította saját fénymásológép-forgalmazó cégét A-Copy America néven a connecticuti Hartfordban. A fénymásoló üzletág a Minolta, a Canon és a Sharp cégek új, olcsó fénymásoló modelljei miatt a lízingmodellről az értékesítési modellre váltott, és Chambers a fénymásolási kellékekkel együtt fénymásolókat is árulni kezdett. Vállalkozása hamarosan a világ legnagyobb Minolta- és Canon-kereskedőjévé vált, 36 irodában 1400 alkalmazottal.
1983-ban Chambers eladta az A-Copy üzletágat az Alco Standard Corporationnek 80 millió dollárért, és még két évig dolgozott a vállalatnál.
Chambers 1985-ben kezdett autóipari vállalkozásba, miután megvásárolt egy Oldsmobile-Cadillac-kereskedést a connecticuti New Londonban. Az üzlet megvásárlására vonatkozó döntését saját, a márkakereskedésben szerzett rossz vásárlási tapasztalatai alapján hozta meg. Ahogy Chambers javította ennek az első autókereskedésnek a működését, megalapította a Herb Chambers Companies-t.
2017 májusában Chambers megkapta a New England Motor Press Association Executive of the Year Award díját az autóiparhoz való kiemelkedő hozzájárulásáért.
