Mindig a nyilvánosság előtt
1964-ben Jackie Kennedy gyermekeivel egy New York-i lakásba költözött, ahol reményei szerint el tudták kerülni a médiát. A családot hamarosan újabb nehéz veszteség érte. 1968. június 6-án a néhai elnök bátyját, Robert Kennedyt (1925-1968), aki unokaöccse és unokahúga apafigurájává vált, Kaliforniában meggyilkolták, miközben a demokraták elnökjelöltségéért kampányolt. Négy hónappal később Jackie Kennedy feleségül ment a gazdag üzletemberhez, Arisztotelész Onassziszhoz (1906-1975).
A fiatal Kennedy néha összeveszett a riporterekkel és fotósokkal, akik követték őt és nővérét. A média kritizálta őt önzőségéért és nem túl kiemelkedő iskolai eredményeiért. A középiskola után komolyabban vette a tanulmányait. Először környezetvédelmi kérdéseket tanult egy afrikai iskolában. Később a Rhode Island-i Providence-ben található Brown Egyetemen töltött elsőéves éve után visszatért Afrikába. Afrikai tartózkodása alatt a dél-afrikai Johannesburgban egy bányászati cégnél dolgozott, Zimbabwéban pedig diák- és kormányzati vezetőkkel találkozott. Egyetemi évei alatt a Békehadtesttel is dolgozott Guatemalában, hogy segítsen a földrengés áldozatain.
Miután 1982-ben amerikai történelemből bachelor fokozatot szerzett, Kennedy az indiai Delhi Egyetemen tanult. Amikor visszatért az Egyesült Államokba, 1984-ben a New York-i Vállalkozásfejlesztési Hivatalba ment dolgozni. 1986-ban beiratkozott a New York-i Egyetem jogi karára, elsősorban édesanyja kedvéért. Az 1988-as demokrata nemzeti konvención beszédet mondott nagybátyja, Edward Kennedy szenátor (1932-) bemutatására, amiért kétperces álló tapsot kapott, és sokakban felmerült a kérdés, hogy vajon indulni készül-e a választásokon. Harmadik próbálkozásra letette az ügyvédi vizsgát (ez az a vizsga, amelyet egy személynek le kell tennie ahhoz, hogy ügyvédként praktizálhasson), és 1989 augusztusában felvették helyettes ügyésznek Robert Morgenthau (1919-) New York-i kerületi ügyész manhattani irodájába. Mind a hat ügyét megnyerte a bíróságon, amelyet vád alá helyezett, mielőtt 1993-ban elhagyta a pozíciót.
