FilmEdit
Carradine 1972-ben debütált a Cowboyok című filmben John Wayne oldalán. A film alapján készült, rövid életű, azonos című televíziós sorozatban is szerepelt. Martin Scorsese Mean Streets című filmjében gyilkosként tűnt fel, aki agyonlőtte a bátyja, David által játszott karaktert.
Ez idő alatt Daviddel együtt dolgozott néhány független projektben, köztük a You and Me (1975) című motorosfilmben és az A Country Mile című, eddig kiadatlan musicalben. Az operatőri munkát is ő végezte David kultikus, vietnami háború ihlette Americana című klasszikusához, amely csak 1983-ban került a mozikba.
1976-ban Carradine-nak lehetősége nyílt arra, hogy a vásznon is megmutassa, amit “első ambíciójának” tekintett, az autóversenyzést, amikor Jim Cantrellt alakította Paul Bartel Cannonball című filmjében. A filmben Robert karaktere megnyeri az országúti versenyt, legyőzve a favoritot, Coy “Cannonball” Buckmant, akit testvére, David alakított. 1977-ben Robert a bosszúszomjas gyilkos bálna csemegéje lett az Orca című Jaws-imitációs filmben.
Robert más hollywoodi utódokkal is játszott az 1977-es Joyride című filmben, ahol Desi Arnaz, Jr. és Melanie Griffith, valamint Anne Lockhart, June Lockhart lánya mellett játszott egy filmben, amely fiatal kaliforniaiakról szól, akik Washingtonba és Alaszkába hajtanak, hogy szerencséjüket keressék.
1978-ban Robert igényes szerepet kapott Hal Ashby Oscar-díjas vietnami háborús drámájában, a Coming Home-ban, amelynek főszereplői Jane Fonda és Jon Voight voltak. Az alakítása olyan találgatásokat váltott ki, hogy talán ő a legjobb színész a családjában.
Robertnek nagy szerepe volt abban, hogy a filmtörténet egyik legszokatlanabb szereposztási megállapodásában megszerezte testvéreit, Davidet és Keith-t, hogy együtt szerepeljenek vele. A Carradine-ok együtt játszották a Younger fivéreket a Hosszú lovasok (1980) című filmben, három másik színésztestvérpárral együtt: Stacy és James Keach, Dennis és Randy Quaid, valamint Christopher és Nicholas Guest.
Szintén 1980-ban Carradine Mark Hamill és Lee Marvin mellett szerepelt Samuel Fuller The Big Red One című filmjében, amely Fuller második világháborús élményeit meséli el. Az ő karaktere, akit magáról Fullerről mintáztak, narrálta a filmet.
1983-ban Cherie Curie-vel együtt szerepelt a Wavelength című sci-fi filmben, amelyben egy lecsúszott rocksztárt alakított, aki földönkívülieknek segít megszökni egy katonai bázisról. A filmhez saját szerzeményeit adta elő, köztük a lányáról, Everről elnevezettet. Szintén 1983-ban szerepelt a The Motels “Suddenly Last Summer” című slágerének klipjében, mint az énekesnő Martha Davis szerelme.
Carradine eddigi legnagyobb filmes sikerét 1984-ben aratta, amikor a Revenge of the Nerds című filmben a főszereplő kocka, Lewis Skolnick szerepében. A vígjátékra való felkészülés érdekében Carradine az Arizonai Egyetemen töltötte az időt, ahol a filmet forgatták, és részt vett a rush week-en. “Egyetlen diákszövetség sem választotta őt, ami meggyőzte Carradine-t arról, hogy valóban ő a megfelelő a kocka szerepére, amit senki sem akart magáénak vallani”. Carradine három folytatásban is eljátszotta Skolnick szerepét, az utóbbi kettőben pedig átvette az executive producer szerepét. 2018-ban Carradine Andrew Cassese és Don Gibb mellett nyilatkozott a Niagara Falls Comic Conon. 2001-ben Donald Keeble-t alakította a Max Keeble’s Big Move című filmben. 2000-ben Caroline Rhea oldalán játszott a Mom’s Got a Date with a Vampire című filmben. 2003-ban újra eljátszotta Sam McGuire szerepét a The Lizzie McGuire Movie-ban.
TelevízióSzerkesztés
Carradine első televíziós szereplése 1971-ben volt a Bonanza című klasszikus western sorozatban. Szerepelt bátyja, David Kung Fu című sorozatában is, mint Sunny Jim, az apja, John Carradine által játszott Serenity Johnson néma társa, a Sötét angyal (1972) című epizódban. 1979-ben Melissa Sue Anderson oldalán szerepelt a Dana túlélése című sorozatban. 1984-ben Carradine játszotta Robert Cohnt Ernest Hemingway A nap is felkel című művének televíziós minisorozatváltozatában. 1987-ben szerepelt az HBO Conspiracy című minisorozatában: The Trial of the Chicago 8. Vendégszereplő volt a Law & Order egyik epizódjában is: Criminal Intent című epizódjában (2005, 4. évad, 11. epizód). 2007-ben a James A. Contner által rendezett Jane Doe című tévésorozatban is szerepelt.
2001 és 2004 között a Lizzie McGuire című sorozatban Sam McGuire apját játszotta. A sorozat főszereplője Hilary Duff volt Lizzie szerepében, és széles körben népszerű volt a lányok körében. A sorozat realista megközelítése egy 13 éves lány problémáival kapcsolatban a szülőknek is tetszett.
A “Sleepless in Chicago” című ER epizódban szerepelt a Nerds társával, Anthony Edwards-szal együtt.
2013 januárjában ő és egykori Revenge of the Nerds társszereplője, Curtis Armstrong a King of the Nerds című reality-sorozat házigazdája volt a TBS-en, amelyben egy csapat stréber versenyez, hogy kiderüljön, melyikük a legstréberebb.
2015-ben szerepelt a Celebrity Wife Swap negyedik évadának epizódjában a Hall of Fame wide receiver Terrell Owensszel.