Rory arról álmodik, hogy a Harvard Egyetemen tanul, és felvételt nyer a tekintélyes és fiktív Chilton Akadémiára, ahol a középiskola második, harmadik és utolsó évében marad. A tandíj kifizetéséhez Lorelai pénzt kér elhidegült, gazdag szüleitől, Richardtól és Emilytől. Ők beleegyeznek, hogy fizetik Rory tanulmányait, azzal a feltétellel, hogy minden péntek este eljönnek hozzájuk vacsorázni. Mielőtt elhagyná a Stars Hollow középiskolát, Rory találkozik Dean Foresterrel (Jared Padalecki). Rory majdnem meggyőzte magát, hogy ne menjen a Chiltonba, mert nem akarja elhagyni Deant, de miután megtudja, milyen hatalmas áldozatokat hozott az édesanyja, úgy dönt, hogy a Chiltonba megy. Rory és Dean két évadon keresztül randiznak, csak egyszer szakítanak, amikor Dean a 3 hónapos évfordulójukon azt mondta Rory-nak, hogy szereti őt, mire ő azt válaszolta, hogy ezt még át kell gondolnia, de végül kibékülnek. Dean elkíséri Roryt, amikor bemutatkozik a társaságnak egy debütáló bálon, amelyet a nagymamája az Amerikai Forradalom Lányai csoportja rendez. A Chiltonban töltött idő alatt Rory viszályba keveredik közeli egyetemi riválisával, Paris Gellerrel. Bár a két lány később összebarátkozik, a rivalizálás az egyetemi tanulmányaik alatt is folytatódik. Rory vonakodva indul Paris-szel együtt a diákönkormányzatba, és nyer, és a Chilton újságjába, a Franklinbe ír.
Amikor megismerkedik Jess Marianóval (Milo Ventimiglia), Rory beleszeret. Először barátok lesznek, de randizni kezdenek, miután Dean szakít Roryval, mert látja, hogy Rory-nak tetszik Jess. Különböző problémák azonban megnehezítik a kapcsolatukat. Miután Jess kihagyja az iskolát, hogy a Walmartnál dolgozzon, ami miatt nem tud érettségizni, és nem tudja elvinni Roryt a bálba, Jess úgy dönt, hogy elmegy Kaliforniába, hogy meglátogassa elhidegült apját, ezzel gyakorlatilag szakít Roryval. Jess nem mondja meg Rory-nak, hogy elmegy, később felhívja, és nem mond semmit a telefonban, amíg Rory rá nem jön, hogy ő az, és el nem árulja, hogy talán szerette őt, de csak túl kell lépnie rajta. Még abban az évben később, még mindig feldúltan, Jess visszatér, és elmondja Rory-nak, hogy szereti őt, majd újra elmegy.”
Miután a Chiltonon búcsúbeszéddel és 4,2-es átlaggal érettségizik, Rory a negyedik évadban a Yale Egyetemre, a nagyapja alma materére megy – bár egész életében a Harvardra akart menni -, miután úgy döntött, hogy a Yale előnyei fontosabbak, mint az álma, hogy a Harvardon tanuljon. Elsőéves korában Rory a Durfee Hallban lakik, és Tanával, Janettel és a Chilton öregdiákjával, Paris Gellerrel osztozik a kollégiumi szobán. Másodéves korában a Branford College-ba költözik, ugyanabba a kollégiumba, ahol nagyapja, Richard Gilmore is lakott. Ott Parisszel osztozik a kollégiumi szobán. A Yale-en Rory angol szakra jár, és az újságírás iránt érdeklődik; külföldi tudósító szeretne lenni, példaképe pedig Christiane Amanpour. A Yale Daily Newsnak ír, és tanulmányai vége felé annak szerkesztője lesz.
A Yale-en Rory újra kapcsolatba kerül Deannel, aki a középiskola után rögtön feleségül vette Lindsay-t (egy iskolatársát), de hamarosan kiderül, hogy ezt impulzívan, Roryról való lepattanásként tette. Ugyanebben az időszakban Jess váratlanul megjelenik a Yale-en, hogy meglátogassa Rory-t, és megkéri, hogy szökjön el vele, de ő visszautasítja. Dean féltékeny lesz, de Roryval közelebb kerülnek egymáshoz, és viszonyt kezdenek, melynek során Rory elveszíti a szüzességét. Lorelai dühös és csalódott Roryban, aki úgy dönt, hogy a konfliktusok elkerülése végett nyárra Európába utazik a nagymamájával. Nem sokkal később Dean elválik Lindsay-től, és ők ketten továbbra is találkozgatnak egymással.
Eközben Rory megismerkedik a Huntzberger Kiadó örökösével, Logan Huntzbergerrel (Matt Czuchry). Rory hamarosan érdeklődni kezd iránta, és miután Dean szakít vele (a nagyszülei által szervezett partin feltartották, hogy bemutassák neki a Yale-en végzett barátaik gazdag és alkalmas fiait, köztük Logant), ő teszi meg az első lépést a nagyszülei fogadalomtételén. Kapcsolatuk lazán, “kötöttségek nélküli” viszonyként kezdődik, mert Logan világossá teszi, hogy nem akar elköteleződni egy kapcsolatra. Az idő múlásával azonban Rory egyre elégedetlenebb a nyitott kapcsolatukkal, és egy nap részeg önvizsgálat után azt javasolja, hogy fejezzék be a szexuális kapcsolatukat, és legyenek barátok, mert ő “barátnős típusú lány”. Logan ezt ultimátumként értelmezi, és váratlanul beleegyezik, hogy kizárólag vele randizzon. Az első alkalommal, amikor Logan családi házában vacsorázik, Huntzbergerék elutasítják Roryt, mint a fiuk számára megfelelő barátnőt a munkára való törekvése és a származása miatt. Logan azonban megerősíti elkötelezettségét a kapcsolatuk mellett, bár a Huntzbergerek által gyakorolt nyomás továbbra is kísérti a párt.
A jóvátétel érdekében Logan apja, Mitchum Huntzberger gyakornoki állást ad Rorynak az egyik újságjánál, a Stamford Eagle Gazette-nél. A gyakornoki idő végén Mitchum közli Roryval, hogy nincs meg benne az, ami ahhoz kell, hogy újságíró legyen, bár jó asszisztens lenne belőle. Rory feldúltan és dühösen ráveszi Logant, hogy hagyja ott a húga eljegyzési partiját, amelyet egy kikötőben tartanak, hogy ellopjon egy jachtot, és levezesse a frusztrációját. Amikor Rory-t elfogják, 300 óra közmunkára ítélik, és újragondolja életre szóló ambícióit és jelenlegi útját a Yale-en. Döntése, hogy szabadságot vesz ki, hogy átgondolja a lehetőségeit, az eddigi legtartósabb szakítást idézi elő Lorelai-jal, amely az ötödik évad fináléjában kezdődik. Beköltözik a nagyszülei medencés házába, csatlakozik Emilyhez, az Amerikai Forradalom Leányainak fiókjához, és elkezd dolgozni a szervezetnek. Rory és Lorelai hónapokig alig beszélnek egymással, és csak a hatodik évad közepén békülnek ki, a “The Prodigal Daughter Returns”-ban.”
A nagyszüleivel való együttélés korlátozott szabadságával kapcsolatban felmerülő problémák miatt, amelyek főleg a Logannel való szexuális kapcsolatára összpontosítanak, Rory átértékeli az életét, miután Jess újabb váratlan látogatást tesz nála. A regényírással elért valamit a saját életében, és arra bátorítja, hogy belássa, a jelenlegi döntései nem felelnek meg annak, aki valójában. Jess látogatása és Rory ezt követő felismerése, hogy semmit sem kezd az életével, azonban vitát robbant ki Logannal, és a pár egy időre elhidegül egymástól. Rory kitartóan üldözi egykori szerkesztőjét, hogy állást kapjon a Stamford Eagle Gazette-nél, plusz kurzusokat vesz fel a Yale-en, hogy pótolja a távollétét, és váratlanul megválasztják a Yale Daily News szerkesztőjének, átvéve Paris helyét.
Rory és Logan újra összejönnek, és megerősítik kapcsolatukat, annak ellenére, hogy az egyetem elvégzése után Londonban, Angliában dolgozik, és egy sikertelen vállalkozásba kezd. Új barátságot ápol a művészetekkel és a drámával foglalkozó lányokkal, Oliviával és Lucyval, bár ezek a kapcsolatok feszültté válnak, amikor kiderül, hogy Marty, a barát, aki egy korábbi évadban belezúgott Roryba, Lucy barátja. Miután váratlanul megválasztják a Yale Daily News szerkesztőjének, Rory megbízatása később véget ér, és leeresztettnek érzi magát. Továbbra is dolgozik a céljáért, jelentkezik a Reston ösztöndíjra, hogy gyakornok lehessen a New York Timesnál, valamint más állásokra is jelentkezik és interjúkat készít. Egy céges állásajánlatot visszautasít, abban bízva, hogy elnyeri a Reston-ösztöndíjat. Amikor elutasítják, Rory zűrzavarban van, képtelen koncentrálni a John Milton epikus költeményéről, az Elveszett Paradicsomról szóló záróvizsgára, és általában nagy bizonytalanságot él át a jövőjét illetően.
Rory saját diplomaosztóján, ahol kiderül, hogy kitüntetéssel és Phi Beta Kappa tagsággal végzett, Logan váratlanul megkéri a kezét, és megkéri, hogy költözzön vele a kaliforniai Palo Altóba. A lány megfontolja az ajánlatát, de végül visszautasítja, és azt javasolja, hogy próbáljanak meg távkapcsolatot fenntartani. Azt mondja, hogy élvezi az élete nyitottságát és az előtte álló lehetőségeket: a házasság most ezt korlátozná. Logan azonban nem találja vonzónak a kapcsolatuk “visszalépésének” kilátását, és ultimátumot ad, hogy “mindent vagy semmit”. Rory szótlanul visszaadja az eljegyzési gyűrűt, Logan pedig elsétál. Az utolsó epizódtól kezdve Rory számos önéletrajzot készített elő, hogy elküldje postán, mielőtt az édesanyjával nyaralni megy. Amikor egy másik riporter az utolsó pillanatban visszalép, Rory egy online magazin riporteri állást ajánl neki, ahol Barack Obama elnökválasztási kampányáról és a Demokrata Párt jelöltségére való pályázásáról tudósít. Luke meglepetés érettségi bulit rendez Rory számára, ami lezárja a sorozatot.
Kilenc évvel később Rory a padlón van. Sikeres szabadúszó újságíró lett, de kirúgták egy könyv szellemírói állásából, és feladta a lakását, hogy különböző helyeken, például New Yorkban, Londonban és Stars Hollowban lakjon. Két éve randizik egy Paul nevű férfival, de úgy tűnik, nem fektetett be a kapcsolatukba. Miután szakított Paullal, alkalmi szexbe is bocsátkozik, többek között egy névtelen férfival, aki Wookie jelmezt visel.
Amíg ide-oda ugrál Amerika és London között, Rory mellékesen találkozik Logannal. Ő viszont megcsalja a menyasszonyát Roryval, de nem hagyja el őt Roryért. Rory több állásinterjúra is jelentkezik, de nem kap ígéretes ajánlatot. Rory végül visszatér Stars Hollowba, és a Stars Hollow Gazette szerkesztője lesz. Egy nap munka közben Jess meglátogatja őt, és azt az ötletet adja neki, hogy írjon könyvet az életéről és az édesanyjával, Lorelai-val való kapcsolatáról.
Rory és az édesanyja összevesznek, amikor Rory mesél Lorelai-nak a könyvről, mivel Lorelai nem akarja, hogy megírják az életét. Rory továbbra is vándorol, bár nagyon eltökélt, hogy megírja a regényét. Végleg szakít Logannel, mivel úgy véli, hogy a kapcsolatuk nem a legjobb neki. Végül kibékül az anyjával, és jelen van, amikor Lorelai hozzámegy Luke-hoz. Rory később elárulja Lorelainak, hogy terhes. Bár az apa kilétét nem közlik kifejezetten, az időzítés arra utal, hogy Logan gyermekéről van szó.
