1994-ben a korábbi polgármester és jelenlegi talk-show műsorvezető Roger Hedgecock megszervezte a tüntetők egy csoportját, akik magukat “A normális emberek”-nek nevezték el. Jelentkeztek, hogy részt vesznek a Pride felvonuláson “a homoszexuális napirenddel való politikai egyet nem értésből”. Amikor a felvonulás szervezői elutasították őket, Hedgecock pert indított, azzal érvelve, hogy kizárásuk sérti San Diego “emberi méltóságról szóló rendeletét”. A Legfelsőbb Bíróság elutasította keresetüket, azzal érvelve, hogy a felvonuláshoz való jogukat nem védi a rendelet, mivel a felvonulás magánrendezvény volt, és a “Normális emberek” üzenetének célja a rendezvény megzavarása volt.
2011-ben több száz aktív és nyugdíjas katonai szolgálatot teljesítő személy vonult fel a felvonuláson, az amerikai katonák számára a “Ne kérdezz, ne mondd” szabály közelgő eltörlése miatt. Nem katonai egyenruhát viseltek, hanem a szolgálati águk nevével ellátott pólókat. Ez volt az első alkalom, hogy aktív szolgálatot teljesítő amerikai katonák nyilvánosan felvonultak egy melegfelvonuláson.
2012-ben az amerikai védelmi minisztérium engedélyt adott arra, hogy a katonák egyenruhát viseljenek a San Diegó-i Pride felvonuláson való részvétel során. Ez volt az első alkalom, hogy az Egyesült Államok katonáinak engedélyezték, hogy szolgálati egyenruhájukat viseljék egy ilyen felvonuláson. A helyi haditengerészeti parancsnokság már korábban is engedélyezte a haditengerészeti egyenruhák viselését, de a Védelmi Minisztérium úgy döntött, hogy hozzáadja a hivatalos jóváhagyás pecsétjét, “mivel az esemény országos médiafigyelmet keltett”. A Védelmi Minisztérium hangsúlyozta, hogy ez egy egyszeri jóváhagyás volt, és csak erre a konkrét felvonulásra vonatkozott, annak megállapítása alapján, hogy az esemény nem politikai jellegű polgári esemény volt. A katonák általában akkor vehetnek részt felvonulásokon, ha a felvonulás nem politikai, hazafias jellegű és polgári esemény, de külön engedélyre van szükségük ahhoz, hogy egyenruhájukat viseljék egy ilyen eseményen. A Védelmi Minisztérium utasítása kimondta: “Az eseményre vonatkozó jelenlegi ismereteink és a meglévő irányelvek alapján ezennel engedélyezzük, hogy az egyenruhás katonák részt vehessenek az idei felvonuláson, feltéve, hogy a katonák személyes minőségükben vesznek részt, és biztosítják a katonai szolgálati előírások betartását a megjelenésre és a katonai egyenruha viselésére vonatkozóan”. Két republikánus képviselő tiltakozott a döntés ellen, mondván, hogy a felvonulás politikai jellegű, de a szervezők szerint nem politikai jellegű, rámutatva, hogy San Diego mindkét polgármesterjelöltje felvonult a felvonuláson, noha az egyik konzervatív republikánus, a másik liberális demokrata.
A felvonulás 2012-ben is a Harvey Milk Streetről indult, az ország első olyan utcájáról, amelyet a meleg polgárjogi ikonról, Harvey Milkről neveztek el, és egy hatalmas új szivárványos zászló mellett haladt el, amelyet 2012. július 20-án húztak fel először a Pride fesztivál nyitányaként. Az utca átnevezését és a zászlót is egyhangúlag hagyta jóvá a városi tanács májusban.
A 2013-as fesztiválon szabadtéri esküvői kápolnát rendeztek (a párok maguk gondoskodtak a hivatalnokról) a kaliforniai 8. számú javaslat előző hónapban történt hatályon kívül helyezése alkalmából. A főbemutatók Latoya Jackson és George Takei a férjével, Braddel voltak.
2016-ban a szervezet viták tárgyát képezte, mivel a közösség egyes tagjai elégedetlenek voltak a szervezet tevékenységével, és átláthatóságot követeltek. Konkrétan kirúgták Stephen Whitburn ügyvezető igazgatót, aki korábban San Diego városi tanácsának jelöltje volt. Ezt követően az átláthatóság vélt hiányára válaszul megalakult a Save SD Pride nevű csoport. 2016 decemberében bejelentették, hogy a csoportok megegyeztek a szervezet megreformálásáról egy tanácsadó testület létrehozásával, valamint egy csoportba tömörüléssel, amely a 2017-es Pride eseményre összpontosít.
2020-ban a COVID-19 világjárvány hatása miatt a felvonulás virtuálisvá vált. Az alapvető dolgozókat “közösségi nagykövetnek” nyilvánították. Adam Lambert, GiGi Goode és Margaret Cho támogató üzeneteket osztott meg.
