Anche se la regione fu esplorata molto prima dello sbarco dei Padri Pellegrini e fu colonizzata prima della Rivoluzione Americana, iniziò il suo primo sviluppo non come una colonia reale, ma come un territorio il cui possesso il New Hampshire e il New York si disputavano. Nei decenni prima della Rivoluzione, le dispute – che spesso degenerarono in conflitti armati – sorsero quando le concessioni di terra del New Hampshire entrarono in conflitto con analoghe concessioni rilasciate da New York. Tra il 1770 e il 1775, molti dei primi coloni si unirono alle unità dei Green Mountain Boys, guidati da Ethan Allen, e respinsero gli Yorkers (coloro che si erano stabiliti nel Vermont sotto i brevetti di New York) che cercavano di controllare il Vermont. Più tardi, quando iniziò la rivoluzione americana, gli stessi Green Mountain Boys affermarono la loro indipendenza dall’Inghilterra. Il loro assalto di successo a Fort Ticonderoga, sul lato newyorkese del lago Champlain nel maggio 1775, è stato chiamato la prima azione offensiva delle forze americane della rivoluzione.
Nel 1777 i vermoniani crearono una repubblica indipendente e adottarono una costituzione. Dichiarando la sua indipendenza, il Vermont creò una rivoluzione all’interno della rivoluzione americana e presentò al nuovo governo continentale una serie di problemi. Riconoscere il Vermont come nuovo stato poteva incoraggiare altri movimenti separatisti, avrebbe alienato New York e forse avrebbe potuto minare lo sforzo bellico. Il Congresso Continentale rifiutò di riconoscere il Vermont, anche se l’importanza del Vermont per il successo della Rivoluzione era ampiamente riconosciuta. Nella battaglia di Bennington nell’agosto 1777, le truppe del Vermont aiutarono a sconfiggere una forza britannica, preparando la vittoria americana a Saratoga in ottobre.
Il governo del Vermont, di fronte alla continua opposizione di New York e al rifiuto del Congresso Continentale di offrire il riconoscimento, seguì una diplomazia aggressiva che includeva l’annessione temporanea di città a New York e al New Hampshire, così come la conduzione di discussioni con gli inglesi in Canada sul possibile riconoscimento di un Vermont indipendente. Nel 1790 New York rinunciò finalmente alle sue pretese sul Vermont e l’anno seguente, dopo 14 anni come repubblica indipendente, il Vermont fu ammesso nell’unione come 14° stato.
Durante l’inizio del XIX secolo, l’economia del Vermont passò attraverso diversi cicli di boom e bust, compresa la sua ascesa e caduta come importante produttore di pecore e lana. Il Vermont aveva un attivo partito antimassonico, che controllava il governo dello stato negli anni 1830 e portò lo stato per il candidato presidenziale antimassonico William Wirt nel 1832. Sebbene i Whigs controllassero il governo statale negli anni 1840, il loro controllo era tenue, con i candidati governatoriali spesso incapaci di raggiungere la maggioranza dei voti. Nel 1854 le forze antischiaviste e della temperanza si unirono per formare il Partito Repubblicano, la seconda organizzazione con quel nome nel paese. I repubblicani non avrebbero perso un’elezione in tutto lo stato fino al 1958 e dominarono anche entrambe le camere della legislatura durante quel periodo.
Più di 35.000 vermontani combatterono nella guerra civile americana, più di 5.000 dei quali morirono. Il Vermont divenne il luogo dell’azione terrestre più settentrionale della guerra quando, nel 1864, una banda di soldati confederati attraversò il Canada per fare irruzione a St. Albans.
Dopo la guerra, la produzione di latte emerse come attività agricola primaria. Il Partito Repubblicano prevenne il fazionalismo e mantenne il controllo del governo statale attraverso un elaborato meccanismo informale che ripartì le candidature a est e a ovest delle Green Mountains e stabilì limiti di durata per alcune cariche elettive. La continua emigrazione dei vermoniani aiutò a mantenere una popolazione bassa e quindi assicurò il continuo carattere rurale del Vermont.
