エモ・フィリップスというキャラクターは、そのユニークな外見とステージ上でのおどけた態度で広く知られており、コールスローに執着する、気まぐれでおそらく精神障害者、神経質だが非常に知的な人物として登場します。 フィリップスは常に動き回り、座ったり立ったり、ステージの端から端まで歩き回ったり、髪や服をいじったり、パンチラインを言うために服を一部脱いだりすることもしばしばある。 自虐的で皮肉な彼のコメディは、しばしば抑揚のあるファルセットで語られる。
フィリップスは、3枚のコメディー・アルバムをレコーディングしています。 ニューヨーク市マンハッタンのキャロラインズでライブ録音されたアルバム「E=mo²」は、1985年のニューミュージックアワードで最優秀コメディアルバム賞を受賞した。 その後、アルバム『Live at the Hasty Pudding Theatre』と一緒にシングルCDとして再発売された。 また、2001年には『Emo』というアルバムもリリースしている。 2005年のオンライン投票では、彼のジョークが史上最も面白い宗教的ジョークに選ばれた。 2006年、ニューベリーコメディフェスティバルに出演。 また、E4の「100 Greatest Comedians」のトップ50に選ばれ、チャンネル4の「100 greatest standups」の54番目に登場した。
スタンダップ・コミックとしてのフィリップスの長いキャリア以外に、マイアミ・バイスやウィアード・アル・ショーなどのテレビシリーズで演技を披露している。 2006年には、パネルゲーム「8 Out of 10 Cats」のゲストとして、イギリスのテレビに出演しました。 アニメシリーズ「Dr. Katz, Professional Therapist」、「Home Movies」、「Space Ghost Coast to Coast」、「Adventure Time」の謎の語り部「Cuber」、アニメシリーズ「Slacker Cats」の「Doomer」の声など、いくつかの吹き替えを担当しています。 フィリップスはまた、2015年2月、2016年4月8日、2016年9月26日の1990年代をテーマにしたエピソード、2017年8月4日のフィナーレのエピソードの4回に出演している。
彼は1989年のUHF（誤って親指を切断するかなりドジな学校のショップ教師ジョー・アーリー役）と1998年のデスパレート大通りを含む長編映画に出演しています。 また、1992年の『ミート・ザ・ペアレンツ』のオリジナル版にも出演（製作総指揮）し、2000年のリメイク版ではアソシエイト・プロデューサーを務めた。
1990年代に休止していたフィリップスが頻繁に登場するようになったのは、2001年頃から。 2001年頃より、1990年代に休止していたフィリップスが頻繁に登場するようになり、彼の特徴であるボブや1970年代のカジュアルなディスコルックから、より「ニューミレニアム」なルックに大きく変化した。 塩&コショウでとがらせた白髪と黒のアクティブなスポーツウェアを身にまとい、フィリップスは同じコメディールーチンを披露したが、より落ち着いた人格になっていた。 フィリップスは相変わらず気まぐれだが、かつてのように無造作に小道具を運んだり、服を脱いだりはしなくなった。 そのため、”萌え “と揶揄されることも多く、”萌え “と “萌え “を掛け合わせると、”萌え “と “萌え “を掛け合わせた “萌え “と “萌え “を掛け合わせた “萌え “と “萌え “を掛け合わせた “萌え “を掛け合わせた “萌え “を掛け合わせた “萌え “を掛け合わせると……? 彼はそれ以来、かなりの人気の復活を経験し、ここ数年、多くの全米コメディ・ツアーで特集され、テキサス州オースチンのムーンタワー・コメディ・フェスティバルに出演し、24/7 Comedyに頻繁に出演しています。
“Weird Al” Yankovic と Philips は2018年に、Yankovic の Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tourで一緒に全米ツアーに出かけました。
