チェンバースは、マサチューセッツ州ドーチェスターで、商業美術家と主婦の間に生まれました。 彼は、母方の祖母が所有する二世帯住宅で育ちました。 13歳のとき、チェンバースの母親は彼に週15ドルの家賃を請求し始め、これをきっかけに彼は近所にあったスーパーマーケット「ストップ&ショップ」で働き始めた。 マーケットでの仕事は順調で、昇進や昇給もあったが、ボストンのイングリッシュ・ハイスクールでの学業は苦しくなった。
1959年、チェンバースは学校を卒業し、人生の目的を探していたので、航空電気技師としてアメリカ海軍に入隊することになった。 4年間在籍し、二等兵曹（E-5）の階級になった後、家に戻り、母親が経営していたサウスエンドのバーで働き始めた。 海軍に入隊して4年後、兵曹二等陸軍士官（E-5）の階級になり、帰国して、母親が経営するサウス・エンドのバーで働き始めたが、2ヶ月間働いた後、スケジュールの行き違いで母親から解雇された。 そして、22歳のとき、両親から借りたお金で、コネチカット州ハートフォードにA-Copy Americaというコピー機の販売会社を立ち上げました。 ミノルタ、キヤノン、シャープなどの低価格機が登場し、コピー機ビジネスがリース型から販売型に変わりつつある中、チェンバースはコピー機とコピー用品を一緒に販売し始めた。
1983年、チェンバースは A-Copy ビジネスをアルコスタンダード社に 8000 万ドルで売却し、さらに 2 年間、同社で働き続けた。 1985年、ニューロンドンでオールズモビル・キャデラックのディーラーを買収し、自動車事業を開始しました。 チェンバースはこの最初の自動車ディーラーの運営を改善するうちに、ハーブ・チェンバース・カンパニーズを立ち上げました。
2017年5月、チェンバースは自動車業界への優れた貢献に対して、ニューイングランド自動車プレス協会エグゼクティブ・オブ・ザ・イヤー賞を授与されました。
