17、18、19世紀初頭、フェアマウントがまだフィラデルフィアの市外だったころ、一握りのヨーロッパ人入植者がこの地域で農業を営んでいた。 市の有力者一家もブッシュヒル、ホワイトホール、レモンヒルなどのカントリーハウスを設立した。
アメリカ独立戦争中、フィラデルフィアを占領していたイギリス兵は、フェアマウントの丘から現在のFairmount Avenueのすぐ南、デラウェア川まで数マイルにわたって防衛施設を築いた。 その目的は、ジョージ・ワシントン率いるアメリカ軍が北側（水辺で守られていない唯一の側）から攻撃するのを防ぐためだった。
都市拡大の兆候は19世紀初頭に現れ、3つの大規模で革新的、かつ国際的に認められた機関がこの地区に設置された。 その第1号は、フェアマウント・ヒルの麓にあるフェアマウント・ダムと水道局であった。 1822年に始まったこの水道事業は、水力を使ってシュイルキル川からフェアマウント・ヒルの頂上の貯水池に水をくみ上げ、そこから重力によって市内の家庭や企業に水を供給していた。 この水道局は、工学的に素晴らしいだけでなく、建築的、景観的にも魅力的な施設でした。 レストランを含むその建物は、米国で最も早い時期に建てられたギリシャ復興様式の建築の一つです。 ウォーターワークスが汲み上げた飲料水を保護するために、シュイルキル川沿いの土地を購入し、後に世界最大の都市公園システムの1つであるフェアマウント・パークとなったのである。 チャールズ・ディケンズは、フィラデルフィアで特に見たいものとして、ウォーター・ワークスを挙げている。 この刑務所は1829年に開設され、犯罪者を単に罰するのではなく、特に更生させることを意図して建てられた国内初の刑務所でした。 この刑務所のハブアンドスポーク・レイアウトは、世界初のものであり、世界中の何百もの刑務所のモデルとなった（しばしば「ペンシルバニア・モデル」と呼ばれた）。 しかし、この刑務所では、すべての囚人を独房に閉じ込めるというユニークなシステムが採用されている。 1831年、この2つの革新的な施設に、3つ目の施設であるジラード・カレッジが加わることになった。 この学校は、おそらく死去した時点でアメリカで最も裕福だったスティーブン・ジラードの遺言に従って設立された。
ジラードの遺産執行人は、フィラデルフィアの著名な富豪、ニコラス・ビドル（元財務長官）で、彼はジラードを記念してファウンダーズ・ホールを建設するよう依頼した。 このホールは、米国で最初の真のギリシャ復興様式の建築で、ウォーターワークスやイースタン州立刑務所と同様、国定歴史建造物に指定されている。 1968年、アメリカ合衆国最高裁判所が「貧しく、男で、白人で、孤児」という言葉を削除してジラード大学の意志を変更し、すべてのアメリカ人が平等に教育を受けられるよう大きな先例を作ったことにより、ジラード大学は再び国民の注目を集めるようになりました。 1830年代以降、フィラデルフィアの都市はその境界を越えて発展し始め、この地区の南縁には住宅や工場が建ち並ぶようになった。 全米最大の機関車メーカーであるボールドウィン機関車工場は、後のフェアマウント地区の南東端にあり、1840年代、50年代、60年代のフェアマウント通り以南の地域開発の大きな要因となった。
Fairmountの住宅は一般的に小さい長屋かタウンハウスで、住民は一般的に労働者階級であった。 長屋には、材木置き場、石炭置き場、石灰置き場、鉄鋳造所、ベーカリー、乾物屋、さらにいくつかの馬車工場や馬小屋が点在していた。 これらの多くは、19世紀後半にこの地域の工場や醸造所を支援するために建てられたものである。 フェアマウントは、ボールドウィン機関車工場のマネージャー、その他の専門家、および1840年代にさかのぼる醸造所の所有者のために建てられた多くの大きな家を持っている。
フェアマウントは、フィラデルフィア美術館、その有名な「ロッキー階段」（1976年のアカデミー賞映画、ロッキーとその新しいペレルマン別館で不死化）近くにある。 フェアマウントは、ベンジャミン・フランクリン・パークウェイの端に位置し、シティホールとフィラデルフィア美術館を結ぶ、木と旗が並ぶ1.5マイルの大通りになっています。 この区間は、市の文化的アトラクションや美術館のほとんどがここにあるため、「ミュージアムディストリクト」として知られている。 パークウェイ沿いには、ロダン美術館、フィラデルフィア中央図書館、フランクリン科学研究所、自然科学アカデミー、バーンズ美術館などがあります。 パリの有名なシャンゼリゼ通り（Champs-Élysées）を参考にデザインされ、大勢の人を収容できることから、ベンジャミン・フランクリン・パークウェイは、フィラデルフィアの大きな屋外イベント、パレード、コンサート、レースが行われる場所にもなっている。 フェアマウント・アベニューにあるイースタン・ステート・ペニテンシャリーは、この界隈のもうひとつの目玉になっている。 また、毎年ハロウィーンの季節にはお化け屋敷に変身し、バスチーユに似ていることから、フィラデルフィアのバスチーユ・デーの行事の一部にもなっています。
