16歳で学校を辞め、年齢を偽って空軍に入隊。 奇想天外なストーリーを作り、さまざまな方言でそれを演じるのが得意だったため、所属していた部隊の中には、彼を「フリップ・アウト」だと結論づける者もいました。 やがて、誰もが彼をフリップと呼ぶようになった。 指揮官である南部の白人少佐の説得で勉強を再開し、タイピングの講座を受け、コメディのネタを書き出すようになった。 サンフランシスコのホテルでベルボーイをしていた彼は、支配人に頼んで、ホテルのナイトクラブでダンスの合間にコメディの寸劇をやらせてもらうことにした。
それから8年間、ウィルソン氏は全米を回り、黒人クラブや劇場に出演して腕を磨き、「俺たちが乗っ取ったら、俺たちも何人か殺さなきゃならないんだぜ」といったセリフでへつらう者を黙らせた。 1960年代半ばにはニューヨークに到着し、ハーレムのアポロ・シアターでコミックと司会者として頻繁に出演していた。 1965年、ジョニー・カーソンがレド・フォックスに「一番面白い漫才師は誰か」と尋ねたとき、彼は大ブレークしました。 フリップ・ウィルソン」とフォックス氏は迷わず答えた。
カーソン氏はすぐにウィルソン氏を「トゥナイト・ショー」に出演させ、そこで成功を収め、頻繁に招待されるようになった。 これらの出演がきっかけとなり、「ローワンとマーティンのラフ・イン」（ウィルソンの「ヒア・カム・デ・ジャッジ！」の読み方を皆で真似た）、「エド・サリバン・ショー」、マイク・ダグラスとマーブ・グリフィンのショー、ニューヨークのビターエンド、ビレッジゲート、レインボーグリル、ラテンクォーター、サンフランシスコのハンギング・アイなどでナイトクラブでの仕事も増えていった。 1972年には、彼の収入は年間100万ドル以上に跳ね上がった。
人種間の緊張、都市の暴動、ブラックパワーの呼びかけが全米を覆っていた時代に、彼は有名になったが、コメディの軽い側面に焦点を当て続けた。 フリップ・ウィルソンが成し遂げたことは、ブラック・パンサーと野蛮なレトリックの時代にはほとんど信じられないことだ」と、評論家のジョン・レナードは『ライフ』誌に書いています。 彼は黒人という事実から脅威を取り除いたのだ」
他の批評家が「人種的恨みのかけらもない」ユーモアで彼を賞賛する一方で、「彼の黒人性を攪乱した」と批判する者もいた」
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