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1972年にジョン・ウェインと共演した『カウボーイズ』で映画デビューを果たす。 また、この映画を基にした同名の短命テレビシリーズにも出演している。 マーティン・スコセッシ監督の『ミーン・ストリート』では、弟のデヴィッド演じる主人公を射殺する殺人鬼として登場する。
この間、デヴィッドとはバイカー映画『You and Me』（1975）や未発表ミュージカル『A Country Mile』などの自主制作プロジェクトで仕事をした。 1976年、ポール・バーテル監督の『キャノンボール』でジム・キャントレルを演じ、彼の「最初の野心」であるカーレースをスクリーンで披露する機会に恵まれる。 この映画でロバートは、兄のデヴィッド演じる人気者、コイ・”キャノンボール”・バックマンを破り、クロスカントリー・ロードレースで優勝する。 1977年、ロバートは『ジョーズ』の模倣映画『オルカ』で復讐に燃えるシャチの餌食となった。1977年の『ジョイライド』では、カリフォルニアの若者たちが運命を求めてワシントンやアラスカまでドライブする映画で、デシ・アルナズJr、メラニー・グリフィス、ジューン・ロックハートの娘アン・ロックハートと共演し、他のハリウッド子分たちと共演した。
1978年、ロバートはジェーン・フォンダとジョン・ボイト主演のハル・アシュビー監督のベトナム戦争ドラマ「カミング・ホーム」でオスカーを獲得し、重要な役を任された。
ロバートは、映画史上最も珍しい配役の一つで、兄弟のデヴィッドとキースを共演させることに成功した。 その結果、「ロング・ライダース」（1980年）のヤンガー兄弟を、他の3組の俳優兄弟と一緒に演じることになった。
また1980年には、フラーの第二次世界大戦の経験を描いたサミュエル・フラー監督の「The Big Red One」で、マーク・ハミルやリー・マーヴィンと共演した。
1983年には、シェリー・キュリーとともにSF映画「波長」に出演し、軍事基地から地球外生命体の脱出を手助けする落ち目のロックスターを演じた。 この映画では、娘のエヴァーにちなんだ曲など、自作曲を披露している。 また、1983年には、モーテルズのヒット曲「Suddenly Last Summer」のミュージックビデオに、リードシンガーのマーサ・デイヴィスの恋敵として出演した。
カラディンの映画での最大の成功は、1984年に主演した「リベンジ・オブ・ザ・ナーズ」でオタクのルイス・スコールニックとして登場した。 このコメディの準備のために、キャラダインは映画の撮影が行われたアリゾナ大学で、ラッシュウィークに参加して過ごしました。 「どのクラブも彼を選ばなかったので、キャラダインは、誰も主張したがらないオタクの役に本当にふさわしいと確信したのです」。 キャラダインは3作の続編でスコルニック役を再演し、後の2作では製作総指揮を務めた。 2018年、キャラダインはナイアガラ・フォールズ・コミックコンでアンドリュー・カッセとドン・ギブと共にインタビューに応じました。 2001年、『マックス・キーブルの大移動』でドナルド・キーブルを演じた。 2000年、『ママはヴァンパイアとデートした』でキャロライン・レアと共演。 また、”崖っぷち “と呼ばれることもあり、”崖っぷち “と呼ばれることもある。 また、弟のデヴィッドの『カンフー』シリーズにも、『ダーク・エンジェル』（1972年）というエピソードで、父ジョン・キャラダイン演じるセレニティ・ジョンソンの無口な仲間、サニー・ジムとして出演している。 1979年には『サバイバル・オブ・ダナ』でメリッサ・スー・アンダーソンと共演している。 1984年、アーネスト・ヘミングウェイの『陽はまた昇る』のテレビミニシリーズ版で、キャラダインはロバート・コーンを演じた。 1987年、HBOのミニシリーズ「陰謀」に出演。 The Trial of the Chicago 8』に出演。 また、「Law & Order」のエピソードにゲスト出演している。 Gone』（2005年、シーズン4、11話）と題された『Criminal Intent』のエピソードにもゲスト出演している。 また、2007年にはジェームズ・A・コントナー監督のTVシリーズ「Jane Doe」に出演。
2001年から2004年まで「リジー・マグワイア」で父親サム・マグワイアを演じた。 同番組は、リジー役のヒラリー・ダフが主演し、少女たちの間で広く人気を博した。 また、13歳の少女が抱える問題をリアルに描いたこの番組は、親たちにもアピールした。
ERのエピソード「Sleepless in Chicago」には、Nerdsの共演者アンソニー・エドワーズと一緒に出演した。
2013年1月、元『リベンジ・オブ・ザ・ナーズ』の共演者カーティス・アームストロングとともに、TBSの『キング・オブ・ザ・ナーズ』の司会を務め、オタク集団が誰が最もオタクかを競うリアリティTVシリーズである。
2015年には、殿堂入りワイドレシーバーのテレル・オーエンスと『セレブリティ妻スワップ』の第4シーズンエピソードに出演した。
