ハーバード大学への留学を夢見るローリーは、架空の名門チルトン・アカデミーに合格し、高校2年、3年、4年の3年間をそこで過ごすことになる。 授業料を支払うために、ローレライは彼女の疎遠な裕福な両親、リチャードとエミリーからお金を要求します。 彼らは2が夕食のために毎週金曜日の夜に彼らの家に来ることを条件にローリーの教育のために支払うことに同意するものとします。 スターズ・ホロウ高校を去る前に、ローリーはディーン・フォレスター（ジャレッド・パダレッキ）に会う。 ローリーは、ディーンと別れたくないがためにチルトンに行かないことを自分自身を説得しかけたが、彼女の母親が作った大きな犠牲の学習後、彼女はチルトンに行くことにしました。 ローリーとディーンの日付は2シーズン、ディーンは彼が彼らの3ヶ月記念日に彼女を愛してローリーに言ったときに一度だけ解散し、彼女はそれについて考えなければならないだろうと答えたが、彼らは最終的に和解する。 彼女はアメリカ革命の娘の彼女の祖母の章が主催するデビューボールで社会に提示されたときにディーンはローリーをエスコートします。 チルトン大学在学中、ローリーは学問上の身近なライバル、パリス・ゲラーと確執を持つようになる。 2人は後に友人となるが、ライバル意識は大学時代にも続いていた。 ローリーはしぶしぶパリスと勝利と生徒会のために実行され、チルトン紙、フランクリン
When彼女はジェスマリアーノ（ミロVentimiglia）を満たしており、ローリーは彼と恋に落ちる。 彼らは最初の友人になるが、彼はローリーがジェスを好きなことを見ているので、ディーンはローリーと別れた後、日付に開始します。 しかし、様々な問題が彼らの関係を難しくする。 ジェスは、彼が卒業したり、プロムにローリーを取ることができないことを引き起こして、ウォルマートで働きに行くために学校をスキップした後、ジェスは効果的にローリーと別れ、彼の疎遠な父親を見てカリフォルニアに行くために残すことを決定した。 ジェスは、彼が残しているローリーを教えていない、後で呼び出し、ローリーはそれが彼だったことをキャッチし、彼女は彼を愛していたかもしれないが、ちょうどそれを乗り越える必要があることを明らかにするまで、電話で何も言いません。 その年の後半、まだ動揺、ジェスは戻り、彼は彼女を愛していることをローリーに伝え、その後再び葉
卒業生総代として、4.2 GPAでチルトン卒業後、ローリーはエール大学、シーズン4で、彼女の祖父の母校に出席する上に行く-しかし彼女の全体の人生は、彼女がハーバード大学で勉強の彼女の夢よりもエールの利点が上回っていると判断したハーバード-に行きたかったです。 1年生の時、ローリーはダルフィーホールに住み、タナ、ジャネット、そして同じチルトンの卒業生であるパリス・ゲラーと寮の部屋をシェアすることになる。 2年生の始めに、祖父リチャード・ギルモアと同じ寮のあるブランフォード・カレッジに移る。 そこでパリスと寮の部屋をシェアする。 イエール大学では英語を専攻し、ジャーナリズムに興味を持ち、海外特派員になりたいと考えている。 イェール大学在学中、ローリーは、高校卒業後そのままリンジーと結婚したディーンと再会するが、彼がローリーの反動で衝動的に結婚したことはすぐに明らかになる。 同時期、イェール大学に突然現れたジェスは、ローリーに会いに行き、一緒に逃げようと言うが、彼女は拒否する。 ディーンは嫉妬するが、ローリーとの仲は深まり、不倫関係になり、その間にローリーは処女を失う。 ローレライはローリーに怒り、失望する。ローリーは対立を避けるため、夏の間、祖母とヨーロッパへ旅立つことにする。 その直後、ディーンはリンジーと別れ、2人は交際を続ける。
一方、ローリーはハントバーガー出版社の後継者、ローガン・ハントバーガー（マット・チュクリ）と知り合いになる。 彼女はすぐに彼に興味を持ち、ディーンに別れを告げられた後（ローガンを含むエール大学同窓生の友人の裕福で適格な息子たちを紹介するために祖父母が手配したパーティで引き留められた）、祖父母の誓い直しの場で最初の一手を打つことになる。 二人の関係は、ローガンが交際を望まないことを明らかにしたため、”無条件に “カジュアルに始まる。 しかし、時間が経つにつれ、ローリーは二人のオープンな関係に不満を募らせ、一日中酔っ払って内省した後、”ガールフレンドのような女の子だから、性的関係をやめて友達になろう “と提案する。 ローガンはこれを最後通牒と解釈し、思いがけず彼女との独占的なデートに同意してしまう。 初めて訪れたローガンの実家でのディナーで、ハントバーグ夫妻はローリーの仕事への意欲や経歴を理由に、息子のガールフレンドとしてふさわしくないと拒絶する。 しかし、ローガンは、ハントバーガー家の圧力に負けじと、二人の関係を肯定する。
償いのため、ローガンの父ミッチャム・ハントバーガーは、ローリーに彼の新聞社スタンフォードイーグルガゼットでのインターンを与える。 彼女のインターンシップの終わりに、ミッチャムは、彼女が良いアシスタントを作るだろうが、彼女はジャーナリストになるために必要なものを持っていないことをローリーに伝えます。 動揺し、怒ったローリーは、ヨットを盗み、彼女の不満を解消するために、マリーナで開催された彼の妹の婚約パーティーを残して、ローガンを説得する。 逮捕されたローリーは300時間の社会奉仕活動を言い渡され、生涯の野心とイェール大学での現在の進路について考え直す。 彼女の選択肢を考えるために休暇を取るという決断は、シーズン5のフィナーレに始まる、これまでで最も持続的なローレライとの亀裂を促進させる。 彼女は祖父母のプールハウスに移動し、エミリーのアメリカ革命の娘たちの支部に参加し、組織のために働き始める。 ローリーとローレライは数ヶ月間ほとんど口をきかず、シーズン6半ばの「The Prodigal Daughter Returns」で初めて和解する。
ローガンとの性的関係を中心に、祖父母との暮らしの制限された自由でいくつかの問題を経験したローリーは、ジェスのまた予想外の訪問を受けて自分の人生を見直す。 小説を書くことで、自分の人生に何かを成し遂げたジェスは、今の選択が本当の自分に合っていないことに気づくよう、彼女を励ます。 しかし、ジェスの訪問とローリーの「自分は何もしていない」という自覚から、ローガンと口論になり、夫婦はしばらくの間、疎遠になる。 ローリーは、執拗にスタンフォード・イーグル・ガゼットでの仕事のために彼女の元エディターを追求し、離れていた時間を補うためにエールで余分なコースを取り、予想外にエールデイリーニュースの編集者に選出され、パリスの後を引き継ぐ。 しかし、以前のシーズンでローリーに恋心を抱いていたマーティが、ルーシーのボーイフレンドであることが明らかになり、この関係はこじれる。 思いがけずエール・デイリー・ニュースの編集長に選ばれたローリーは、その後、その任期が終了し、気持ちが萎えてしまう。 ニューヨーク・タイムズのインターンになるためにレストン・フェローシップに応募したり、他の仕事にも応募して面接を受けたりと、目標に向かって努力し続ける。 レストン・フェローシップを頼りに、1つの仕事を断り続ける。 ローリーは、ジョン・ミルトンの叙事詩『失楽園』についての期末試験に集中できず、自分の将来について大きな不安を覚える。
ローリー自身の卒業パーティーで、彼女が優等で卒業し、ファイベータカッパの会員になったことが明らかになるが、ローガンは突然結婚を申し入れ、一緒にカリフォルニアのパロ・アルトに移住しようと頼む。 ローガンは結婚を考え、一緒にカリフォルニアのパロアルトに引っ越そうと言うが、彼女は遠距離恋愛をしようと言って断る。 遠距離恋愛を続けようというのだ。彼女は、開放的な人生と目の前にあるチャンスを楽しみたい。 しかし、ローガンは二人の関係が “後退 “することに魅力を感じず、”オール・オア・ナッシング “の最後通牒を突きつける。 ローリーは無言で婚約指輪を返し、ローガンは立ち去る。 最終回の時点で、ローリーは母親と休暇に行く前に、多数の履歴書を用意して郵送していた。 最後の最後で他の記者が辞退したため、彼女はオンライン雑誌の記者として、バラク・オバマの大統領選挙戦と民主党の指名候補を取材する仕事を依頼される。 ルークはローリーのためにサプライズで卒業パーティーを開き、このシリーズは幕を閉じる。 フリーランスのジャーナリストとして成功していたが、本のゴーストライターの仕事をクビになり、アパートを手放してニューヨーク、ロンドン、スターズ・ホロウなど様々な場所に滞在している。 ポールという男性と2年前から交際しているが、二人の関係に没頭している様子はない。 ポールと別れた後、彼女はウーキーのコスチュームを着た名もない男など、カジュアルなセックスにも手を出している。 彼はローリーと婚約者を裏切ってしまうが、ローリーのために彼女を捨てようとはしない。 Roryはさらに多くの仕事の面接を受けるが、有望なオファーは得られない。 RoryはStars Hollowに戻り、Stars Hollow Gazetteの編集者になる。 ある日、仕事中に、ジェスは彼女を訪問し、彼女の人生と彼女の母親、Lorelai.
ローリーと彼女の母親との関係についての本を書くのアイデアを与えるローレライは彼女の人生について書かれたくないように、ローリーは本についてローレライに伝えたときに仲たがいをしている。 ローリーは、小説を書くことを強く決意しながらも、さまよい続ける。 ローガンとの関係が自分にとってベストではないと考え、ローガンと決別する。 母親と和解し、ローレライがルークと結婚するときに立ち会う。 ローリーはその後、自分が妊娠していることをローレライに明かす。 父親が誰かは明言されないが、タイミングからローガンの子供であることが示唆される
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