化学入門

用語

• 求核剤正電荷の中心に対して魅力的で電子を提供する化合物または官能基、電子対を求電子者に提供し結合を形成する。
• 水素化別の物質と水素の化学反応、特に不飽和有機化合物で、通常、温度、圧力、触媒の影響下で行います。
• 求電子化合物または電子を受け入れる官能基、求核剤から電子対を受け入れて、結合を形成します。 しかし、芳香族化合物は、さまざまな置換反応、カップリング反応、水素添加反応など、多様な化学反応に関与することができます。 ベンゼン環のπ電子系が反応性を発揮しているのである。 芳香族化合物は、芳香環の周りに均一に分布する連続した電子密度で表現するのが最も良いが、一般的に描かれる単結合と二重結合が交互に並ぶ図は、芳香族化合物の反応性を予測する際に非常に有用である。 アルケンに共通する多くの反応（炭素-炭素二重結合）も芳香族化合物の「二重結合」で同様に機能するが、一般に芳香族性の安定化力（約36 kcal/mol）により活性化障壁は高い。
  

  芳香族置換反応

  芳香族置換反応例を下に示す。 強硫酸と硝酸の存在下で、環にニトロ基を付加することができる。

  

  Nucleophilic Aromatic Substitutions

  求核的芳香族置換反応では、求核剤が芳香環上の置換基を置換する。 置換される種は窒素ガスやハロゲン化物イオンのような良い脱離基であることが多い。 環上に電子吸引性基があると、この種の反応の進行が速くなることがある。 化学的には、ミカエル受容体や他の電子不足の不飽和系への付加反応と、それに続く脱離反応に似ている。

  求電子的芳香族置換反応

  求電子的芳香族置換反応では、芳香環上の置換基が求電子体で置換される。 この反応には芳香族ニトロ化、芳香族ハロゲン化、芳香族スルホン化、Friedel-Craftsアシル化、アルキル化などがある。 これらの反応には、シグマ錯体と呼ばれる共鳴安定化したカルボカチオン中間体が関与することがある。 反応性は、アルケンの酸触媒による水和反応の第一段階のように、アルケンがカチオン種を攻撃するという観点から考えることができる

  置換ベンゼン環の反応については、多くのパターンが観察されてきた。 これらの観察結果を一般化して、親電子的芳香族置換反応の予測則を提供した。 それは、電子供与性置換基は一般に置換を促進し、反応性を環上のオルトおよびパラの位置に向け、電子吸引性置換基は反応の進行を遅らせ、環上のメタの位置を優先させるというものです。 EASは中間的な正電荷が安定化するため、アミンなどの電子供与基のオルトまたはパラで起こる。 図の中央に描かれた4つの構造は、いずれも共鳴構造である。 NH2基の電子供与により、この中間体は安定化され、パラ置換が有利になります。

  カップリング反応

  カップリング反応は、金属触媒を含む反応で、2つのラジカル間に炭素-炭素結合を形成することができます。

  水素化

  水素化は、完全飽和環系を作るために使用されます。 これは、芳香族系の安定性により困難ではあるものの、アルカンを形成するためのアルケンの水素化に似ています。

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「芳香族炭化水素」

“File:EAS substitution Para director.svg – Wikipedia, the free encyclopedia. “芳香族炭化水素 “の項参照。”芳香族炭化水素”