35歳のトリップ（マシュー・マコノヒー）は、今もボルチモアの両親アル（テリー・ブラッドショー）とスー（キャシー・ベイツ）と暮らしています。 親友のデモ（ブラッドリー・クーパー）とエース（ジャスティン・バーサ）もまだ実家で暮らしており、それを誇りに思っているようだ。 トリップには気軽なガールフレンドが何人もいる。
アルとスーは、成人した息子が最近家を出て行った友人が、彼が引っ越すように誘導するために専門家を雇ったことを明らかにしたときに魅了されます。 その専門家とは、男性が家に住み続けるのは、自尊心が低いからだと考えているポーラ（サラ・ジェシカ・パーカー）。 彼女のアプローチは、男性との関係を築いて自信をつけさせ、彼の愛着を親から彼女に移すというもの。 しかし、トリップは、社会性があり、自尊心も高く、仕事も充実していて、これまでのプロファイルに当てはまらないことがわかる。 ポーラはトリップが自分を捨てようとするのを阻止し、セックスをしながらも、トリップに本当の気持ちを抱く。
ポーラの職業は、ルームメイトのキット（ズーイー・デシャネル）をいらだたせる。彼女は、ポーラが仕事を始めたのは、両親と同居している男性に失恋したからだと考えている。 ポーラは、トリップが実家で暮らしている理由を知り、ショックを受ける。 彼の人生は彼の婚約者が突然死んだときに崩壊し、彼の家族はそれ以来彼の慰めとなっています。
エースは何が起こっているかを発見し、キットとのデートのためにポーラをblackmails、キットはデモにもっと惹かれているが、彼女とエースは恋に落ちて巻き取られる。 エースはポーラをデモに「裏切り」、デモはトリップにすべてを打ち明ける。 Trippは怒り狂い、両親と対決してPaulaと別れる。 罪悪感にさいなまれたPaulaは、AlとSueのお金を返金する。 気まずい対決の末、Trippは両親を許すのですが、彼はhim.
Trippの両親と友人が2人を和解させるための計画を考案するためにPaulaを許すことができません。 彼らはTrippを縛り上げ、猿轡をさせ、Paulaと一緒に部屋に閉じ込める。 PaulaはTrippに心を開き、彼はついに彼女を許します。 映画は、誰もいない巣でアルとスーが「Hit the Road, Tripp」を嬉しそうに歌っているところで終わる。 そして、レイ・チャールズの「Hit the Road, Jack」にのせてエンディング・クレジットが流れ、トリップとポーラが新しく購入したボートで出航する姿が映し出されます
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