Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) は、ヘルプラインのオペレーターで趣味のレディースマンです：もし男が女を失い、彼女を取り戻したいなら、タンクに連絡を取り、金を払って女を悪いデートに連れて行きます。 その夜、タンクは必然的に最も愚かな方法で行動し、女の子は元彼が結局そんなに悪い男ではなかったことに気づき、元彼に戻ることになる。
彼は同僚のアレクシス（ケイト・ハドソン）に恋をしたいとこのダスティン（ジェイソン・ビッグス）と同じアパートに住んでいます。 ダスティンはアレクシスをデートに誘い、愛を告白するが、アレクシスは友達のままでいいと言う。 デートの後、ダスティンはタンクに自分の状況を説明し、タンクは良き友人としてボランティアでサービスを提供する（代わりに、いつものように彼のサービスの代金を支払う必要がある）。 しかし翌日、アレクシスが別の同僚とイチャついているのを見たダスティンは、アレクシスを連れ出してほしいとタンクに頼む。 16>
TankはAlexisとばったり会い、二人で出かける約束をする。 彼は一晩中ひどい振る舞いをするが、Alexisは酔っぱらっていて気にしない。 送ってもらった彼女は、彼が家に来ることを期待するが、彼はダスティンへの忠誠心からその誘惑に負ける。 アレクシスはダスティンに電話するが、タンクとのデートのせいで他の男を見る気になったのだと説明する。 ダスティンはアレクシスにバラの花とタンク名義の謝罪の詩を贈る。 アレクシスは職場にいるタンクに電話をかけ、前夜に早退したことを責める。 タンクはアレクシスに会いに行き、定期的にセックスをするようになるが、ダスティンはアレクシスと友達でいようと必死になる。 ダスティンは面白半分に、「赤ん坊が産んでいるものを自分も産みたい」と気まずそうに口にする。 女性は、今不気味と激怒し、ダスティンに怒鳴ると、彼らのデートをキャンセルし、彼を投げ出す。 取り乱したダスティンはアレクシスの家に会いに行くが、ルームメイトから、アレクシスは2階で定期的にセックスしている男たちと忙しくしていると聞かされる。 さらに動揺して帰ろうとしないダスティンは、階段を上り始めるが、アレクシスが寝ていた相手が実はタンクだったことを知る。 タンクとダスティンは喧嘩をし、別々の道を歩むことになる。 アレクシスへの想いを募らせたタンクは、父親（アレック・ボールドウィン）に相談することにする。 父との面談後、彼は自分が彼女と真剣に付き合うにふさわしいかどうか、疑念を抱く。 アレクシスの妹レイチェル（ディオラ・ベアード）の結婚式に出席した彼は、彼女が以前のダメなデートの相手の一人であることに気がつく。 新郎のジョシュ（タラン・キラム）は、自分の利用について黙っているようにタンクに頼む。 アレクシスがレイチェルに、彼を好きになったと話しているのを聞いてしまったタンクは、罪悪感から二人の関係を壊し、ダスティンに謝罪の電話をかける。
披露宴に到着したダスティンは、アレクシスにタンクの企みを打ち明ける。 タンクは新郎を含む顧客を指摘し、殴られ追い出される。 アレクシスは、タンクに利用されたこと、ダスティンが金を払って安請け合いしたことに取り乱し、2度と2人に会おうとしない。 その後、ダスティンや彼の父親と話しているうちに、タンクは自分がアレクシスを愛していることに気づき、二人から和解するように勧められる。 彼は彼女を見つけ、償いをするために、数マイルのために彼女と一緒にジョギングしますが、アレクシスはunmoved.16>
3ヵ月後、タンクはアレクシスが彼を見て、自発的に彼を困らせて、日付を妨害することを決定したときにデートにしています。 彼女は彼に近づき、彼の顔にワインを投げつけ、デートを台無しにする。 そして、彼が彼女を妊娠させたままにしておいたと部屋中に言いふらし、彼を困らせようとし続ける。 彼はすぐに彼女の “冗談 “に気付き、二人はお互いに侮辱し合い（そのうちのいくつかは、二度目の出会いでお互いに投げた以前の侮辱の影になっている）、侮辱と冗談の “議論ごっこ “でお互いを最高にしようとし続ける。 その後、二人はキスをして和解する。 映画は、二人の関係が元に戻ることを示唆して終わる。 映画のタイトルが巻き上がるにつれて、ダスティンとアレクシスのルームメイトのアミ（リジー・キャプラン）が付き合う（実際には付き合っていなくても、少なくとも性的な出会いはある）ことが示され／示唆される。 観客の判断に委ねられている
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