Waarom is HF een zwak zuur, terwijl de rest van de hydrohalische zuren sterk zijn? Men zou correct kunnen veronderstellen dat fluor zeer elektronegatief is, zodat de H-F-binding zeer polair is en we kunnen verwachten dat HF in oplossing gemakkelijk dissocieert; deze redenering is niet verkeerd, maar het elektronegativiteitsargument wordt overtroefd door overwegingen van ionische grootte. Herinner u de periodieke trend dat de ionengrootte toeneemt naarmate men lager in het periodiek systeem komt. Omdat fluor bovenaan staat bij de halogenen, is het F-ion het kleinste halogenide; daarom zijn de elektronen geconcentreerd rond de kern, met als gevolg dat de H-F binding relatief kort is. Kortere bindingen zijn stabieler, en dus is de H-F binding moeilijker te verbreken.
Zodra we bij chloor komen, verandert de trend echter. Chloor is groter en heeft meer elektronen, en daarom is de H-Cl binding langer en zwakker. In aanwezigheid van water is de elektrostatische aantrekkingskracht tussen de gedeeltelijk negatieve zuurstof van het water en de gedeeltelijk positieve waterstof op H-Cl sterk genoeg om de H-Cl binding te verbreken, en de ionen dissociëren in oplossing.
Dezelfde redenering geldt voor zowel HBr als HI. Deze zuren zijn nog sterker dan HCl omdat de Br- en I- ionen nog groter zijn. De bindingen H-Br en H-I zijn dus nog zwakker, en deze verbindingen scheiden ook gemakkelijk in oplossing.
Naamgeving van binaire zuren
De namen van binaire zuren beginnen met “hydro-” gevolgd door de naam van het andere element, gewijzigd om te eindigen met “-ic.” Bijvoorbeeld, HCl wordt zoutzuur genoemd.
Binaire zuren zijn een van de twee klassen van zuren, de tweede zijn oxozuren (of oxyzuren), die bestaan uit waterstof, zuurstof, en een derde element, dat vaak een niet-metaal is.
Oxozuren
Een oxozuur is een zuur dat zuurstof bevat.
Leerdoelen
Bespreek de periodieke trends die de sterkte van oxozuren helpen bepalen.
Key Takeaways
Key Points
- De elektronegativiteit van het centrale atoom en het aantal zuurstofatomen bepaalt de zuurgraad van oxozuren.
- Carboxylzuren zijn een belangrijke subklasse van organische oxozuren en het meest voorkomende type van organische zuren.
- Carboxylzuren worden gekenmerkt door de aanwezigheid van ten minste één carboxylgroep en hebben een algemene formule van R-COOH, waarbij R een of andere monovalente functionele groep is.
Key Terms
- oxyzuur: een zuur dat zuurstof bevat, in tegenstelling tot een hydracide (oxozuur)
- carboxylzuur: een van een klasse organische verbindingen die een carboxyl functionele groep bevatten (een koolstof met een dubbele binding aan een zuurstof en een enkele binding aan een andere zuurstof, die op zijn beurt gebonden is aan een waterstof)
Een oxozuur (soms een oxyzuur genoemd ) is een zuur dat zuurstof bevat. Meer specifiek is een oxozuur een zuur dat:
- zuur bevat
- ten minste één ander element bevat
- ten minste één waterstofatoom heeft dat aan zuurstof is gebonden
- een ion vormt door het verlies van één of meer protonen in oplossing.
Voorbeelden van oxozuren zijn onder meer:
- Carboxylzuren
- Zwavelzuur
- Nitraatzuur
- Fosforzuur
Halogeenoxozuren zijn onder andere hypochlorigzuur (HOCl); chloorzuur (HOClO); chloorzuur (HOClO2); oerchlorigzuur (HOClO3); oerchloorzuur (HOBrO3)
Alle oxozuren hebben de zure waterstof gebonden aan een zuurstofatoom, dus de bindingssterkte (lengte) is geen factor, vergelijkbaar met binaire niet-metaalzuren; in plaats daarvan heeft de belangrijkste bepalende factor voor de relatieve sterkte van een oxide te maken met de elektronegativiteit (X) van het centrale atoom, evenals het aantal O-atomen rond dat centrale atoom.
Zwavelzuur: Druppels van het geconcentreerde oxozuur zwavelzuur (zwavelzuur) drogen een stuk katoenen handdoek snel uit.
Electronegativiteit van het centrale atoom
Bedenk de eenvoudige oxyzuren HOI (hypojoodzuur), HOBr (hypobroomzuur), en HOCl (hypochlorig zuur). Deze zuren kunnen worden gerangschikt in volgorde van hun pKavalues en, bij uitbreiding, hun relatieve sterkte:
HOCl pKa = 7.5 < HOBr pKa = 8.6 < HOI pKa = 10.6
Houd in gedachten dat kleinere waarden van pKa overeenkomen met een grotere zuursterkte. Daarom is HOCl het sterkste zuur en HOI het zwakste, en neemt de zuursterkte af naarmate het centrale halogeen lager in het periodiek systeem staat.
De sterkte van het zuur wordt bepaald door de elektronegativiteit van het centrale atoom ten opzichte van de omringende atomen in het molecuul. Omdat Cl het meest elektronegatief is, trekt het het grootste deel van de elektronen in het HOCl-molecuul naar zich toe; omdat H en Cl zich aan tegenovergestelde uiteinden van het molecuul bevinden, trekt Cl aan de elektronen in de H-O-binding, waardoor deze wordt verzwakt. Hoe zwakker de H-O binding, hoe gemakkelijker de H+ in water kan ioniseren, en hoe sterker het zuur.
Aantal zuurstofatomen rond het centrale atoom
Bekijk de familie van chlooroxozuren, die hieronder in volgorde van pKa-waarden zijn gerangschikt:
HOClO3 pKa = -8 < HOClO2 pKa = -1.0 < HOClO pKa = 1.92 < HOCl pKa = 7.53
Het sterkste zuur is perchloorzuur uiterst links, en het zwakste hypochlorigzuur uiterst rechts. Merk op dat het enige verschil tussen deze zuren het aantal oxygenen is dat aan chloor gebonden is. Naarmate het aantal oxygenen toeneemt, neemt ook de zuurtegraad toe; ook dit heeft te maken met de elektronegativiteit. Zuurstof is een zeer elektronegatief element, en hoe meer zuurstofatomen aanwezig zijn, hoe meer de elektronendichtheid van het molecuul van de O-H binding zal worden getrokken, waardoor deze wordt verzwakt en een sterker zuur ontstaat.
Carboxylzuren
Carboxylzuren zijn een belangrijke subklasse van organische oxozuren, die worden gekenmerkt door de aanwezigheid van ten minste één carboxylgroep. De algemene formule van een carboxylzuur is R-COOH, waarbij R een monovalente functionele groep is. Een carboxylgroep (of carboxy) is een functionele groep bestaande uit een carbonyl (RR’C=O) en een hydroxyl (R-O-H), die de formule -C(=O)OH heeft, gewoonlijk geschreven als -COOH of -CO2H.
Een carboxylzuur: Carboxylzuren zijn organische oxozuren die gekenmerkt worden door de aanwezigheid van ten minste één carboxylgroep, die de formule -C(=O)OH heeft, gewoonlijk geschreven als -COOH of -CO2H.
Carboxylzuren zijn het meest voorkomende type van organische zuren. Tot de eenvoudigste voorbeelden behoren mierenzuur H-COOH, dat in mieren voorkomt, en azijnzuur CH3-COOH, dat azijn zijn zure smaak geeft. Zuren met twee of meer carboxylgroepen worden dicarboxylzuren, tricarboxylzuren, enz. genoemd. Het eenvoudigste dicarbonische voorbeeld is oxaalzuur (COOH)2, dat slechts uit twee verbonden carboxylgroepen bestaat. Mellitinezuur is een voorbeeld van een hexacarbonzuur. Andere belangrijke natuurlijke voorbeelden zijn citroenzuur (in citroenen) en wijnsteenzuur (in tamarinde).
Zouten en esters van carboxylzuren worden carboxylaten genoemd. Wanneer een carboxylgroep wordt gedeprotoneerd, vormt zich zijn geconjugeerde base, een carboxylaatanion. Carboxylaat ionen zijn resonantie gestabiliseerd, en deze verhoogde stabiliteit maakt carboxylzuren zuurder dan alcoholen. Carboxylzuren kunnen worden gezien als gereduceerde of gealkyleerde vormen van het Lewiszuur kooldioxide; onder bepaalde omstandigheden kunnen zij worden gedecarboxyleerd om kooldioxide op te leveren.
Zwavelzuur en sponsreactie in slow motion door Slow Mo Lab: Zwavelzuur lost een spons op in slow motion
