Scandals and Setbacks
Michaels kreeg ook te maken met een persoonlijke tegenslag rond deze tijd. In 1994 kreeg hij een ernstig auto-ongeluk, waaraan hij een gebroken neus, kaak, vingers en enkele ribben overhield. Michaels en de rest van de groep gingen terug naar de opnamestudio’s voor een volgend project. Na het voltooien van hun album, waren ze teleurgesteld toen ze hoorden dat de platenmaatschappij het niet wilde uitbrengen. In plaats daarvan bracht de maatschappij een greatest hits album uit. Het nieuwe materiaal werd uiteindelijk uitgebracht in 2000 als Crack a Smile and More.
In 1998 werd Poison gedropt door hun platenmaatschappij. Met zijn band ploeterde, Michaels onderzocht andere projecten. Hij vormde een productiemaatschappij met acteur Charlie Sheen, wat leidde tot zijn eerste hoofdrol in Letter from Death Row (1998). Michaels speelde een veroordeelde moordenaar die de doodstraf riskeert. Naast het acteren, schreef hij ook het scenario en de soundtrack voor de film. Michaels was ook co-regisseur.
Michaels kwam rond deze tijd in het nieuws vanwege een heel ander soort optreden. Een sekstape van hem en zijn voormalige vriendin Pamela Anderson belandde in handen van de Internet Entertainment Group. Om de uitgave ervan tegen te houden, klaagde Michaels het bedrijf aan. Het was onduidelijk hoe het bedrijf in het bezit van de tape was gekomen. Michaels’ advocaat, Edwin F. McPherson, vertelde destijds aan de Los Angeles Times dat “Pam een kopie had. Bret had een kopie. Bret heeft nog steeds zijn kopie. Dat is alles wat ik weet.”
Nadat dat schandaal op niets uitliep, ging Michaels weer op tournee met Poison, met DeVille weer als bandlid. Ze moesten een aantal data in 2001 afzeggen nadat Dall een spoedoperatie aan zijn ruggengraat onderging. Nadat hij hersteld was, voegde Dall zich weer bij de groep en Poison ging door. Ze brachten een album uit met nieuw materiaal, Hollyweird, in 2002. Hoewel het niet veel indruk maakte op de hitlijsten, bleef de groep een populaire live-act. Michaels bracht ook twee soloalbums uit, Songs of Life (2003) en Freedom of Sound (2005).
Niet iedereen was echter fan. Michaels werd getroffen door gebroken glas nadat iemand in 2005 in Chicopee, Massachusetts, op zijn tourbus had geschoten. Ongeschokt gaf hij toen een verklaring uit, die gedeeltelijk luidde: “Er is meer voor nodig dan een laffe daad als deze om mij te laten stoppen met optreden of met mijn tournee.”
Reality TV Star
Het nemen van zijn carrière in een nieuwe richting, Michaels deelde zijn zoektocht naar liefde met het televisiepubliek in de reality show, Rock of Love, in 2007. Een groep vrouwen streed om zijn affectie terwijl ze een aantal verschillende uitdagingen aangingen. De show werd door critici verguisd en kreeg een aantal harde kritieken, waaronder dit commentaar van The New York Times: “De goedbedoelende, achterhaalde Bret is omringd door vrouwen die te jong, te driftig of te high zijn om te weten dat makkelijk zijn op zich niet grappig is.” Toch raakte het publiek verslingerd aan de show vanwege de vreemde personages en het openhartige commentaar van Michaels. Michaels verwerkte ook zijn diabetes in het programma en leerde de deelnemers wat ze moesten doen in geval van nood. Uiteindelijk koos hij Jes, de rozeharige schoonheidsspecialiste uit Illinois.
De relatie tussen Michaels en de winnares is echter nooit echt van de grond gekomen. Hij vervolgde zijn zoektocht naar een vrouw die aantrekkelijk was en zijn rock and roll levensstijl aankon in Rock of Love 2 in 2008. Deze nieuwste groep schaars geklede vrijgezellen heeft privé peepshows voor Michaels gedaan, op motoren gewerkt, moddervoetbal gespeeld en andere uitdagingen volbracht in een poging Michaels’ hart te winnen. Sommigen deden niet al te hard hun best. Eén deelneemster werd zo dronken dat ze door haar eigen eliminatie heen sliep.
In 2020 deed Michaels mee aan The Masked Singer als de Banana en werd geëlimineerd in aflevering 13.
Gezondheidskwesties en persoonlijk leven
Naast zijn werk met Poison en op tv, heeft Michaels enig succes genoten als solo-artiest. De laatste jaren heeft hij een hectisch tourschema, dat werd onderbroken door verschillende gezondheidsuitdagingen. In 2009 raakte Michaels gewond tijdens een optreden op de Tony Awards. Hij werd in het hoofd geraakt door een stuk van de set van de show. Het jaar daarop kreeg Michaels een hersenbloeding waarvan hij dacht dat die veroorzaakt was door zijn verwonding bij de Tony Awards. Ook onderging hij in 2010 een spoedoperatie aan zijn blindedarm.
In mei 2014 verliet Michaels midden in een optreden het podium vanwege een te lage bloedsuikerspiegel. Hij onderging vervolgens die herfst een nieroperatie en keerde na de ingreep uiteindelijk meerdere keren terug naar het ziekenhuis. Tijdens deze crisis plaatste Michaels’ gitarist Pete Evick updates over de situatie op Michaels’ Facebook-pagina. Hij schreef dat Michaels “in en uit 6 ziekenhuizen in het Midwesten” was gedurende een periode van twee weken. Hoewel sommige concertdata moesten worden uitgesteld, bleef Michaels geëngageerd om zijn andere shows in november uit te voeren.
Michaels is vader van twee kinderen. Hij heeft twee dochters, Raine en Jorja, met zijn voormalige vriendin Kristi Gibson.