Het personage Emo Philips is alom bekend om zijn unieke uiterlijk en capriolen op het podium. Hij verschijnt als een zenuwachtig, mogelijk geestelijk gestoord, nerveus maar zeer intelligent individu met een obsessie voor koolsla. Philips beweegt voortdurend tijdens de routine, vaak van zittende naar staande positie, zwervend van het ene naar het andere eind op het podium, spelend met zijn haar of kleding, of zo ver dat hij zich gedeeltelijk uitkleedt terwijl hij punchlines aflevert. Zijn komedie, die grotendeels zelfspot en ironie is, wordt vaak gebracht in een gemoduleerde falsetto. Zijn uiterlijk (soms omschreven als geeky, disco en vaudeville-geïnspireerd), met name zijn haar – een jaren 1970-stijl bob met rechtlijnige voorste franje – is een kenmerkend onderdeel van zijn uiterlijk en act voor het grootste deel van zijn carrière.
Philips heeft drie comedy albums opgenomen. Zijn album E=mo², live opgenomen in Caroline’s in Manhattan, New York City, won in 1985 de New Music Award voor beste comedy album. Het werd later heruitgebracht samen met zijn Live at the Hasty Pudding Theatre album op een enkele CD. Hij bracht ook een album uit genaamd Emo in 2001. Een grap van hem werd verkozen tot grappigste religieuze grap ooit in een online poll in 2005. In 2006 trad hij op tijdens het Newbury Comedy Festival. Hij stond in de top 50 van E4’s 100 Greatest Comedians, en was ook nummer 54 in Channel 4’s top 100 greatest standups.
Naast Philips’ lange carrière als standup comic, was hij te zien in acteerrollen in televisieseries als Miami Vice en The Weird Al Show. In 2006 verscheen hij op de Britse televisie, als gast in het paneelspel 8 Out of 10 Cats. Philips heeft diverse voice-over credits, waaronder werk in de animatieserie Dr. Katz, Professional Therapist; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time als Cuber de mysterieuze verhalenverteller; en de stem van Dooper in de animatieserie Slacker Cats. Philips is ook verschenen in 4 afleveringen van @midnight, in februari 2015, 8 april 2016, een jaren negentig thema-aflevering op 26 september 2016, en de finale-aflevering op 4 augustus 2017.
Hij is verschenen in speelfilms, waaronder 1989’s UHF (als Joe Earley, een nogal onhandige schoolwinkelleraar die per ongeluk zijn duim afzaagt) en Desperation Boulevard in 1998. Daarnaast speelde hij in de originele versie van 1992 van Meet the Parents (ook uitvoerend producent) en was hij een medeproducent van de remake uit 2000.
Omstreeks 2001 begon Philips vaker op te treden na een onderbreking in de jaren 1990. Zijn uiterlijk was drastisch veranderd en leek meer op het “nieuwe millennium” dan op zijn kenmerkende bob en jaren ’70 casual disco look. Nu omarmd door zout & peper opgestoken grijs haar en gekleed in zwarte actieve sportkleding, bracht Philips dezelfde komedie routine, maar met een veel meer ingetogen persoonlijkheid. Hoewel hij nog steeds zenuwachtig was, droeg Philips geen rekwisieten meer en kleedde hij zich niet meer uit zoals hij vroeger deed. Net als de meeste komieken uit het Reagan-tijdperk voelde Philips de noodzaak om zich aan te passen aan de veranderende tijden en stijlen van het bloeiende digitale tijdperk in een poging om relevant te blijven voor een jonger publiek, met name latere Generation X en Millennials die de meerderheid van de collegepopulaties vormden tijdens het begin van de jaren 2000.
Philips droeg dit uiterlijk slechts een paar jaar, trok het in 2005 terug en dook rond 2010 weer op in het comedycircuit met zijn klassieke uiterlijk en persona. Hij heeft sindsdien een aanzienlijke heropleving in populariteit ervaren en was de afgelopen jaren een hoofdrolspeler op vele nationale comedytours, verscheen op het Moontower Comedy Festival in Austin, Texas, en verscheen vaak op 24/7 Comedy.
“Weird Al” Yankovic en Philips toerden samen door de VS in 2018, in Yankovic’s Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour.
