A Walk to Remember
Vince debuteerde met een kleine rol in de tranentrekker met Mandy Moore en Shane West in de hoofdrollen. 
Head On
Vince kreeg zijn eerste hoofdrol (en zijn gezicht op een billboard) dankzij de misdaadthriller Head On. Hij speelde samen met Jessica Alba, en de film zette hem op de kaart.
Queens Boulevard
Vince ging terug naar zijn New Yorkse roots voor indiefilm Queens Boulevard, die werd geregisseerd door Billy Walsh. De film, met Ethan Suplee, Zooey Deschanel en Robert Duvall, ging in première op het Sundance Film Festival van 2005. Het gaf Vince ook de kans om de beroemde zin “I am Queens Boulevard.” uit te spreken 
Aquaman
Vincent schreef geschiedenis met zijn eerste superheldenrol in James Cameron’s Aquaman. Ondanks een tumultueuze romantische relatie met zijn tegenspeelster Mandy Moore, had de film het grootste openingsweekend in de geschiedenis en werd het de best verdienende film aller tijden. 
Watch This!
Pop Quiz
Medellín
Vince is in een dik pak en snor nauwelijks te herkennen als Pablo Escobar in Medellín. De film was een reünie voor Chase en Billy Walsh, maar hun tweede poging was niet helemaal een succes; het werd afgekeurd op het filmfestival van Cannes en ging rechtstreeks naar DVD. 
Smoke Jumpers
Vince probeerde terug in het zadel te komen door een brandweerman te spelen in Smoke Jumpers, naast Jason Patric en Edward Norton. Helaas, Vince botste met de regisseur tijdens het filmen en werd uiteindelijk ontslagen – maar de film werd toch nooit afgemaakt. 
Gatsby
Hoewel Smoke Jumpers op de snijzaalvloer belandde, zag Gus Van Sant enkele beelden en was onder de indruk van Vince’s werk. Hij plaatste Vince in de grote verfilming van The Great Gatsby die hij produceerde, met Martin Scorsese als regisseur. Vince speelde Nick Carraway, terwijl Leonardo DiCaprio Jay Gatsby speelde en Natalie Portman Daisy Buchanan. Bedenk dat dit jaren was voordat Leo in het echte leven de hoofdrol speelde als Gatsby.
Ferrari
Dankzij het verpletterende succes van Gatsby, kreeg Vince de hoofdrol aangeboden in een biopic over Enzo Ferrari. Hij vertrok naar Italië om de legendarische autocoureur te spelen naast Casey Affleck, Al Pacino, en Marion Cotillard. 
The Takeover
Vince werkte samen met regisseur Nick Cassavetes en Rachel McAdams voor deze actiefilm, waarin Chase een aantal van zijn eigen stunts uitvoerde.
