Hemingway werd op 21 juli 1899 geboren in Oak Park, Illinois, in een huis dat was gebouwd door Hemingway’s grootouders van moederszijde, Caroline en Ernest Hall. Hemingway was het tweede kind en de eerste zoon van Dr. Clarence en Grace Hemingway. Hij woonde de eerste zes jaar van zijn leven in het Hall-huis met zijn ouders, grootvader van moederszijde en drie zussen. Het huis, dat tegenwoordig 339 North Oak Park Avenue als nummer heeft, was het eerste huis in Oak Park dat elektriciteit had. Aan de overkant van het huis van de familie Hall stond het twee verdiepingen tellende, witte huis van Hemingways grootouders van vaderskant, Anson en Adelaide Hemingway.
Grandfather Hall, bij de Hemingway-kinderen bekend als Abba, was een zeer geliefd familielid. Op latere leeftijd schreef Marcelline Hemingway Sanford, Ernest’s oudere zus, over Abba Hall. Ze herinnerde zich zijn vriendelijkheid, zijn vrijgevigheid en zijn onderhoudende verhalen, die de jonge Marcelline en Ernest erg goed deden. Grace’s oom van moeders kant, Tyley Hancock, was een regelmatige bezoeker van het familiehuis. Hij vermaakte de kinderen vaak met avontuurlijke verhalen uit zijn jeugd en van zijn reizen als verkoper voor de bestekgroothandel van de familie Hall.
Hemingway’s moeder Grace, was operazangeres, zanglerares en componiste. Ze verdiende geld voor het jonge gezin door muziek- en stemles te geven. Hemingway’s vader, Clarence, een arts, bracht drie van Hemingway’s kinderen ter wereld in een slaapkamer boven in het huis. Hij consulteerde medische patiënten in een klein kantoor tussen de eerste en tweede verdieping. Volgens Sanford “werden Ernest en ik voor straf naar het kantoortje geroepen als we ons misdroegen.”
Ernest’s grootvader overleed in mei 1905 en liet het huis na aan zijn dochter, Grace. In oktober had Grace het huis verkocht aan Samuel Nissen, een kruidenier uit Oak Park. De familie Nissen woonde vijftien jaar lang in het huis aan North Oak Park Avenue. In 1914 werd het voorportaal vervangen door een overdekte veranda en later werd de buitenzijde van de houten platen vervangen door aluminium beplating. In de jaren 1920-1940 werd het huis verbouwd tot een pension. De grotere woonvertrekken en de hal werden opgedeeld en op de eerste verdieping werd een badkamer geïnstalleerd. In 1951 werd het huis opnieuw verbouwd tot een tweegezinswoning.
Het huis werd in december 1992 gekocht door de Ernest Hemingway Foundation of Oak Park. De stichting begon aan een grootscheepse renovatie, waarbij gebruik werd gemaakt van Sanfords beschrijving van het huis van haar grootvader. Het geboortehuis van Ernest Hemingway werd gerestaureerd naar de oorspronkelijke indeling uit de jaren 1890, met meubilair uit de Victoriaanse periode en originele familiestukken van Hemingway. In 2001 werd het Ernest Hemingway Birthplace Museum opengesteld voor het publiek.
