Los BambinosEdit
Hector sloot zich aan bij Efraín Fines Nevares (later bekend als Tito El Bambino) en vormde het duo Héctor & Tito (“Los Bambinos”). Héctor & Tito bracht hun eerste album uit in 1998. Samen werden ze reggaetonsterren, brachten ze verschillende succesvolle albums uit en verschenen ze op verschillende compilaties, waardoor ze een van de meest gevraagde duo’s in het genre werden. Beiden werden de eerste reggaeton artiesten die een groot concert in Puerto Rico uitverkochten, wat de weg opende voor andere artiesten zoals Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar, en Wisin & Yandel. Als duet trokken beiden de aandacht van de wereld en maakten reggaeton tot een populair genre, waarbij ze prijzen wonnen zoals de Billboard Latin Music Award voor Latin rap album van het jaar voor hun album A La Reconquista.
In 2004 kondigde het duo aan uit elkaar te gaan, en elk van hen is doorgegaan met hun afzonderlijke carrières.
Gold Star MusicEdit
Delgado volgde het succes van Trébol Clan op met zijn eigen compilatiealbum getiteld Los Anormales dat in Puerto Rico alle records brak met 130.000 verkochte exemplaren in slechts twee dagen. Los Anormales bevatte reggaeton artiesten zoals Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion en het duo Alexis & Fido.
In februari trad Delgado op in de Canarische Eilanden tijdens hun grote Carnaval festiviteiten. Zijn optreden was een uitverkocht succes. Zijn lied “Baila Morena”, dat Delgado produceerde voor Hector & Tito, was een van de meest gedraaide nummers in dit Spaanse gebied.
Roc-A-FellaEdit
Midden 2005 tekende Delgado een overeenkomst met Roc-A-Fella Records eigenaar Jay-Z om hem in de Verenigde Staten te promoten via het nieuw opgerichte Roc-A-Fella sub-label Roc-La-Familia. Het label, opgericht om internationale artiesten te huisvesten, zou Jay-Z en Hector beiden laten produceren en optreden op een compilatiealbum. Het album, getiteld Los Rompe Discotekas, bevatte topartiesten uit zowel de Amerikaanse hiphop als de Spaanse reggaeton muziekindustrie.
Daarnaast werd Delgado het Hispanic imago voor, wat op dat moment, de kledinglijn Rocawear van Roc-A-Fella was. De reclamecampagne met zijn beeltenis was te zien in TV-spots, gedrukte media en billboards. De overeenkomst omvatte een deal voor Rocawear om Delgado’s eigen kledingontwerpen te sponsoren onder het label Bambino. De kleding deal omvatte Héctor het ontwerpen van tennisschoenen die zouden worden uitgebracht als onderdeel van de Jay-Z’s “S. Carter Collection” onder Reebok.
Solo carrièreEdit
Op 16 september 2005 presenteerde hij twee uitverkochte concerten getiteld The Bad Boy in Puerto Rico met artiesten als Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco en anderen.
Delgado is uitgegroeid tot een van de meest succesvolle producenten, niet alleen in het reggaeton genre, maar in de Latijns-Amerikaanse muziek business, zelfs samen te werken met de beroemde Cubaanse producer Emilio Estefan.
In januari 2008, Delgado besloot om gewicht te verliezen en gecontracteerd José Bonilla, een persoonlijke trainer om hem te helpen. Hij begon ook het Atkins-dieet te volgen. Aan het begin van dit gewichtsprogramma woog hij 221, tegen het einde was hij 31 pond afgevallen.
“Harlem Shake” controverseEdit
Het werd bevestigd door Delgado dat een audioclip uit een remix genaamd “Los terroristas” met de regel “Con Los Terroristas” werd gebruikt uncredited in de opening van Baauer’s “Harlem Shake”, die in februari 2013 een virale internetsensatie werd. Baauer had verwezen naar de stem in de opening van zijn nummer, als “De kerel in het begin heb ik ergens van het internet, ik weet niet eens waar” in een eerder interview. Delgado vertelde WAPA-TV’s Lo Sé Todo dat hij met zijn advocaten werkte en dat hij van plan is om volgende week een ontmoeting met hen te hebben om de volgende stappen te bespreken.
Diplo, hoofd van Mad Decent en frontman van dancehall-groep Major Lazer hielp het juridische geschil in april 2013 te schikken.