Chambers werd geboren in Dorchester, Massachusetts en was de zoon van een handelskunstenaar en een huisvrouw. Hij groeide op in een huis met twee gezinnen dat eigendom was van zijn grootmoeder van moederskant. Toen Chambers 13 jaar oud was, begon zijn moeder hem $15 per week huur te vragen en dit was het moment waarop hij begon te werken in de Stop & Shop supermarkt in de buurt. Hij deed het erg goed op de markt en kreeg promoties en loonsverhogingen, maar zijn schoolwerk op de English High School of Boston had hieronder te lijden. In 1959 was Chambers niet meer op school en op zoek naar een doel in zijn leven. Hij ging bij de Amerikaanse marine als luchtvaartelektricien. Na vier jaar in dienst te zijn geweest en de rang van Petty Officer Second Class – E-5 te hebben bereikt, keerde hij terug naar huis en ging werken in een bar in South End die eigendom was van zijn moeder. Hij werkte er twee maanden voordat hij door zijn moeder werd ontslagen wegens een misverstand over de planning.
Na de marine ging Chambers aan de slag als reparateur van kopieermachines in Cambridge, Massachusetts voor $75 per week, plus commissie op servicecontracten die hij kon verkopen. Tegen de tijd dat hij 22 was, begon hij zijn eigen distributiebedrijf voor kopieermachines, A-Copy America, met geld geleend van zijn ouders, in Hartford, Connecticut. De kopieermachinehandel veranderde van een leasemodel in een verkoopmodel vanwege de nieuwe goedkope kopieermachinemodellen van bedrijven als Minolta, Canon en Sharp en Chambers begon met de verkoop van kopieerapparaten samen met kopieerbenodigdheden. Zijn bedrijf werd al snel ’s werelds grootste Minolta en Canon dealers met 1.400 werknemers in 36 kantoren.
In 1983 verkocht Chambers de A-Copy business aan Alco Standard Corporation voor een gerapporteerde $ 80 miljoen en hij bleef nog twee jaar bij het bedrijf werken.
Chambers begon zijn autobedrijf na de aankoop van een Oldsmobile-Cadillac dealerschap in New London, Connecticut in 1985. Zijn besluit om het bedrijf te kopen was gebaseerd op zijn eigen slechte koopervaring bij de dealer. Terwijl Chambers de operaties van dit eerste autodealerbedrijf verbeterde, begon hij de Herb Chambers Companies.
In mei 2017 werd Chambers bekroond met de New England Motor Press Association Executive of the Year Award voor zijn uitstekende bijdragen aan de auto-industrie.
