Altijd in de publieke belangstelling
In 1964 verhuisde Jackie Kennedy met haar kinderen naar een appartement in New York City, waar ze hoopte misschien de media te kunnen vermijden. Het gezin zou al snel een ander moeilijk verlies lijden. Op 6 juni 1968 werd de broer van de overleden president, Robert Kennedy (1925-1968), die een vaderfiguur was geworden voor zijn neefje en nichtje, vermoord in Californië terwijl hij campagne voerde voor de Democratische presidentsnominatie. Vier maanden later trouwde Jackie Kennedy met de rijke zakenman Aristoteles Onassis (1906-1975).
De jonge Kennedy kreeg het soms aan de stok met verslaggevers en fotografen die hem en zijn zuster overal volgden. De media bekritiseerden hem voor zijn egocentrisme en voor zijn minder dan uitstekende schoolprestaties. Na de middelbare school werd hij serieuzer over zijn opleiding. Eerst studeerde hij milieukwesties op een school in Afrika. Later zou hij naar Afrika terugkeren na zijn eerste jaar aan de Brown University in Providence, Rhode Island. Tijdens zijn verblijf in Afrika werkte hij met een mijnbouwbedrijf in Johannesburg, Zuid-Afrika, en ontmoette hij studenten- en regeringsleiders in Zimbabwe. Tijdens zijn studietijd werkte hij ook met het Vredeskorps in Guatemala om slachtoffers van de aardbeving te helpen.
Nadat hij in 1982 was afgestudeerd met een bachelorgraad in Amerikaanse geschiedenis, studeerde Kennedy aan de Universiteit van Delhi in India. Toen hij terugkeerde naar de Verenigde Staten ging hij in 1984 werken voor het New York City Office of Business Development. In 1986 ging hij rechten studeren aan de New York University, vooral om zijn moeder een plezier te doen. Op de Nationale Democratische Conventie van 1988 hield hij een toespraak ter introductie van zijn oom, senator Edward Kennedy (1932-), die hem een staande ovatie van twee minuten opleverde en velen deed afvragen of hij zich opmaakte om zich kandidaat te stellen. Hij slaagde voor zijn bar-examen (een examen dat iemand moet afleggen voordat hij of zij rechten mag uitoefenen) bij de derde poging en werd in augustus 1989 aangenomen als assistent-aanklager in het Manhattan kantoor van de New Yorkse officier van justitie Robert Morgenthau (1919-). Hij won alle zes zaken die hij voor de rechter bracht voordat hij de functie in 1993 neerlegde.
