Sherman ‘Tank’ Turner (Dane Cook) is een hulplijnoperator en een ladies man met een hobby: als een jongen een meisje verliest en haar terug wil, neemt hij contact op met Tank en betaalt hem om het meisje mee te nemen op een slechte date. Gedurende de avond gedraagt Tank zich onvermijdelijk op de meest debiele manier waardoor het meisje zich realiseert dat haar ex toch niet zo’n slechte kerel was en teruggaat naar hun ex.
Hij deelt een appartement met zijn stiefneef Dustin (Jason Biggs) die is gevallen voor zijn collega Alexis (Kate Hudson). Dustin neemt Alexis mee op een date en biecht zijn liefde op, maar zij staat erop dat ze vrienden blijven. Na de date legt Dustin zijn situatie uit aan Tank die zijn diensten aanbiedt als een goede vriend (in plaats van te moeten betalen voor zijn diensten zoals gebruikelijk). Dustin wijst hem in eerste instantie af, omdat hij niet wil dat Tank in de buurt van Alexis komt, maar de volgende dag ziet hij Alexis flirten met een andere collega en smeekt Tank om Alexis mee uit te nemen. Hij accepteert.
Tank loopt Alexis tegen het lijf en ze spreken af om uit te gaan. Hij gedraagt zich de hele avond slecht, maar Alexis is te dronken om zich daar iets van aan te trekken. Als hij haar afzet verwacht ze dat hij binnenkomt, maar hij weerstaat de verleiding uit loyaliteit aan Dustin. Alexis belt Dustin maar als ze elkaar ontmoeten legt ze uit dat haar afspraakje met Tank haar heeft gemotiveerd om andere mannen te zien. Dustin stuurt Alexis rozen en een verontschuldigingsgedicht in Tank’s naam. Alexis belt Tank op zijn werk en verwijt hem dat hij de vorige avond vroeg is vertrokken. Tank gaat naar Alexis toe en ze hebben regelmatig seks, terwijl Dustin een reeks wanhopige pogingen doet om toch vrienden met haar te blijven.
Dustin bereidt zich voor op een afspraakje met een alleenstaande moeder, maar als hij haar komt ophalen, geeft ze haar kind borstvoeding. Dustin, in een poging om grappig te zijn, merkt onhandig op dat hij zou willen hebben wat de baby krijgt. De vrouw, nu geschrokken en woedend, schreeuwt tegen Dustin en gooit hem eruit, waardoor hun afspraakje niet doorgaat. Radeloos gaat Dustin naar Alexis’ huis om haar te zien, maar krijgt van haar kamergenoot te horen dat Alexis boven bezig was met de jongens met wie ze regelmatig seks heeft. Dustin, die nog meer van streek is en weigert te vertrekken, loopt de trap op om te ontdekken dat de man met wie Alexis naar bed is geweest Tank is. Tank en Dustin krijgen ruzie en gaan ieder hun eigen weg. Tank’s gevoelens voor Alexis zijn nu gegroeid en hij besluit zijn vader (Alec Baldwin) te raadplegen. Na een ontmoeting met zijn vader twijfelt hij of hij wel een serieuze relatie met haar verdient. Terwijl hij de bruiloft van Alexis’ zus Rachel (Diora Baird) bijwoont, realiseert hij zich dat zij een van zijn eerdere slechte dates is. De bruidegom, Josh (Taran Killam), vraagt Tank te zwijgen over zijn gebruik van zijn diensten. Nadat hij Alexis tegen Rachel hoort zeggen dat ze voor hem gevallen is, zorgt Tank’s schuldgevoel ervoor dat hij hun relatie saboteert en Dustin belt om zich bij hem te verontschuldigen.
Dustin arriveert op de huwelijksreceptie en onthult Tank’s plannen aan Alexis. Tank wijst op zijn klanten, waaronder de bruidegom, en wordt geslagen en eruit gegooid. Alexis, radeloos door het feit dat Tank haar gebruikte, en dat Dustin betaalde om haar goedkoop voor zich te winnen, wil geen van beiden meer zien. Later, tijdens een gesprek met Dustin en zijn vader, realiseert Tank zich dat hij van Alexis houdt en zij moedigen hem aan om zich met haar te verzoenen. Hij vindt haar en jogt een paar kilometer met haar, in een poging het goed te maken, maar Alexis is onbewogen.
Drie maanden later is Tank op een afspraakje als Alexis hem ziet en spontaan besluit de afspraak te saboteren door hem in verlegenheid te brengen. Ze loopt naar hem toe en gooit wijn in zijn gezicht, waardoor zijn date verpest wordt. Daarna gaat ze door met hem in verlegenheid te brengen door de hele kamer te vertellen dat hij haar zwanger heeft achtergelaten. Hij heeft haar “grap” snel door en ze blijven elkaar beledigingen naar het hoofd slingeren (waarvan sommige in de schaduw staan van eerdere beledigingen die ze elkaar tijdens hun tweede ontmoeting naar het hoofd slingerden), waarbij ze elk proberen elkaar te overtreffen in een “spel-ruzie” van beledigingen en gekibbel. Daarna verzoenen ze zich met een kus. De film eindigt met de suggestie dat hun relatie weer goed is. Als de titels van de film oprollen, wordt getoond/suggestief gesuggereerd dat Dustin en Alexis’ kamergenote Ami (Lizzy Caplan) elkaar aan de haak slaan (of op z’n minst een seksuele ontmoeting hebben, zo niet een relatie). Het wordt aan het publiek overgelaten om te beslissen.
