Rory droomt van een studie aan Harvard University en wordt toegelaten tot de prestigieuze en fictieve Chilton Academy, waar ze verblijft voor haar tweede, derde en laatste jaar van de middelbare school. Om het collegegeld te betalen, vraagt Lorelai geld aan haar vervreemde rijke ouders, Richard en Emily. Zij gaan akkoord met het betalen van Rory’s opleiding op voorwaarde dat de twee elke vrijdagavond bij hen thuis komen eten. Voordat ze de Stars Hollow High School verlaat, ontmoet Rory Dean Forester (Jared Padalecki). Rory had zichzelf er bijna van overtuigd niet naar Chilton te gaan omdat ze Dean niet wilde verlaten, maar nadat ze heeft gehoord welke enorme offers haar moeder heeft gebracht, besluit ze toch naar Chilton te gaan. Rory en Dean gaan twee seizoenen met elkaar uit. Ze maken het één keer uit als Dean Rory vertelt dat hij van haar houdt op hun drie-maanden-verjaardag, waarop zij antwoordt dat ze erover moet nadenken, maar uiteindelijk verzoenen ze zich. Dean begeleidt Rory wanneer ze wordt voorgesteld op een debutantenbal van haar grootmoeders afdeling van de Dochters van de Amerikaanse Revolutie. Tijdens haar studie op Chilton raakt Rory verwikkeld in een vete met haar academische rivale, Paris Geller. Hoewel de twee later vrienden worden, duurt de rivaliteit voort tijdens hun universitaire studie. Rory doet met tegenzin mee aan de studentenverkiezingen en wint, en schrijft voor de krant The Franklin.
Als ze Jess Mariano (Milo Ventimiglia) ontmoet, wordt Rory verliefd op hem. Ze worden eerst vrienden, maar beginnen te daten nadat Dean het uitmaakt met Rory omdat hij ziet dat Rory Jess leuk vindt. Verschillende problemen maken hun relatie echter moeilijk. Nadat Jess spijbelt om bij Walmart te gaan werken, waardoor hij niet kan afstuderen en Rory niet mee kan nemen naar het schoolbal, besluit Jess naar Californië te gaan om zijn van hem vervreemde vader op te zoeken, waarmee hij het uitmaakt met Rory. Jess vertelt Rory niet dat hij weggaat, maar belt later op en zegt niets aan de telefoon, totdat Rory doorkrijgt dat hij het was en onthult dat ze misschien wel van hem hield, maar dat ze zich er maar overheen moet zetten. Later dat jaar, nog steeds overstuur, komt Jess terug en vertelt Rory dat hij van haar houdt en gaat dan weer weg.
Na Chilton te hebben verlaten als valedictorian en met een 4.2 GPA, gaat Rory in seizoen vier naar Yale University, de alma mater van haar grootvader – hoewel ze haar hele leven naar Harvard had gewild – omdat ze had besloten dat de voordelen van Yale zwaarder wogen dan haar droom om op Harvard te studeren. Tijdens haar eerste jaar woont Rory in Durfee Hall en deelt ze een kamer met Tana, Janet en Chilton-alumna Paris Geller. Aan het begin van haar tweede jaar verhuist ze naar Branford College, hetzelfde college waar ook haar grootvader, Richard Gilmore, heeft gewoond. Daar deelt ze een kamer met Paris. Op Yale studeert Rory Engels en volgt ze haar belangstelling voor journalistiek; ze wil buitenlandcorrespondent worden en haar rolmodel is Christiane Amanpour. Ze schrijft voor de Yale Daily News en is daar tegen het einde van haar studie redacteur van.
Terwijl ze op Yale zit, komt Rory weer in contact met Dean, die direct na de middelbare school is getrouwd met Lindsay (een medescholier), maar het wordt al snel duidelijk dat hij dat impulsief heeft gedaan als rebound van Rory. In dezelfde periode verschijnt Jess onverwacht op Yale om Rory te zien, en vraagt haar om met hem weg te lopen, maar ze weigert. Dean wordt jaloers, maar hij en Rory groeien naar elkaar toe en krijgen een affaire, waarbij Rory haar maagdelijkheid verliest. Lorelai is boos en teleurgesteld in Rory, die besluit met haar grootmoeder naar Europa te vertrekken voor de zomer om conflicten te vermijden. Kort daarna scheidt Dean van Lindsay en de twee blijven elkaar zien.
Tussen maakt Rory kennis met de erfgenaam van de Huntzberger Publishing Company, Logan Huntzberger (Matt Czuchry). Ze raakt al snel geïnteresseerd in hem en nadat Dean het uitmaakt met haar (ze werd opgehouden op een feestje georganiseerd door haar grootouders om haar voor te stellen aan de rijke en begeerde zonen van hun Yale alumni vrienden, waaronder Logan), maakt ze de eerste stap op de gelofte-verlenging van haar grootouders. Hun relatie begint terloops als een “vrijblijvende” affaire, omdat Logan duidelijk maakt dat hij zich niet wil binden aan een relatie. Na verloop van tijd wordt Rory echter ontevreden over hun open relatie, en na een dag van dronken introspectie stelt ze voor dat ze hun seksuele relatie beëindigen en vrienden worden, omdat ze “een vriendin-achtig meisje” is. Logan interpreteert dit als een ultimatum en stemt er onverwachts mee in om exclusief met haar uit te gaan. Bij haar eerste etentje bij Logan thuis, wijzen de Huntzbergers Rory af als geschikte vriendin voor hun zoon vanwege haar aspiraties om te werken en haar achtergrond. Logan bevestigt echter zijn toewijding aan hun relatie, hoewel de druk van de Huntzbergers het stel blijft achtervolgen.
Om het goed te maken, geeft Logans vader, Mitchum Huntzberger, Rory een stageplaats bij een van zijn kranten, de Stamford Eagle Gazette. Aan het eind van haar stage zegt Mitchum tegen Rory dat ze niet geschikt is om journalist te worden, hoewel ze een goede assistente zou zijn. Ontdaan en boos haalt Rory Logan over om het verlovingsfeest van zijn zus, dat in een jachthaven wordt gehouden, te verlaten om een jacht te stelen en haar frustratie te botvieren. Wanneer ze wordt aangehouden, wordt Rory veroordeeld tot 300 uur werkstraf en heroverweegt ze haar levenslange ambities en haar huidige pad op Yale. Haar besluit om een tijdje vrij te nemen om haar opties te overwegen, zorgt voor de meest langdurige breuk met Lorelai tot nu toe, die begint in de finale van seizoen vijf. Ze trekt in bij het zwembad van haar grootouders, wordt lid van Emily’s afdeling van de Dochters van de Amerikaanse Revolutie en begint voor de organisatie te werken. Rory en Lorelai spreken elkaar maandenlang nauwelijks en verzoenen zich pas halverwege seizoen zes, in “The Prodigal Daughter Returns.”
Ervaart Rory enkele problemen met de beperkte vrijheid van het leven bij haar grootouders, voornamelijk gericht op haar seksuele relatie met Logan, herziet haar leven na een onverwacht bezoek van Jess. Hij heeft iets bereikt met zijn eigen leven door een roman te schrijven en hij moedigt haar aan in te zien dat haar huidige keuzes niet passen bij wie ze werkelijk is. Het bezoek van Jess en Rory’s besef dat ze niets met haar leven doet, leiden tot een ruzie met Logan en het stel vervreemdt van elkaar voor een tijdje. Rory gaat hardnekkig achter haar voormalige redacteur aan voor een baan bij de Stamford Eagle Gazette, volgt extra cursussen op Yale om haar afwezigheid in te halen, en wordt onverwacht gekozen tot redacteur van de Yale Daily News, waarbij ze het stokje van Paris overneemt.
Rory en Logan komen weer bij elkaar en verstevigen hun relatie, ondanks het feit dat hij na zijn afstuderen in Londen, Engeland, heeft gewerkt, en een mislukte zaak. Ze sluit nieuwe vriendschappen met kunst- en toneelmeisjes Olivia en Lucy, hoewel deze relaties op de klippen lopen als blijkt dat Marty, een vriend die in een eerder seizoen verliefd was op Rory, Lucy’s vriendje is. Nadat ze onverwacht tot redacteur van de Yale Daily News is gekozen, loopt Rory’s ambtstermijn later ten einde en voelt ze zich gedesillusioneerd. Ze blijft werken aan haar doel, solliciteert voor het Reston Fellowship, om stagiaire te worden bij The New York Times, en solliciteert en interviewt voor andere banen. Ze slaat een aanbod van een vaste baan af, erop rekenend dat ze het Reston Fellowship krijgt. Wanneer ze wordt afgewezen, is Rory in rep en roer, niet in staat zich te concentreren op een eindexamen over het epische gedicht Paradise Lost van John Milton, en ervaart ze in het algemeen grote onzekerheid over haar toekomst.
Op Rory’s eigen afstudeerfeest, waar wordt onthuld dat ze cum laude is geslaagd en lid is van Phi Beta Kappa, doet Logan onverwacht een huwelijksaanzoek en vraagt hij haar met hem mee te verhuizen naar Palo Alto, Californië. Ze overweegt zijn aanbod maar slaat het uiteindelijk af en stelt voor dat ze proberen een lange-afstands relatie te onderhouden. Ze zegt dat ze geniet van de openheid van haar leven en de mogelijkheden die voor haar liggen: een huwelijk zou dat nu beperken. Logan vindt het vooruitzicht van “achteruitgang” in hun relatie echter onaantrekkelijk en stelt het ultimatum dat het “alles of niets” is. Rory geeft woordeloos zijn verlovingsring terug en Logan loopt weg. In de laatste aflevering had Rory een groot aantal cv’s klaargemaakt om op te sturen voordat ze met haar moeder op vakantie ging. Als een andere verslaggever op het laatste moment afhaakt, krijgt ze een baan aangeboden als verslaggever voor een online tijdschrift, waar ze verslag doet van de presidentscampagne van Barack Obama en zijn kandidatuur voor de Democratische Partij. Luke geeft een verrassend afstudeerfeest voor Rory, waarmee de serie wordt afgesloten.
Negen jaar later zit Rory in een sleur. Ze is een succesvolle freelance journaliste geworden, maar is ontslagen bij een baan om een boek te ghostwriten, en heeft haar appartement opgegeven om op verschillende plaatsen te verblijven, zoals New York, Londen, en Stars Hollow. Ze gaat al twee jaar uit met een man die Paul heet, maar lijkt niet in hun relatie te zijn geïnvesteerd. Na de breuk met Paul heeft ze ook losse seks, onder meer met een naamloze man in een Wookie-kostuum.
Terwijl ze heen en weer vliegt tussen Amerika en Londen, ziet Rory Logan aan de zijlijn. Hij bedriegt op zijn beurt zijn verloofde met Rory, maar hij wil haar niet verlaten voor Rory. Rory solliciteert voor nog meer banen, maar ze krijgt geen veelbelovende aanbiedingen. Rory eindigt terug in Stars Hollow en wordt redacteur van de Stars Hollow Gazette. Op een dag op haar werk krijgt ze bezoek van Jess, die haar op het idee brengt een boek te schrijven over haar leven en relatie met haar moeder, Lorelai.
Rory en haar moeder krijgen ruzie als Rory Lorelai over het boek vertelt, omdat Lorelai niet wil dat er over haar leven geschreven wordt. Rory blijft zwerven, hoewel ze vastbesloten is haar roman te schrijven. Ze breekt voorgoed met Logan, omdat ze gelooft dat hun relatie niet het beste voor haar is. Ze verzoent zich met haar moeder en is aanwezig als Lorelai met Luke trouwt. Later onthult Rory aan Lorelai dat ze zwanger is. Hoewel de identiteit van de vader niet expliciet wordt genoemd, impliceert de timing dat het Logan’s kind is.
