In 1994 organiseerde voormalig burgemeester en huidig talkshowpresentator Roger Hedgecock een groep demonstranten die zichzelf “The Normal People” noemden. Zij vroegen om mee te mogen lopen in de Pride-parade “uit politieke onenigheid met de homoseksuele agenda”. Toen de organisatoren van de parade hen afwezen, spande Hedgecock een rechtszaak aan met als argument dat hun uitsluiting in strijd was met de “Human Dignity Ordinance” van San Diego. Het Superior Court verwierp hun eis, met het argument dat hun recht om te marcheren niet werd beschermd door de verordening, omdat de parade een privé-evenement was en de “Normal People”-boodschap bedoeld was om het evenement te verstoren.
In 2011 liepen enkele honderden actieve en gepensioneerde militairen mee in de parade, vooruitlopend op de aanstaande afschaffing van de “Don’t ask, don’t tell”-regel voor Amerikaans militair personeel. Zij droegen geen militaire uniformen, maar wel T-shirts met de naam van hun tak van dienst. Dit was de eerste keer dat actief Amerikaans militair personeel publiekelijk meeliep in een gay pride parade.
In 2012 gaf het Amerikaanse ministerie van Defensie toestemming aan militair personeel om hun uniformen te dragen tijdens de deelname aan de San Diego Pride Parade. Dit was de eerste keer dat militair personeel van de Verenigde Staten toestemming kreeg om hun dienstuniformen te dragen tijdens een dergelijke parade. Het plaatselijke marinecommando had al toestemming gegeven voor het dragen van marine-uniformen, maar Defensie besloot haar officiële stempel van goedkeuring toe te voegen “aangezien het evenement nationale media-aandacht heeft getrokken”. Het ministerie van Defensie benadrukte dat dit een eenmalige goedkeuring was en alleen van toepassing was op deze specifieke parade, gebaseerd op hun vaststelling dat het evenement een niet-politiek civiel evenement was. Militairen mogen in het algemeen aan parades deelnemen als de parade niet-politiek, patriottisch van aard en een burgerevenement is, maar ze hebben specifieke toestemming nodig om hun uniformen bij zo’n evenement te dragen. In de DOD-richtlijn stond: “Op basis van onze huidige kennis van het evenement en het bestaande beleid, verlenen wij hierbij toestemming aan militairen in uniform om deel te nemen aan de parade van dit jaar, mits de militairen op persoonlijke titel deelnemen en ervoor zorgen dat zij zich houden aan de militaire dienstnormen voor het uiterlijk en het dragen van het militaire uniform.” Twee Republikeinse congresleden maakten bezwaar tegen het besluit, zeggende dat de parade politiek van aard was, maar organisatoren zeiden dat het niet politiek was, wijzend op het feit dat beide burgemeesterskandidaten van San Diego in de parade marcheerden, hoewel de ene een conservatieve Republikein is en de andere een liberale Democraat is.
Ook in 2012 startte de parade vanaf Harvey Milk Street, de eerste straat in het land die werd vernoemd naar homo-burgerrechtenicoon Harvey Milk, en liep langs een enorme nieuwe regenboogvlag, die voor het eerst werd gehesen op 20 juli 2012 om het Pride-festival af te trappen. Zowel de hernoeming van de straat als de vlag werden in mei unaniem goedgekeurd door de gemeenteraad.
Het festival van 2013 had een trouwkapel in de openlucht (paren regelden hun eigen officianten) ter viering van de omverwerping van Californië Proposition 8 de vorige maand. Grand marshals waren Latoya Jackson en George Takei met zijn echtgenoot Brad.
In 2016 was de organisatie het onderwerp van controverse, omdat sommige leden van de gemeenschap ongelukkig waren met de acties van de organisatie, en eisten transparantie. Specifiek ontsloegen ze uitvoerend directeur Stephen Whitburn, een voormalig kandidaat voor de gemeenteraad van San Diego. Vervolgens werd een groep genaamd Save SD Pride gevormd als reactie op een vermeend gebrek aan transparantie. In december 2016 werd aangekondigd dat de groepen een deal hadden bereikt die de organisatie zou hervormen door een adviesraad toe te voegen, evenals het consolideren in één groep om zich te concentreren op het Pride-evenement van 2017.
In 2020 ging de parade virtueel vanwege de impact van de COVID-19 pandemie. Essentiële werknemers werden uitgeroepen tot “community grand marshall.” Adam Lambert, GiGi Goode en Margaret Cho deelden berichten van steun.
