Van de titanische Dark Side Of The Moon is een van Pink Floyds meest tijdloze nummers, “Brain Damage”. Chief songwriter Roger Waters had de basisstructuur van het nummer al klaar nadat de band de Amerikaanse etappe van hun Meddle-tournee had voltooid. Verrassend genoeg koos de band voor de eenvoudige route met het arrangement van het nummer, en liet Gilmour Waters aanmoedigen om erop te zingen.
Met overkoepelende thema’s van krankzinnigheid, raakte “Brain Damage” dicht bij huis voor de band, vooral met hun tijd met de noodlottige Syd Barrett. Waters zegt dat hij zich kan inleven in sommige van Barrett’s mentale eigenaardigheden, zoals blijkt uit de regel “I’ll see you on the dark side of the moon”. Barrett’s grillige gedrag komt verder naar voren in de tekst “And if the band you’re in starts playing different tunes”, wat gebeurde toen hij tijdens zijn laatste dagen in de band afgleed naar krankzinnigheid. Barrett begon midden in een concert een ander nummer te spelen, waarbij zijn onthechting van de stroom duidelijk merkbaar was.
De kenmerkende opener “The lunatic is on the grass…” verwijst niet naar marihuana, maar naar het gras zelf. Waters zei dat het afdwalen van het bedoelde pad, het negeren van de borden en het vertrappen van de zode een voorstelling was van krankzinnigheid. Waters legde dit uit in een recente documentaire dat de echte krankzinnigheid het weren van mensen uit het gras was, waar ware schoonheid ligt.
Een licht gevoel wordt opgewekt door de akoestische uitvoering op het nummer, maar de progressie van mono naar stereo terwijl het nummer meespeelt is een surrealistische weergave van het gevoel van waanzin dat langzaam kruipt en de luisteraar omhult.