Los BambinosEdit
Hector juntou-se a Efraín Fines Nevares (mais tarde conhecido como Tito El Bambino) e formou a dupla Héctor & Tito (“Los Bambinos”). Héctor & Tito lançou o seu primeiro álbum em 1998. Juntos eles se tornaram estrelas do reggaeton lançando vários álbuns de sucesso e fazendo aparições em várias compilações, tornando-se um dos duos mais procurados do gênero. Ambos se tornaram os primeiros artistas de reggaeton a vender um concerto massivo em Porto Rico, abrindo o caminho para outros artistas como Tego Calderón, Daddy Yankee, Don Omar e Wisin & Yandel. Como um dueto, ambos captaram a atenção do mundo e fizeram do reggaeton um gênero popular, ganhando prêmios como o Billboard Latin Music Award para o álbum de rap latino do ano por seu álbum A La Reconquista.
Em 2004, a dupla anunciou sua separação, e cada um deles continuou com suas carreiras separadas.
Gold Star MusicEdit
Delgado seguiu o sucesso do Clã Trébol com seu próprio álbum de compilação intitulado Los Anormales, que passou a quebrar todas as vendas de discos em Porto Rico com 130.000 cópias vendidas em apenas dois dias. Los Anormales apresentou artistas de reggaeton como Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion e a dupla Alexis & Fido.
Em fevereiro, Delgado se apresentou nas Ilhas Canárias durante suas grandes festividades de Carnaval. A sua actuação foi um sucesso esgotado. Sua música “Baila Morena”, que Delgado produziu para Hector & Tito, foi uma das músicas mais tocadas no ar neste território espanhol.
Roc-A-FellaEdit
Em meados de 2005 Delgado assinou um acordo com o proprietário da Roc-A-Fella Records Jay-Z para promovê-lo nos Estados Unidos através da recém fundada sub-label Roc-A-Fella Roc-La-Familia. A gravadora, criada para abrigar artistas internacionais, teria Jay-Z e Hector tanto para produzir como para se apresentar em um álbum de compilação. O álbum intitulado Los Rompe Discotekas apresentou artistas de primeira linha tanto da indústria hip-hop dos Estados Unidos como da música reggaeton espanhola.
Adicionalmente, Delgado tornou-se a imagem hispânica para, o que era na época, a linha de roupas da Roc-A-Fella Rocawear. A campanha publicitária, incluindo a sua imagem, foi apresentada em spots de TV, impressos e outdoors. O acordo incluía um acordo para que a Rocawear patrocinasse os desenhos de roupas do próprio Delgado sob a marca Bambino. O acordo de vestuário incluiu Héctor desenhando tênis para ser lançado como parte da “S. Carter Collection” de Jay-Z sob Reebok.
Solo careerEdit
Em 16 de setembro de 2005, ele apresentou dois concertos esgotados intitulados The Bad Boy em Porto Rico com artistas como Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clan, Fat Joe, Polaco e outros.
Delgado tornou-se um dos produtores de maior sucesso, não só no género reggaeton, mas também no mundo da música latino-americana, trabalhando mesmo com o reconhecido produtor cubano Emilio Estefan.
Em Janeiro de 2008, Delgado decidiu perder peso e contratou José Bonilla, um personal trainer para o ajudar. Ele também começou a praticar a dieta de Atkins. No início deste programa de emagrecimento ele pesava 221, no final ele tinha perdido 31 libras.
controvérsia “Harlem Shake” de BaauerEdit
Foi confirmado por Delgado que um clip de áudio de um remix chamado “Los terroristas” com a linha “Con Los Terroristas” foi usado sem credenciamento na abertura do “Harlem Shake” de Baauer, que se tornou uma sensação viral da internet em fevereiro de 2013. Baauer havia se referido à voz na abertura de sua música, como “O cara no começo eu consegui em algum lugar fora da internet, eu nem sei onde”, em uma entrevista anterior. Delgado disse ao Lo Sé Todo da WAPA-TV que estava trabalhando com seus advogados e que planeja se encontrar com eles na próxima semana para discutir os próximos passos.
Diplo, chefe do Mad Decent e frontman do grupo de dança Major Lazer ajudou a resolver a disputa legal em abril de 2013.
