Embora a região tenha sido explorada muito antes do desembarque dos Peregrinos e tenha sido colonizada antes da Revolução Americana, ela começou seu desenvolvimento inicial não como uma colônia real fretada, mas como um território cuja posse New Hampshire e Nova York disputavam. Nas décadas que antecederam a Revolução, as disputas – que freqüentemente se transformavam em conflitos armados – surgiram quando as concessões de terras por parte do New Hampshire entraram em conflito com concessões semelhantes emitidas por Nova York. Entre 1770 e 1775, muitos dos primeiros colonos se juntaram a unidades dos Green Mountain Boys, liderados por Ethan Allen, e repeliram os Yorkers (aqueles que se estabeleceram em Vermont sob patentes de Nova York) que tentaram controlar Vermont. Mais tarde, quando a Revolução Americana começou, os mesmos Green Mountain Boys também afirmaram sua independência da Inglaterra. Seu ataque bem sucedido ao Forte Ticonderoga, no lado de Nova York do Lago Champlain, em maio de 1775, foi chamado de a primeira ação ofensiva das forças americanas da Revolução.
Em 1777 Vermonters criaram uma república independente e adotaram uma constituição. Ao declarar sua independência, Vermont criou uma revolução dentro da Revolução Americana e apresentou o novo governo continental com uma série de problemas. Reconhecer Vermont como um novo estado poderia encorajar outros movimentos separatistas, alienaria Nova York e poderia talvez minar o esforço de guerra. O Congresso Continental recusou-se a reconhecer Vermont, embora a importância de Vermont para o sucesso da Revolução fosse amplamente reconhecida. Na Batalha de Bennington em agosto de 1777, as tropas de Vermont ajudaram a derrotar uma força britânica, estabelecendo a vitória americana em Saratoga em outubro.
O governo de Vermont, diante da contínua oposição de Nova York e da recusa do Congresso Continental em oferecer reconhecimento, seguiu uma diplomacia agressiva que incluiu a anexação temporária de cidades em Nova York e New Hampshire, bem como a condução de discussões com os britânicos no Canadá sobre o possível reconhecimento de um Vermont independente. Em 1790 Nova York finalmente desistiu de suas reivindicações a Vermont e no ano seguinte, após 14 anos como república independente, Vermont foi admitida no sindicato como o 14º estado.
Durante o início do século 19, a economia de Vermont passou por vários ciclos de expansão e quebra, incluindo sua ascensão e queda como um grande produtor de ovelhas e lã. Vermont tinha um Partido Anti-Masônico ativo, que controlava o governo estadual na década de 1830 e levou o estado para o candidato presidencial anti-masônico William Wirt, em 1832. Embora os Whigs controlassem o governo estadual na década de 1840, seu controle era tênue, com candidatos gubernamentais frequentemente incapazes de alcançar a maioria dos votos. Em 1854 as forças da antiescravatura e da temperança juntaram-se para formar o Partido Republicano, a segunda organização com esse nome no país. Os republicanos não perderiam uma eleição estadual até 1958 e também dominaram as duas casas da legislatura durante esse período.
Mais de 35.000 vermantinoses lutaram na Guerra Civil Americana, dos quais mais de 5.000 morreram. Vermont tornou-se o local da ação terrestre mais setentrional da guerra quando, em 1864, um grupo de soldados confederados atravessou do Canadá para invadir São Albanês.
Seguir a guerra, o leiteiro emergiu como a principal atividade agrícola. O Partido Republicano impediu o facciosismo e manteve o controle do governo do estado através de um elaborado mecanismo informal que repartia as candidaturas a leste e oeste das Montanhas Verdes e estabelecia limites de posse em alguns cargos eletivos. A emigração contínua de Vermonters ajudou a manter uma população baixa e assim assegurou a continuidade do caráter rural de Vermont.
