Deși regiunea a fost explorată cu mult timp înainte de debarcarea pelerinilor și a fost colonizată înainte de Revoluția Americană, aceasta și-a început dezvoltarea timpurie nu ca o colonie regală, ci ca un teritoriu a cărui posesie era disputată de New Hampshire și New York. În deceniile de dinaintea Revoluției, disputele – care deseori au degenerat în conflicte armate – au apărut atunci când concesiunile de terenuri acordate de New Hampshire intrau în conflict cu concesiuni similare acordate de New York. Între 1770 și 1775, mulți dintre primii coloniști s-au alăturat unităților băieților din Green Mountain Boys, conduse de Ethan Allen, și i-au respins pe yorkezii (cei care s-au stabilit în Vermont în baza unor brevete din New York) care au încercat să controleze Vermontul. Mai târziu, când a început Revoluția Americană, aceiași Green Mountain Boys și-au afirmat și ei independența față de Anglia. Asaltul lor de succes asupra Fortului Ticonderoga, pe malul newyorkez al lacului Champlain, în mai 1775, a fost numit prima acțiune ofensivă a forțelor americane din timpul Revoluției.
În 1777, locuitorii Vermoniului au creat o republică independentă și au adoptat o constituție. Declarându-și independența, Vermont a creat o revoluție în cadrul Revoluției Americane și a pus noul guvern continental în fața unei serii de probleme. Recunoașterea Vermontului ca un nou stat ar putea încuraja alte mișcări separatiste, ar înstrăina New York-ul și ar putea, probabil, submina efortul de război. Congresul Continental a refuzat să recunoască Vermontul, deși importanța Vermontului pentru succesul Revoluției a fost recunoscută pe scară largă. În Bătălia de la Bennington din august 1777, trupele din Vermont au ajutat la înfrângerea unei forțe britanice, pregătind victoria americană de la Saratoga din octombrie.
Guvernul Vermontului, confruntat cu opoziția continuă a New York-ului și cu refuzul Congresului Continental de a oferi recunoaștere, a urmat o diplomație agresivă care a inclus anexarea temporară a unor orașe din New York și New Hampshire, precum și purtarea de discuții cu britanicii din Canada cu privire la posibila recunoaștere a unui Vermont independent. În 1790, New York a renunțat în cele din urmă la pretențiile sale față de Vermont, iar în anul următor, după 14 ani ca republică independentă, Vermont a fost admis în uniune ca al 14-lea stat.
În timpul începutului secolului al XIX-lea, economia Vermontului a trecut prin mai multe cicluri de avânt și declin, inclusiv creșterea și decăderea sa ca producător important de oi și lână. Vermont a avut un Partid Antimasonic activ, care a controlat guvernul statului în anii 1830 și a dus statul în favoarea candidatului prezidențial antimasonic William Wirt în 1832. Deși Whigs a controlat guvernul statului în anii 1840, controlul lor a fost slab, candidații la funcția de guvernator fiind adesea incapabili să obțină majoritatea voturilor. În 1854, forțele antisclavagism și temperanță s-au unit pentru a forma Partidul Republican, a doua organizație cu acest nume din țară. Republicanii nu aveau să piardă nicio alegere la nivel de stat până în 1958 și au dominat, de asemenea, ambele camere ale legislativului în acea perioadă.
Peste 35.000 de locuitori din Vermon au luptat în Războiul Civil American, dintre care peste 5.000 au murit. Vermont a devenit locul celei mai nordice acțiuni terestre din timpul războiului când, în 1864, o bandă de soldați confederați a traversat din Canada pentru a ataca St. Albans.
După război, producția de lapte a apărut ca activitate agricolă principală. Partidul Republican a prevenit fracționismul și a menținut controlul asupra guvernului de stat printr-un mecanism informal elaborat care a repartizat candidaturile la est și la vest de Munții Verzi și a stabilit limite de durată a mandatului pentru unele funcții elective. Emigrația continuă a locuitorilor din Vermont a contribuit la menținerea unei populații scăzute și a asigurat astfel caracterul rural continuu al Vermontului.
.
