Och även om regionen utforskades långt innan pilgrimerna landade och bosatte sig före den amerikanska revolutionen, började den tidiga utvecklingen inte som en kunglig koloni utan som ett territorium vars innehav New Hampshire och New York tvistade om. Under decennierna före revolutionen uppstod tvister – som ofta eskalerade till väpnade konflikter – när marktilldelningar från New Hampshire kom i konflikt med liknande tilldelningar från New York. Mellan 1770 och 1775 anslöt sig många av de första bosättarna till Green Mountain Boys, som leddes av Ethan Allen, och slog tillbaka Yorkers (de som bosatte sig i Vermont med patent från New York) som försökte kontrollera Vermont. Senare, när den amerikanska revolutionen inleddes, hävdade samma Green Mountain Boys också sitt oberoende från England. Deras framgångsrika angrepp på Fort Ticonderoga, på New Yorks sida av Lake Champlain i maj 1775, har kallats den första offensiva aktionen av amerikanska styrkor under revolutionen.
1777 skapade Vermontborna en självständig republik och antog en konstitution. Genom att förklara sin självständighet skapade Vermont en revolution inom den amerikanska revolutionen och ställde den nya kontinentala regeringen inför en mängd problem. Att erkänna Vermont som en ny stat kunde uppmuntra andra separatistiska rörelser, skulle alienera New York och kunde kanske undergräva krigsansträngningarna. Kontinentalkongressen vägrade att erkänna Vermont, trots att Vermonts betydelse för revolutionens framgång var allmänt erkänd. I slaget vid Bennington i augusti 1777 hjälpte Vermonts trupper till att besegra en brittisk styrka, vilket förberedde den amerikanska segern vid Saratoga i oktober.
Vermonts regering, som ställdes inför New Yorks fortsatta motstånd och kontinentalkongressens vägran att erbjuda ett erkännande, följde en aggressiv diplomati som innebar att man tillfälligt annekterade städer i New York och New Hampshire, samt att man förde diskussioner med britterna i Kanada om ett eventuellt erkännande av ett oberoende Vermont. År 1790 gav New York slutligen upp sina anspråk på Vermont och året därpå, efter 14 år som oberoende republik, upptogs Vermont i unionen som den 14:e staten.
Under det tidiga 1800-talet genomgick Vermonts ekonomi flera cykler av högkonjunktur och lågkonjunktur, inklusive dess uppgång och nedgång som en stor får- och ullproducent. Vermont hade ett aktivt frimurarparti, som kontrollerade delstatsregeringen på 1830-talet och som förde delstaten till den frimurarfientliga presidentkandidaten William Wirt 1832. Även om Whigs kontrollerade delstatsregeringen på 1840-talet var deras kontroll svag, och guvernörskandidaterna kunde ofta inte uppnå en majoritet av rösterna. År 1854 gick antislaveri- och nykterhetskrafter samman och bildade det republikanska partiet, den andra organisationen med det namnet i landet. Republikanerna skulle inte förlora ett delstatsval förrän 1958 och dominerade också båda kamrarna i den lagstiftande församlingen under den perioden.
Mer än 35 000 invånare i Vermon deltog i det amerikanska inbördeskriget, varav mer än 5 000 dog. Vermont blev platsen för den nordligaste landaktionen under kriget när en grupp konfedererade soldater 1864 korsade från Kanada för att anfalla St. Albans.
Efter kriget blev mjölkproduktion den viktigaste jordbruksverksamheten. Det republikanska partiet förhindrade fraktionalism och behöll kontrollen över delstatsregeringen genom en utarbetad informell mekanism som fördelade kandidaturer öster och väster om Green Mountains och fastställde tidsgränser för vissa valbara ämbeten. Den pågående emigrationen av Vermontborna bidrog till att upprätthålla en låg befolkning och säkerställde därmed Vermonts fortsatta landsbygdskaraktär.
