Skandale i niepowodzenia
Michaels doznał również osobistego niepowodzenia w tym czasie. W 1994 roku miał poważny wypadek samochodowy, w wyniku którego doznał złamania nosa, szczęki i kilku palców, a także kilku żeber. Michaels i reszta grupy wrócili do studia nagraniowego, aby przygotować kolejny projekt. Po zakończeniu pracy nad albumem, z rozczarowaniem dowiedzieli się, że wytwórnia nie chce go wydać. Zamiast tego firma wydała album z największymi przebojami. Nowy materiał został w końcu wydany w 2000 roku jako Crack a Smile and More.
W 1998 roku Poison zostało porzucone przez swoją wytwórnię płytową. Z zespołem w rozsypce, Michaels szukał innych projektów. Założył firmę producencką z aktorem Charliem Sheenem, co doprowadziło do jego pierwszej głównej roli filmowej w Letter from Death Row (1998). Michaels zagrał w nim skazanego mordercę, któremu grozi kara śmierci. Oprócz roli aktorskiej, Michaels napisał również scenariusz i ścieżkę dźwiękową do filmu. Michaels służył również jako współreżyser.
Michaels zrobił nagłówki gazet wokół tego czasu dla bardzo innego rodzaju występu. Sekstaśma z udziałem jego i byłej dziewczyny Pameli Anderson trafiła w ręce Internet Entertainment Group. Aby powstrzymać jej wydanie, Michaels pozwał firmę. Nie było jasne, w jaki sposób firma weszła w posiadanie taśmy. W tamtym czasie prawnik Michaelsa, Edwin F. McPherson, powiedział Los Angeles Times, że „Pam miała kopię. Bret miał kopię. Bret wciąż ma swoją kopię. To wszystko, co wiem.”
Po tym skandalu stracił parę, Michaels wrócił na trasę z Poison, z DeVille jako członkiem zespołu ponownie. Musieli odwołać niektóre daty w 2001 roku, po tym jak Dall poddał się nagłej operacji kręgosłupa. Po powrocie do zdrowia, Dall dołączył do grupy i Poison kontynuował swoją działalność. W 2002 roku wydali album z nowym materiałem, „Hollyweird”. Mimo, że nie udało im się przebić na listach przebojów, grupa pozostała popularnym zespołem koncertowym. Michaels wydał również dwa albumy solowe, Songs of Life (2003) i Freedom of Sound (2005).
Nie wszyscy byli fanami, jednak. Michaels został uderzony przez kilka rozbitych szyb po tym, jak ktoś strzelał do jego autobusu w Chicopee, Massachusetts, w 2005 roku. Niewzruszony, wydał wtedy oświadczenie, które brzmiało w części: „Potrzeba więcej niż takiego tchórzostwa, abym przestał występować lub przerwał trasę koncertową.”
Gwiazda reality TV
Podejmując karierę w nowym kierunku, Michaels podzielił się swoimi poszukiwaniami miłości z telewidzami w reality show, Rock of Love, w 2007 roku. Grupa kobiet walczyła o jego uczucia podejmując się różnych wyzwań. Zniesławiony przez krytyków, program otrzymał wiele ostrych recenzji, w tym ten komentarz z The New York Times: „Mający dobre intencje Bret jest otoczony kobietami, które są zbyt młode, zbyt szalone lub zbyt wysokie, aby wiedzieć, że bycie łatwym nie jest zabawne samo w sobie”. Mimo to, widzowie przyzwyczaili się do programu ze względu na wszystkie jego dziwaczne postacie i szczere komentarze Michaelsa. Michaels włączył do programu także swoją cukrzycę, ucząc uczestników, co mają robić w razie nagłego wypadku. W końcu wybrał Jes, różowowłosą kosmetolog z Illinois.
Ale związek Michaelsa ze zwyciężczynią nigdy tak naprawdę nie ruszył z miejsca. Kontynuował swoje poszukiwania kobiety, która byłaby atrakcyjna i mogłaby poradzić sobie z jego rock and rollowym stylem życia w Rock of Love 2 w 2008 roku. Ta ostatnia grupa skąpo odzianych kawalerówek robiła dla Michaelsa prywatne pokazy podglądania, pracowała na motocyklach, grała w piłkę błotną i wykonywała inne wyzwania, próbując zdobyć serce Michaelsa. Niektóre z nich nie starały się zbyt mocno. Jedna uczestniczka tak się upiła, że przespała własną eliminację.
W 2020 roku Michaels rywalizował w programie The Masked Singer jako Banan i został wyeliminowany w odcinku 13.
Kwestie zdrowotne i życie osobiste
W uzupełnieniu do swojej pracy z Poison i w telewizji, Michaels odniósł pewien sukces jako solowy wykonawca. Utrzymał gorączkowy harmonogram tras koncertowych w ostatnich latach, które zostały przerwane przez kilka wyzwań zdrowotnych. W 2009 roku Michaels doznał kontuzji podczas występu na gali Tony Awards. Został uderzony w głowę przez element scenografii. W następnym roku Michaels doznał wylewu krwi do mózgu, który według niego był spowodowany kontuzją podczas rozdania nagród Tony. Przeszedł również awaryjną appendektomię w 2010 roku.
W maju 2014 roku Michaels opuścił scenę w środku występu z powodu niskiego poziomu cukru we krwi. Następnie przeszedł operację nerki tej jesieni i skończyło się na powrocie do szpitala kilka razy po zabiegu. Podczas tego kryzysu, gitarzysta Michaelsa, Pete Evick, zamieszczał aktualizacje na temat sytuacji na stronie Michaelsa na Facebooku. Napisał, że Michaels „był w 6 szpitalach na Środkowym Zachodzie i wychodził z nich” w ciągu dwóch tygodni. Podczas gdy niektóre daty koncertów musiały zostać przełożone, Michaels pozostał zaangażowany w występy w listopadzie.
Michaels jest ojcem dwójki dzieci. Ma dwie córki, Raine i Jorja, z byłą dziewczyną Kristi Gibson.
.
