R&Producent/zpěvák/multiinstrumentalista/skladatel R. Kelly a jeho doprovodná kapela Public Announcement začali nahrávat v roce 1992 na sklonku éry new jack swingu, přesto dokázal zachovat většinu jeho zvuku a zároveň zůstat komerčně úspěšný. Ačkoli vytvořil hladkou, profesionální směs hiphopových beatů, soulového zpěvu a funku, nejvýraznějším prvkem Kellyho hudby je její explicitní tělesnost. Dokázal ze skladeb jako „Sex Me“, „Bump n‘ Grind“, „Your Body’s Callin'“ a „Feelin‘ on Yo Booty“ udělat hity, protože jeho produkce byla dostatečně svůdná na to, aby dokázala prodat tak zjevné nabídky. S tím, jak se rozšiřoval jeho crossoverový úspěch, si Kelly osvojil také talent pro popové balady, které mu pomohly upevnit pozici jednoho z nejprodávanějších mužských umělců 90. let a let 2000.
Kelly a Public Announcement vydali své debutové album Born into the 90’s na začátku roku 1992. Okamžitě se stalo R&B hitem a zároveň si vysloužilo slušnou porci popového vysílání; „Honey Love“ a „Slow Dance (Hey Mr. DJ)“ se staly R&B hity číslo jedna, zatímco „Dedicated“ byl jeho největší popový hit na 31. místě. Album „12 Play“, vydané na podzim 1993, upevnilo Kellyho pozici R&B superstar a nakonec se ho prodalo přes pět milionů kopií. První singl, „Sex Me, Pts. 1-2“ se stal zlatým a druhý, „Bump n‘ Grind“, se v roce 1994 dostal na první místo jak v popové, tak R&B hitparádě; na vrcholu R&B hitparády se udržel neuvěřitelných 12 týdnů, zatímco v popové hitparádě byl čtyři týdny na prvním místě. Následný singl „Your Body’s Callin'“ byl dalším zlatým singlem, který se umístil na 13. místě v popu.
V roce 1994 také produkoval hit Age Ain’t Nothing But a Number, debutové album tehdy patnáctileté detroitské R&B zpěvačky Aaliyah. Koncem roku vyšlo najevo, že Kelly a Aaliyah se v srpnu vzali a krátce poté se nechali anulovat. Tato zpráva vyvolala v médiích menší bouři kontroverze, nicméně kariéře obou zpěvaček nijak neublížila. Kelly dále napsal a spoluprodukoval píseň „You Are Not Alone“, druhý singl z alba Michaela Jacksona HIStory, které vyšlo v létě 1995. Později téhož roku vydal Kelly stejnojmenné album, které se jako první dostalo na vrchol popových žebříčků. R. Kelly prodal čtyři miliony kopií a vydal tři platinové singly – „You Remind Me of Something“, „Down Low (Nobody Has to Know)“ a „I Can’t Sleep Baby (If I)“ – všechny se dostaly na první místo R&B a do první desítky hitparády pop music.
Kelly svůj crossoverový úspěch skutečně upevnil v roce 1996 singlem „I Believe I Can Fly“, který nahrál pro film Michaela Jordana Space Jam. Píseň, která překonala Kellyho předchozí sexuchtivou image, se dostala na druhé místo popové hitparády a získala ceny Grammy za nejlepší mužský R&B vokální výkon, nejlepší R&B píseň a nejlepší píseň napsanou speciálně pro film nebo televizi. Kelly zůstal na očích veřejnosti i v roce 1997 s další melodií z Top Ten soundtracků, „Gotham City“ k filmu Batman &Robin.
Ambiciózní dvoudisk R. následoval v roce 1998, a přestože na něm ubylo explicitních milovnických postupů, které z něj udělaly hvězdu, stalo se z něj Kellyho dosud nejprodávanější album, které se stalo sedmkrát platinové. Jeho první singl, duet se Celine Dion „I’m Your Angel“, se stal Kellyho druhým popovým hitem číslo jedna a šest týdnů se držel na vrcholu. Přestože následující singly „When a Woman’s Fed Up“ a „If I Could Turn Back the Hands of Time“ byly v hitparádě R&B úspěšnější, Kelly byl na nejlepší cestě k tomu, aby v 90. letech získal více hitů v Top 40 než kterýkoli jiný mužský sólový interpret, a další si připsal díky hostování v hitparádě R&B Puffa Daddyho s písní „Satisfy You“. Svůj hitový úspěch přenesl Kelly do nového desetiletí a v roce 2000 se vrátil s albem TP-2.com, které strávilo tři týdny na prvním místě albového žebříčku a ubralo na ambicích R., aby se vrátilo ke známým lyrickým tématům. Získal další dvě R&B čísla s „I Wish“ a „Fiesta“ (v druhé jmenované hostoval Jay-Z) a měl další hity s „Feelin‘ on Yo Booty“ a „The World’s Greatest“, druhou jmenovanou ze soundtracku k filmu Willa Smithe Ali.
V návaznosti na „Fiestu“ se Kelly a Jay-Z spojili, aby společně nahráli celé album. The Best of Both Worlds bylo silně propagováno a ještě silněji bootlegováno, ale problémy mnohem závažnějšího rázu se objevily v únoru 2002, kdy deník Chicago Sun-Times oznámil, že mu byla poskytnuta videonahrávka, na níž Kelly provozuje sex se čtrnáctiletou dívkou. Když tento skandál vypukl, objevily se další zprávy, že Kelly v roce 1998 urovnal občanskoprávní žalobu týkající se sexuálního vztahu s tehdy nezletilou dívkou a že právě urovnává další žalobu podanou stážistkou Epic Records, která vznesla podobná obvinění. Kopie dotyčné nahrávky se prodávaly jako bootlegy a na internetu, a přestože se objevily určité pochybnosti o tom, zda muž byl skutečně Kelly a zda dívka byla skutečně nezletilá, zdálo se, že Kellyho minulost dodává obvinění na důvěryhodnosti. Některé rozhlasové stanice ho vyřadily ze svých playlistů a v Chicagu se konaly protesty proti Kellymu. Mezitím se album The Best of Both Worlds dostalo na druhé místo hitparády, ale prodávalo se neuspokojivě; někteří z toho vinili skandál, jiní rozsáhlé pašování před vydáním, i když obecně nepříznivé recenze naznačovaly, že na vině mohla být i celková kvalita desky.
Po prvním skandálu se sexuálními nahrávkami Kellyho pronásledovaly četné občanskoprávní žaloby, včetně žaloby dívky, která tvrdila, že během vztahu s Kellym (k němuž došlo v době, kdy byla nezletilá) otěhotněla a na zpěvákovo naléhání šla na potrat. Objevila se řada dalších sexuálních videí, na nichž údajně vystupuje Kelly, a jedna z Kellyho chráněnek, zpěvačka jménem Sparkle, se přihlásila s tím, že dívku na původní nahrávce identifikovala jako svou tehdy čtrnáctiletou neteř. V červnu chicagská policie Kellyho oficiálně obvinila z 21 trestných činů souvisejících s dětskou pornografií, které souvisely s původní nahrávkou. Kelly se přiznal k nevině a vydal novou píseň „Heaven, I Need a Hug“, která se na krátkou dobu dostala do vysílání.
Mezitím se práce na jeho dalším albu Loveland zastavily uprostřed dalšího intenzivního pašování. Kelly nakonec vyřadil některé nejpirátštější skladby, nahrál několik nových písní a album znovu sestavil jako Chocolate Factory (které mělo obsahovat bonusový disk s některým vyřazeným materiálem). Hlavní singl „Ignition“, vydaný s předstihem před albem, se koncem roku 2002 vyšplhal na první místo v hitparádě R&B. Samotná Chocolate Factory vyšla na začátku roku 2003 a v roce 2004 ji následovalo album Happy People/U Saved Me. Překvapivě, navzdory zprávám o sporu s Jay-Z, vyšlo později v roce 2004 další album ze sessions The Best of Both Worlds.
Několik týdnů před plánovaným datem začátku jeho soudního procesu s dětskou pornografií v roce 2005 vyšlo album TP.3 Reloaded, které obsahovalo prvních pět kapitol jeho telenovelové ságy „Trapped in the Closet“. Následovala poměrně nevýrazná osmé a deváté studiové album Double Up (2007) a Untitled (2009). Mezitím konečně proběhl tolik odkládaný soud (v roce 2008) a Kelly vyšel na svobodu, protože byl shledán nevinným ve všech bodech obžaloby. V roce 2010 se mezi Kellyho aktivity zařadil Epic – evropské vydání kombinující některé z jeho širokoúhlých hitů s hrstkou nových „inspirativních“ písní, včetně „Sign of a Victory“, hymny, kterou nahrál pro zahajovací ceremoniál mistrovství světa ve fotbale v roce 2010. Druhým vydáním bylo celosvětové studiové album Love Letter, elegantní a retro laděná záležitost vydaná jen o pár měsíců později.
Poté, co v červenci 2011 podstoupil naléhavou operaci krku, se Kelly v červnu 2012 vrátil s memoárovou knihou napsanou společně s Davidem Ritzem — Soulacoaster: The Diary of Me — a také dvanáctým studiovým albem Write Me Back. O něco více než rok později měl připravené další nové album. Na albu Black Panties, které vyšlo v prosinci 2013, opustil retro inspiraci z Love Letter a Write Me Back a aktualizoval svůj současný sexuálně explicitní styl. The Buffet, vydané o dva roky později, se stalo jeho desátým albem na prvním místě R&B. V roce 2016 následovalo jeho první sváteční vydání 12 Nights of Christmas.
