R&Producătorul, vocalistul, multi-instrumentistul și compozitorul R. Kelly și trupa sa de suport Public Announcement au început să înregistreze în 1992, la sfârșitul erei new jack swing, dar a reușit să păstreze în viață o mare parte din sound-ul acesteia, rămânând în același timp un succes comercial. În timp ce a creat un amestec profesional și neted de ritmuri hip-hop, crooning soulman și funk, cel mai distinctiv element al muzicii lui Kelly este carnalitatea sa explicită. El a reușit să transforme melodii precum „Sex Me”, „Bump n’ Grind”, „Your Body’s Callin'” și „Feelin’ on Yo Booty” în hituri, deoarece producția sa a fost suficient de seducătoare pentru a vinde astfel de propuneri flagrante. Pe măsură ce succesul său a luat amploare, Kelly a dezvoltat, de asemenea, un fler pentru baladele pop care a contribuit la consolidarea statutului său de unul dintre cei mai bine vânduți artiști bărbați din anii ’90 și 2000.
Kelly și Public Announcement și-au lansat albumul de debut, Born into the 90’s, la începutul anului 1992. Acesta a fost un succes instantaneu R&B, câștigând în același timp o cantitate destul de mare de difuzări pop; „Honey Love” și „Slow Dance (Hey Mr. DJ)” au fost hituri R&B numărul unu, în timp ce „Dedicated” a fost cel mai mare hit pop al său pe locul 31. 12 Play, lansat în toamna anului 1993, a consacrat-o pe Kelly ca superstar R&B, vânzând în cele din urmă peste cinci milioane de exemplare. Primul single, „Sex Me, Pts. 1-2”, a devenit piesă de aur, iar cel de-al doilea, „Bump n’ Grind”, a ajuns pe primul loc atât în topurile pop, cât și în cele R&B în 1994; a rămas pe primul loc în topurile R&B timp de 12 săptămâni uimitoare, în timp ce a înregistrat patru săptămâni pe primul loc în topurile pop. Următoarea piesă, „Your Body’s Callin'”, a fost un alt single de aur, ajungând pe locul 13 pop.
Tot în 1994, el a produs Age Ain’t Nothing But a Number, albumul de debut de succes al cântăreței Detroit R&B Aaliyah, pe atunci în vârstă de 15 ani. La sfârșitul anului, s-a dezvăluit că Kelly și Aaliyah s-au căsătorit în august și au obținut o anulare la scurt timp după aceea. Vestea a stârnit o mică furtună de controverse în mass-media, însă nu a afectat cariera niciuneia dintre cântărețe. Kelly a scris apoi și a coprodus „You Are Not Alone”, al doilea single de pe albumul HIStory al lui Michael Jackson, care a fost lansat în vara anului 1995. Mai târziu, în același an, Kelly a lansat un album autointitulat care a devenit primul său album care a ajuns în fruntea topurilor pop. R. Kelly a vândut patru milioane de exemplare și a produs trei single-uri de platină – „You Remind Me of Something”, „Down Low (Nobody Has to Know)” și „I Can’t Sleep Baby (If I)” – care au ajuns toate pe primul loc R&B și au ajuns în Top 10 pop.
Kelly și-a consolidat cu adevărat succesul crossover cu single-ul din 1996 „I Believe I Can Fly”, pe care l-a înregistrat pentru filmul Space Jam al lui Michael Jordan. Transcendând imaginea sexi anterioară a lui Kelly, piesa a ajuns pe locul doi în topurile pop și a câștigat premiile Grammy pentru cea mai bună interpretare vocală masculină R&B, cel mai bun cântec R&B și cel mai bun cântec scris special pentru un film sau pentru televiziune. Kelly a rămas în atenția publicului în 1997 cu o altă melodie de top 10 pentru coloana sonoră, „Gotham City” a lui Batman & Robin.
În 1998 a urmat ambițiosul R. cu două discuri și, chiar dacă a minimalizat rutina de amantlâc explicit care îl făcuse vedetă, a devenit cel mai bine vândut album al lui Kelly de până acum, obținând de șapte ori discul de platină. Primul său single, un duet cu Celine Dion intitulat „I’m Your Angel”, a devenit al doilea hit pop numărul unu al lui Kelly, cu o perioadă de șase săptămâni în top. Chiar dacă următoarele single-uri „When a Woman’s Fed Up” și „If I Could Turn Back the Hands of Time” au avut mai mult succes în topurile R&B, Kelly era pe cale să obțină mai multe hituri în Top 40 în anii ’90 decât orice alt artist solo masculin și a mai obținut încă unul cu apariția sa ca invitat pe piesa „Satisfy You” a lui Puff Daddy în topul R&B. Mutându-și succesul de succes într-un nou deceniu, Kelly a revenit în 2000 cu TP-2.com, care a petrecut trei săptămâni pe primul loc în topurile de albume și a redus ambiția lui R. pentru a reveni la teme lirice familiare. A mai obținut încă două numere unu la R&B cu „I Wish” și „Fiesta” (acesta din urmă cu invitatul Jay-Z), și a avut alte hituri cu „Feelin’ on Yo Booty” și „The World’s Greatest”, acesta din urmă de pe coloana sonoră a filmului Ali, de Will Smith.
În urma lui „Fiesta”, Kelly și Jay-Z au făcut echipă pentru a înregistra un întreg album împreună. „The Best of Both Worlds” a fost foarte mediatizat și și mai mult piratat, dar probleme de o natură mult mai gravă au apărut în februarie 2002, când The Chicago Sun-Times a raportat că a primit o casetă video în care Kelly făcea sex cu o fată de 14 ani. Odată cu izbucnirea scandalului, au apărut și alte informații conform cărora Kelly a soluționat un proces civil în 1998 privind o relație sexuală cu o minoră de atunci și că era în curs de soluționare a unui alt proces intentat de o stagiară de la Epic Records care făcea acuzații similare. Copii ale casetei în cauză au fost vândute sub formă de contrabandă și pe internet și, deși existau unele îndoieli cu privire la faptul că bărbatul era într-adevăr Kelly și că fata era într-adevăr minoră, trecutul lui Kelly părea să acrediteze acuzația. Unele posturi de radio l-au eliminat din listele lor de redare, iar în Chicago au fost organizate proteste anti-Kelly. Între timp, The Best of Both Worlds a intrat în topuri pe locul doi, dar s-a vândut dezamăgitor; unii au dat vina pe scandal, alții pe contrabanda extensivă dinaintea lansării, deși recenziile în general nefavorabile au sugerat că și calitatea generală a discului ar fi putut fi de vină.
După scandalul inițial al casetei cu sex, Kelly a fost urmărit de numeroase procese civile, inclusiv unul din partea unei fete care susținea că, în timpul relației cu Kelly (care a avut loc când era minoră), a rămas însărcinată și a făcut avort la îndemnul cântărețului. O varietate de alte videoclipuri sexuale în care se pretindea că apare Kelly au apărut sub formă de contrabandă, iar o fostă protejată a lui Kelly, o cântăreață pe nume Sparkle, a făcut un pas înainte pentru a identifica fata de pe caseta originală ca fiind nepoata ei de 14 ani de atunci. În iunie, poliția din Chicago l-a acuzat oficial pe Kelly de 21 de capete de acuzare pentru infracțiuni legate de pornografie infantilă, toate legate de caseta originală. Kelly a pledat nevinovat și a lansat un nou cântec, „Heaven, I Need a Hug”, care a fost difuzat pe scară largă pentru o scurtă perioadă de timp.
Între timp, lucrul la următorul său album, Loveland, a stagnat pe fondul unei contrabanditizări mai intense. În cele din urmă, Kelly a renunțat la unele dintre cele mai piratate piese, a înregistrat câteva cântece noi și a reasamblat albumul sub numele de Chocolate Factory (care urma să includă un disc bonus cu unele dintre materialele eliminate). Lansat înaintea albumului, single-ul principal „Ignition” a ajuns pe primul loc în topurile R&B la sfârșitul anului 2002. Chocolate Factory propriu-zis a fost lansat la începutul anului 2003 și a fost urmat în 2004 de Happy People/U Saved Me. În mod surprinzător, în ciuda rapoartelor privind o dușmănie cu Jay-Z, un alt album a fost lansat din sesiunile The Best of Both Worlds mai târziu în 2004.
Cu câteva săptămâni înainte de data programată pentru începerea procesului său de pornografie infantilă în 2005, a fost lansat TP.3 Reloaded, care cuprinde primele cinci capitole din saga sa savuroasă „Trapped in the Closet”. Au urmat al optulea și al nouălea album de studio Double Up (2007) și Untitled (2009), relativ lipsite de evenimente. Între timp, procesul mult amânat a avut loc în cele din urmă (în 2008), iar Kelly a ieșit liber, fiind găsit nevinovat pentru toate capetele de acuzare. În 2010, activitatea lui Kelly a inclus Epic – o lansare europeană care combină unele dintre hiturile sale de mare anvergură cu o mână de cântece noi „inspiraționale”, inclusiv „Sign of a Victory”, imnul pe care l-a înregistrat pentru ceremonia de deschidere a Cupei Mondiale FIFA 2010. A doua lansare a fost albumul de studio la nivel mondial „Love Letter”, o afacere elegantă și cu o mentalitate retro lansată doar câteva luni mai târziu.
După ce a suferit o intervenție chirurgicală de urgență la gât în iulie 2011, Kelly a revenit în iunie 2012 cu o carte de memorii scrisă împreună cu David Ritz — Soulacoaster: The Diary of Me — precum și Write Me Back, cel de-al 12-lea album de studio al său. Puțin peste un an mai târziu, avea pregătit un alt album nou. Black Panties, lansat în decembrie 2013, l-a văzut renunțând la inspirațiile retro din Love Letter și Write Me Back pentru o actualizare a modului său contemporan, explicit din punct de vedere sexual. The Buffet, lansat doi ani mai târziu, a devenit al zecelea său album R&B cu numărul unu. Prima sa lansare de sărbători, 12 Nights of Christmas, a urmat în 2016.
