R&B-producer/sanger/multiinstrumentalist/sangskriver R. Kelly og hans støtteband Public Announcement begyndte at indspille i 1992 i slutningen af New Jack Swing-æraen, men han var i stand til at holde meget af dens lyd i live, samtidig med at han havde kommerciel succes. Selv om han skabte en smidig, professionel blanding af hiphopbeats, soulman-crooning og funk, er det mest karakteristiske element i Kellys musik dens eksplicitte kødlighed. Han var i stand til at gøre sange som “Sex Me”, “Bump n’ Grind”, “Your Body’s Callin'” og “Feelin’ on Yo Booty” til hits, fordi hans produktion var forførende nok til at sælge sådanne åbenlyse opfordringer. Efterhånden som hans crossover-succes bredte sig, udviklede Kelly også en flair for popballader, der var med til at cementere hans status som en af de mest sælgende mandlige kunstnere i 90’erne og 2000’erne.
Kelly og Public Announcement udgav deres debutalbum, Born into the 90’s, i begyndelsen af 1992. Det blev et øjeblikkeligt R&B-smash, samtidig med at det fik en rimelig mængde pop airplay; “Honey Love” og “Slow Dance (Hey Mr. DJ)” blev nummer et R&B-hits, mens “Dedicated” blev hans største pophit med en placering som nummer 31. 12 Play, der blev udgivet i efteråret 1993, etablerede Kelly som en R&B-superstjerne og solgte i sidste ende over fem millioner eksemplarer. Den første single, “Sex Me, Pts. 1-2” blev guld, og den anden, “Bump n’ Grind”, blev nummer et på både pop- og R&B-listerne i 1994; den holdt sig på toppen af R&B-listerne i utrolige 12 uger, mens den lå nummer et på pop-listerne i fire uger. Opfølgeren, “Your Body’s Callin'”, var endnu en guldsingle, der toppede som nummer 13 på popsinglen.
I 1994 producerede han også Age Ain’t Nothing But a Number, det succesfulde debutalbum for den dengang 15-årige Detroit R&B-sangerinde Aaliyah. Sidst på året blev det afsløret, at Kelly og Aaliyah havde giftet sig i august og fået en annullering kort tid efter. Nyheden udløste en lille storm af kontroverser i medierne, men det skadede dog ikke karrieren for nogen af sangerinderne. Kelly skrev og co-producerede derefter “You Are Not Alone”, den anden single fra Michael Jacksons HIStory-album, som blev udgivet i sommeren 1995. Senere samme år udgav Kelly et selvbetitlet album, som blev hans første til at toppe pophitlisterne. R. Kelly solgte fire millioner eksemplarer og producerede tre platin-singler – “You Remind Me of Something”, “Down Low (Nobody Has to Know)” og “I Can’t Sleep Baby (If I)” – som alle blev nummer et R&B og nåede pop-top ti.
Kelly konsoliderede virkelig sin crossover-succes med singlen “I Believe I Can Fly” fra 1996, som han indspillede til Michael Jordan-filmen Space Jam. Sangen, der overgik Kellys tidligere sexede image, blev nummer to på poplisterne og vandt Grammy Awards for bedste mandlige R&B-sang, bedste R&B-sang og bedste sang skrevet specielt til en film eller til fjernsynet. Kelly forblev i offentlighedens søgelys i 1997 med en anden top ti-soundtrackmelodi, Batman & Robins “Gotham City”.
Den ambitiøse to-disc R. fulgte i 1998, og selv om den nedtonede det eksplicitte loverman-nummer, der havde gjort ham til stjerne, blev den Kellys hidtil mest solgte album og fik platin syv gange. Den første single, en duet med Celine Dion med titlen “I’m Your Angel”, blev Kellys andet nummer et pophit med en seks ugers periode på toppen. Selv om de efterfølgende singler “When a Woman’s Fed Up” og “If I Could Turn Back the Hands of Time” havde mere succes på R&B-listerne, var Kelly godt på vej til at få flere Top 40-hits i 90’erne end nogen anden mandlig solokunstner, og han fik endnu et med sin gæsteoptræden på Puff Daddys R&B-liste-topnummer “Satisfy You”. Kelly flyttede sin succes ind i et nyt årti og vendte tilbage i 2000 med TP-2.com, som lå nummer et på albumlisterne i tre uger, og som reducerede ambitionerne i R. for at vende tilbage til velkendte lyriske temaer. Han scorede yderligere to R&B nummer et’er med “I Wish” og “Fiesta” (sidstnævnte med gæst Jay-Z), og havde yderligere hits med “Feelin’ on Yo Booty” og “The World’s Greatest”, sidstnævnte fra soundtracket til Will Smith-filmen Ali.
I kølvandet på “Fiesta” slog Kelly og Jay-Z sig sammen for at indspille et helt album sammen. The Best of Both Worlds blev stærkt hypet og i endnu højere grad piratkopieret, men problemer af langt mere alvorlig karakter opstod i februar 2002, da The Chicago Sun-Times rapporterede, at den havde fået udleveret et videobånd, der viste Kelly have sex med en 14-årig pige. Da skandalen brød ud, dukkede der andre rapporter op om, at Kelly i 1998 havde indgået forlig i en civil retssag om et seksuelt forhold til en dengang mindreårig pige, og at han var i færd med at indgå forlig i en anden sag anlagt af en praktikant fra Epic Records med lignende påstande. Kopier af det pågældende bånd blev solgt som bootlegs og på internettet, og selv om der var tvivl om, hvorvidt manden virkelig var Kelly, og om pigen virkelig var mindreårig, så Kellys fortid ud til at give troværdighed til anklagerne. Nogle radiostationer fjernede ham fra deres playlister, og der blev afholdt anti-Kelly-protester i Chicago. I mellemtiden kom The Best of Both Worlds ind på hitlisterne som nummer to, men solgte skuffende; nogle gav skandalen skylden, andre gav den omfattende piratkopiering før udgivelsen skylden, selv om de generelt ugunstige anmeldelser tydede på, at pladens generelle kvalitet måske også kunne have været skyld i det.
Efter den første sexbåndsskandale blev Kelly forfulgt af adskillige civile retssager, herunder en fra en pige, der hævdede, at hun under sit forhold til Kelly (som fandt sted, mens hun var mindreårig) var blevet gravid og havde fået en abort på sangerens opfordring. En række andre sexvideoer, der skulle vise Kelly, dukkede op som bootlegs, og en af Kellys tidligere protegéer, en sangerinde ved navn Sparkle, stod frem og identificerede pigen på det oprindelige bånd som sin dengang 14-årige niece. I juni anklagede politiet i Chicago officielt Kelly for 21 anklager om børnepornografirelaterede lovovertrædelser, alle relateret til det oprindelige bånd. Kelly erklærede sig ikke skyldig og udgav en ny sang, “Heaven, I Need a Hug”, som i en kort periode blev spillet i radioen i en lang periode.
I mellemtiden gik arbejdet på hans næste album, Loveland, i stå på grund af mere omfattende smugleri. Kelly skrottede til sidst nogle af de mest piratkopierede numre, indspillede nogle nye sange og samlede albummet igen som Chocolate Factory (som efter planen skulle indeholde en bonusdisk med noget af det slettede materiale). Før albummet blev udgivet, blev forsinglen “Ignition” nummer et på R&B-listerne i slutningen af 2002. Selve Chocolate Factory blev udgivet i begyndelsen af 2003 og blev i 2004 fulgt op af Happy People/U Saved Me. På trods af rapporter om en fejde med Jay-Z blev der overraskende nok udgivet endnu et album fra The Best of Both Worlds-sessions senere i 2004.
Få uger før den planlagte startdato for hans retssag om børnepornografi i 2005 blev TP.3 Reloaded udgivet, der indeholder de første fem kapitler af hans sæbeagtige “Trapped in the Closet”-saga. Herefter fulgte de relativt begivenhedsløse ottende og niende studiealbum Double Up (2007) og Untitled (2009). I mellemtiden fandt den meget forsinkede retssag endelig sted (i 2008), og Kelly gik fri, da han blev fundet uskyldig i alle anklagepunkter. I 2010 omfattede Kellys aktivitet Epic — en europæisk udgivelse, der kombinerede nogle af hans bredbåndshits med en håndfuld nye “inspirerende” sange, herunder “Sign of a Victory”, den hymne, han indspillede til åbningsceremonien ved VM i fodbold i 2010. Den anden udgivelse var det verdensomspændende studiealbum Love Letter, et stilfuldt og retropræget værk, der blev udgivet kun et par måneder senere.
Efter at have gennemgået en akut halsoperation i juli 2011 vendte Kelly tilbage i juni 2012 med en erindringsbog skrevet sammen med David Ritz – Soulacoaster: The Diary of Me — samt Write Me Back, hans 12. studiealbum. Lidt over et år senere havde han endnu et nyt album klar. På Black Panties, der udkom i december 2013, droppede han retro-inspirationerne fra Love Letter og Write Me Back til fordel for en opdatering af sin seksuelt eksplicitte nutidige måde at være på. The Buffet, der blev udgivet to år senere, blev hans tiende nummer et R&B-album. Hans første juleudgivelse, 12 Nights of Christmas, fulgte i 2016.
