R&B Produzent/Sänger/Multi-Instrumentalist/Songwriter R. Kelly und seine Begleitband Public Announcement begannen ihre Aufnahmen 1992, am Ende der New-Jack-Swing-Ära, und doch konnte er einen Großteil des Sounds beibehalten und gleichzeitig kommerziell erfolgreich bleiben. Während er eine geschmeidige, professionelle Mischung aus Hip-Hop-Beats, Soulman-Crooning und Funk schuf, ist das markanteste Element von Kellys Musik seine explizite Fleischlichkeit. Er konnte Songs wie „Sex Me“, „Bump n‘ Grind“, „Your Body’s Callin'“ und „Feelin‘ on Yo Booty“ zu Hits machen, weil seine Produktion verführerisch genug war, um solche unverhohlenen Anmachsprüche zu verkaufen. Im Zuge seines Crossover-Erfolgs entwickelte Kelly auch ein Gespür für Pop-Balladen, die dazu beitrugen, seinen Status als einer der meistverkauften männlichen Künstler der 90er und 2000er Jahre zu festigen.
Kelly und Public Announcement veröffentlichten Anfang 1992 ihr Debütalbum Born into the 90’s. Es war ein sofortiger R&B-Smash, während es gleichzeitig eine Menge Pop-Airplay erhielt; „Honey Love“ und „Slow Dance (Hey Mr. DJ)“ waren Nummer eins R&B-Hits, während „Dedicated“ sein größter Pop-Hit auf Platz 31 war. 12 Play, das im Herbst 1993 veröffentlicht wurde, etablierte Kelly als R&B-Superstar und verkaufte schließlich über fünf Millionen Exemplare. Die erste Single, „Sex Me, Pts. 1-2“, wurde mit Gold ausgezeichnet, und die zweite, „Bump n‘ Grind“, erreichte 1994 sowohl in der Pop- als auch in der R&B-Hitparade Platz eins; sie hielt sich erstaunliche 12 Wochen an der Spitze der R&B-Hitparade, während sie in der Pop-Hitparade vier Wochen auf Platz eins stand. Der Nachfolger, „Your Body’s Callin'“, war eine weitere Gold-Single, die auf Platz 13 der Pop-Charts landete.
Ebenfalls 1994 produzierte er Age Ain’t Nothing But a Number, das Hit-Debütalbum der damals 15-jährigen Detroiter R&B-Sängerin Aaliyah. Ende des Jahres wurde bekannt, dass Kelly und Aaliyah im August geheiratet hatten und kurz darauf die Ehe annulliert wurde. Die Nachricht löste einen kleinen Sturm der Entrüstung in den Medien aus, schadete aber der Karriere der beiden Sängerinnen nicht. Als Nächstes schrieb und koproduzierte Kelly „You Are Not Alone“, die zweite Single aus Michael Jacksons HIStory-Album, das im Sommer 1995 veröffentlicht wurde. Später im selben Jahr veröffentlichte Kelly ein selbstbetiteltes Album, das als erstes die Spitze der Pop-Charts erreichte. R. Kelly verkaufte vier Millionen Exemplare und produzierte drei Platin-Singles – „You Remind Me of Something“, „Down Low (Nobody Has to Know)“ und „I Can’t Sleep Baby (If I)“ – die alle auf Platz 1 der R&B und in den Top Ten der Pop-Charts landeten.
Kelly festigte seinen Crossover-Erfolg mit der 1996er Single „I Believe I Can Fly“, die er für den Michael-Jordan-Film Space Jam aufnahm. Der Song, der Kellys vorheriges aufreizendes Image hinter sich ließ, erreichte Platz zwei der Pop-Charts und gewann den Grammy Award für die beste männliche R&B-Gesangsdarbietung, den besten R&B-Song und den besten Song, der speziell für einen Kinofilm oder für das Fernsehen geschrieben wurde. Kelly blieb 1997 mit einem weiteren Top-Ten-Soundtrack-Song, Batman & Robins „Gotham City“, in der Öffentlichkeit präsent.
1998 folgte das ehrgeizige Zwei-Scheiben-Album R., und obwohl es die explizite Loverman-Routine, die ihn zum Star gemacht hatte, herunterspielte, wurde es Kellys bisher meistverkauftes Album und erhielt siebenmal Platin. Die erste Single, ein Duett mit Celine Dion mit dem Titel „I’m Your Angel“, wurde Kellys zweiter Nummer-eins-Pop-Hit und hielt sich sechs Wochen lang an der Spitze. Obwohl die nachfolgenden Singles „When a Woman’s Fed Up“ und „If I Could Turn Back the Hands of Time“ in den R&B-Charts erfolgreicher waren, war Kelly auf dem besten Weg, in den 90er Jahren mehr Top-40-Hits als jeder andere männliche Solokünstler zu landen, und konnte mit seinem Gastauftritt auf Puff Daddys R&B-Chartstürmer „Satisfy You“ einen weiteren Hit verbuchen. Im Jahr 2000 meldete sich Kelly mit TP-2.com zurück, das sich drei Wochen lang auf Platz eins der Albumcharts hielt und die Ambitionen von R. zurückschraubte, um sich wieder vertrauten lyrischen Themen zuzuwenden. Mit „I Wish“ und „Fiesta“ (letzteres mit Gast Jay-Z) erzielte er zwei weitere R&B-Nummern eins und hatte weitere Hits mit „Feelin‘ on Yo Booty“ und „The World’s Greatest“, letzteres aus dem Soundtrack des Will Smith-Films Ali.
Im Gefolge von „Fiesta“ taten sich Kelly und Jay-Z zusammen, um ein ganzes Album gemeinsam aufzunehmen. The Best of Both Worlds wurde stark gehypt und noch stärker gebootlegged, aber im Februar 2002 traten ernstere Probleme auf, als die Chicago Sun-Times berichtete, dass ihr ein Video zugespielt worden war, das Kelly beim Sex mit einem 14-jährigen Mädchen zeigte. Nach Bekanntwerden des Skandals tauchten weitere Berichte auf, wonach Kelly 1998 eine Zivilklage wegen einer sexuellen Beziehung zu einem damals minderjährigen Mädchen beigelegt hatte und dass er gerade dabei war, eine weitere Klage einer Epic Records-Praktikantin beizulegen, die ähnliche Vorwürfe erhob. Kopien des fraglichen Bandes wurden als Raubkopien und im Internet verkauft, und obwohl es fraglich war, ob es sich bei dem Mann wirklich um Kelly handelte und ob das Mädchen wirklich minderjährig war, schien Kellys Vorgeschichte den Anschuldigungen Glaubwürdigkeit zu verleihen. Einige Radiosender strichen ihn aus ihren Playlists, und in Chicago kam es zu Protesten gegen Kelly. In der Zwischenzeit stieg The Best of Both Worlds auf Platz zwei in die Charts ein, verkaufte sich aber enttäuschend; einige machten den Skandal dafür verantwortlich, andere die umfangreichen Raubkopien vor der Veröffentlichung, obwohl die allgemein ungünstigen Kritiken darauf hindeuteten, dass die Gesamtqualität des Albums auch daran schuld gewesen sein könnte.
Nach dem anfänglichen Sexvideo-Skandal wurde Kelly von zahlreichen Zivilklagen verfolgt, darunter die eines Mädchens, das behauptete, während ihrer Beziehung mit Kelly (die stattfand, als sie minderjährig war) schwanger geworden zu sein und auf Drängen des Sängers eine Abtreibung vorgenommen zu haben. Eine Reihe anderer Sexvideos, in denen Kelly angeblich zu sehen ist, tauchten als Raubkopien auf, und ein ehemaliger Schützling von Kelly, eine Sängerin namens Sparkle, meldete sich und identifizierte das Mädchen auf dem Originalband als ihre damals 14-jährige Nichte. Im Juni erhob die Polizei von Chicago offiziell Anklage gegen Kelly wegen 21 kinderpornografischer Vergehen, die alle mit dem Originalband zusammenhängen. Kelly plädierte auf „nicht schuldig“ und veröffentlichte einen neuen Song, „Heaven, I Need a Hug“, der für eine kurze Zeit sehr viel gespielt wurde.
In der Zwischenzeit geriet die Arbeit an seinem nächsten Album Loveland ins Stocken, da die Schmuggelei weiter zunahm. Kelly verwarf schließlich einige der am meisten raubkopierten Stücke, nahm einige neue Songs auf und stellte das Album als Chocolate Factory neu zusammen (das eine Bonus-Disc mit einigen der gelöschten Stücke enthalten sollte). Die bereits vor dem Album veröffentlichte Leadsingle „Ignition“ erreichte Ende 2002 Platz eins der R&B-Charts. Chocolate Factory selbst wurde Anfang 2003 veröffentlicht, und 2004 folgte Happy People/U Saved Me. Überraschenderweise wurde trotz Berichten über eine Fehde mit Jay-Z ein weiteres Album aus den The Best of Both Worlds-Sessions später im Jahr 2004 veröffentlicht.
Wochen vor dem geplanten Beginn seines Kinderpornografie-Prozesses im Jahr 2005 wurde TP.3 Reloaded veröffentlicht, das die ersten fünf Kapitel seiner seifenartigen „Trapped in the Closet“-Saga enthielt. Es folgten die relativ ereignislosen achten und neunten Studioalben Double Up (2007) und Untitled (2009). In der Zwischenzeit fand der lange verzögerte Prozess endlich statt (2008) und Kelly kam frei, nachdem er in allen Anklagepunkten für nicht schuldig befunden worden war. 2010 war Kelly unter anderem mit Epic aktiv – einer europäischen Veröffentlichung, die einige seiner Breitwandhits mit einer Handvoll neuer inspirierender“ Songs kombinierte, darunter Sign of a Victory“, die Hymne, die er für die Eröffnungszeremonie der FIFA Fußball-Weltmeisterschaft 2010 aufgenommen hatte. Die zweite Veröffentlichung war das weltweite Studioalbum Love Letter, eine stilvolle und retro-orientierte Angelegenheit, die nur ein paar Monate später erschien.
Nachdem er sich im Juli 2011 einer Notoperation am Hals unterzogen hatte, meldete sich Kelly im Juni 2012 mit einem gemeinsam mit David Ritz geschriebenen Memoirenband – Soulacoaster: The Diary of Me — sowie mit Write Me Back, seinem 12. Studioalbum. Nur etwas mehr als ein Jahr später hatte er ein weiteres neues Album parat. Auf Black Panties, das im Dezember 2013 erschien, ließ er die Retro-Inspirationen von Love Letter und Write Me Back zugunsten einer Aktualisierung seiner sexuell expliziten zeitgenössischen Art hinter sich. The Buffet, das zwei Jahre später erschien, wurde sein zehntes R&B-Album auf Platz eins. Seine erste Weihnachtsveröffentlichung, 12 Nights of Christmas, folgte im Jahr 2016.
