Postać Emo Philipsa jest powszechnie znana ze swojego unikalnego wyglądu i wybryków na scenie, pojawiając się jako roztrzęsiony, prawdopodobnie zaburzony psychicznie, nerwowy, ale bardzo inteligentny osobnik z obsesją na punkcie coleslaw. Philips nieustannie porusza się w trakcie występu, często zmieniając pozycję z siedzącej na stojącą, wędrując z końca na koniec sceny, bawiąc się włosami lub ubraniem, a nawet częściowo rozbierając się w trakcie wygłaszania puenty. Jego komedia, która jest w dużej mierze auto-deprecjonująca i ironiczna, jest często wygłaszana modulowanym falsetem. Jego wygląd (czasami opisywany jako geeky, disco i wodewil inspirowany), zwłaszcza jego włosy – bob w stylu lat 70. z prostą grzywką z przodu – był charakterystyczną częścią jego wyglądu i działania przez większość jego kariery.
Philips nagrał trzy albumy komediowe. Jego album E=mo², nagrany na żywo w Caroline’s na Manhattanie w Nowym Jorku, zdobył w 1985 roku nagrodę New Music Award za najlepszy album komediowy. Został on później ponownie wydany wraz z albumem Live at the Hasty Pudding Theatre na jednej płycie CD. W 2001 roku wydał również album Emo. W 2005 roku jego żart został uznany za najśmieszniejszy żart religijny w plebiscycie internetowym. W 2006 roku wystąpił na Newbury Comedy Festival. Znalazł się w pierwszej pięćdziesiątce E4’s 100 Greatest Comedians, a także pojawił się pod numerem 54 na Channel 4’s top 100 greatest standups.
Oprócz długiej kariery Philipsa jako standup comic, występował w rolach aktorskich w serialach telewizyjnych takich jak Miami Vice i The Weird Al Show. W 2006 roku pojawił się w brytyjskiej telewizji, jako gość w grze panelowej 8 Out of 10 Cats. Philips ma na swoim koncie kilka głosów lektorskich, m.in. w serialach animowanych Dr. Katz, Professional Therapist; Home Movies; Space Ghost Coast to Coast; Adventure Time jako Cuber – tajemniczy gawędziarz; oraz głos Doopera w serialu animowanym Slacker Cats. Philips pojawił się również na 4 odcinkach @midnight, w lutym 2015 roku, 8 kwietnia 2016 roku, odcinku tematycznym z lat 90. 26 września 2016 roku oraz odcinku finałowym 4 sierpnia 2017 roku.
Wystąpił w filmach fabularnych, w tym UHF z 1989 roku (jako Joe Earley, dość niezdarny nauczyciel sklepiku szkolnego, który przypadkowo odpiłowuje sobie kciuk) oraz Desperation Boulevard w 1998 roku. Dodatkowo, pojawił się w oryginalnej wersji Meet the Parents z 1992 roku (również producent wykonawczy) i był współproducentem remake’u z 2000 roku.
Około 2001 roku, Philips zaczął pojawiać się częściej po przerwie w latach dziewięćdziesiątych. Jego wygląd został drastycznie zmieniony, pojawiając się bardziej „nowe tysiąclecie”, a nie jego podpis bob i 1970s casual disco wygląd. Teraz, z siwymi włosami upstrzonymi solą & pieprzu i ubrany w czarną, aktywną odzież sportową, Philips wygłaszał tę samą komediową rutynę, ale z dużo bardziej stonowaną osobowością. Choć nadal jest niespokojny, nie nosi już przypadkowych rekwizytów ani nie rozbiera się tak jak kiedyś. Podobnie jak większość komików Ery Reagana, Philips czuł potrzebę dostosowania się do zmieniających się czasów i stylów rozkwitającej ery cyfrowej, starając się pozostać istotnym dla młodszej publiczności, szczególnie późniejszego pokolenia X i Millennials, którzy stanowili większość populacji college’u na początku lat 2000.
Philips nosił ten wygląd tylko przez kilka lat, wycofując go w 2005 roku i pojawiając się z powrotem na torze komediowym około 2010 roku z jego klasycznym wyglądem i osobowością. Od tego czasu doświadczył znacznego odrodzenia popularności i był wyróżnionym wykonawcą na wielu krajowych trasach komediowych w ciągu ostatnich kilku lat, pojawiając się na Moontower Comedy Festival w Austin w Teksasie i często pojawiając się w 24/7 Comedy.
„Weird Al” Yankovic i Philips odbyli wspólną trasę koncertową w całych Stanach Zjednoczonych w 2018 roku, w Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour Yankovica.
.
