A Walk to Remember
Vince zadebiutował niewielką rolą w tearjerkerze z Mandy Moore i Shane Westem w rolach głównych.
Head On
Vince dostał swoją pierwszą główną rolę (i twarz na billboardzie) dzięki thrillerowi kryminalnemu Head On. Wystąpił w nim u boku Jessiki Alby, a film ten umieścił go na mapie.
.
Queens Boulevard
Vince wrócił do swoich nowojorskich korzeni w filmie indie Queens Boulevard, który został wyreżyserowany przez Billy’ego Walsha. W filmie wystąpili Ethan Suplee, Zooey Deschanel i Robert Duvall, a jego premiera odbyła się na Festiwalu Filmowym w Sundance w 2005 roku. Pozwolił on również Vince’owi na wypowiedzenie słynnej linii „I am Queens Boulevard.”
Aquaman
Vincent zapisał się w historii dzięki swojej pierwszej roli superbohatera w filmie Aquaman Jamesa Camerona. Pomimo burzliwego romantycznego związku z jego partnerką Mandy Moore, film miał największy weekend otwarcia w historii i stał się najlepiej zarabiającym filmem wszech czasów.
Watch This!
Pop Quiz
Medellín
Vince jest ledwo rozpoznawalny w grubym garniturze i wąsach jako Pablo Escobar w Medellín. Film był ponownym spotkaniem dla Chase’a i Billy’ego Walsha, ale ich drugi wysiłek nie był do końca udany; został zbagatelizowany na festiwalu w Cannes i trafił prosto na DVD. 
Smoke Jumpers
Vince próbował wrócić do siodła, grając strażaka w filmie Smoke Jumpers, u boku Jasona Patrica i Edwarda Nortona. Niestety, Vince starł się z reżyserem podczas kręcenia filmu i został ostatecznie zwolniony – ale film i tak nigdy nie został ukończony.
Gatsby
Chociaż Smoke Jumpers skończył na podłodze w cut roomie, Gus Van Sant zobaczył trochę materiału filmowego i był pod wrażeniem pracy Vince’a. Następnie umieścił Vince’a w produkowanej przez siebie ekranizacji Wielkiego Gatsby’ego, której reżyserem był Martin Scorsese. Vince zagrał Nicka Carrawaya, podczas gdy Leonardo DiCaprio zagrał Jaya Gatsby’ego, a Natalie Portman zagrała Daisy Buchanan. Należy pamiętać, że było to lata przed Leo faktycznie gwiazdą jako Gatsby w prawdziwym życiu.
Ferrari
Dzięki spektakularnemu sukcesowi Gatsby’ego, Vince’owi zaproponowano główną rolę w filmie biograficznym o Enzo Ferrari. Udał się do Włoch, aby zagrać legendarnego kierowcę wyścigowego u boku Caseya Afflecka, Ala Pacino i Marion Cotillard.
The Takeover
Vince połączył siły z reżyserem Nickiem Cassavetesem i Rachel McAdams na potrzeby tego filmu akcji, w którym Chase wykonał kilka własnych akrobacji.
