R&El productor/vocalista/multiinstrumentista/compositor R. Kelly y su banda de apoyo Public Announcement empezaron a grabar en 1992, al final de la era del new jack swing, pero fue capaz de mantener vivo gran parte de su sonido sin dejar de tener éxito comercial. Aunque creó una mezcla suave y profesional de ritmos de hip-hop, soulman crooning y funk, el elemento más distintivo de la música de Kelly es su carnalidad explícita. Fue capaz de convertir en éxitos canciones como «Sex Me», «Bump n’ Grind», «Your Body’s Callin'» y «Feelin’ on Yo Booty» porque su producción era lo suficientemente seductora como para vender esas descaradas insinuaciones. A medida que su éxito se ampliaba, Kelly también desarrolló un talento para la balada pop que le ayudó a consolidar su estatus como uno de los artistas masculinos con mayores ventas de los años 90 y 2000.
Kelly y Public Announcement lanzaron su álbum de debut, Born into the 90’s, a principios de 1992. Fue un éxito instantáneo de R&B, a la vez que obtuvo una buena cantidad de difusión pop; «Honey Love» y «Slow Dance (Hey Mr. DJ)» fueron números uno de R&B, mientras que «Dedicated» fue su mayor éxito pop en el número 31. 12 Play, publicado en otoño de 1993, consolidó a Kelly como una superestrella del R&B, llegando a vender más de cinco millones de copias. El primer sencillo, «Sex Me, Pts. 1-2» se convirtió en disco de oro, y el segundo, «Bump n’ Grind», alcanzó el número uno tanto en las listas de pop como en las de R&B en 1994; se mantuvo en la cima de las listas de R&B durante unas asombrosas 12 semanas, mientras registraba cuatro semanas en el número uno de las listas de pop. La continuación, «Your Body’s Callin'», fue otro single de oro, alcanzando el número 13 en las listas de pop.
También en 1994, produjo Age Ain’t Nothing But a Number, el exitoso álbum de debut de la cantante de R&B de Detroit de 15 años, Aaliyah. A finales de año, se supo que Kelly y Aaliyah se habían casado en agosto y habían obtenido la anulación poco después. La noticia provocó una pequeña tormenta de controversia en los medios de comunicación, aunque no perjudicó la carrera de ninguna de las dos cantantes. A continuación, Kelly escribió y coprodujo «You Are Not Alone», el segundo sencillo del álbum HIStory de Michael Jackson, que se publicó en el verano de 1995. Ese mismo año, Kelly lanzó un álbum con su propio título que se convirtió en el primero en encabezar las listas de éxitos del pop. R. Kelly vendió cuatro millones de copias y produjo tres singles de platino – «You Remind Me of Something», «Down Low (Nobody Has to Know)» y «I Can’t Sleep Baby (If I)»- que llegaron al número uno de R&B y al Top Ten del pop.
Kelly consolidó realmente su éxito crossover con el single de 1996 «I Believe I Can Fly», que grabó para la película de Michael Jordan Space Jam. Trascendiendo la imagen sexuada anterior de Kelly, la canción alcanzó el número dos en las listas de pop y ganó los premios Grammy a la mejor interpretación vocal masculina R&B, a la mejor canción R&B y a la mejor canción escrita específicamente para una película o para la televisión. Kelly siguió en el candelero en 1997 con otro tema de la banda sonora del Top Ten, «Gotham City» de Batman &Robin.
El ambicioso R. de dos discos le siguió en 1998, y aunque restó importancia a la rutina de amante explícito que le había convertido en una estrella, se convirtió en el álbum más vendido de Kelly hasta la fecha, consiguiendo siete discos de platino. Su primer sencillo, un dúo con Celine Dion titulado «I’m Your Angel», se convirtió en el segundo número uno del pop de Kelly y estuvo seis semanas en la cima. Aunque los siguientes sencillos «When a Woman’s Fed Up» y «If I Could Turn Back the Hands of Time» tuvieron más éxito en las listas de R&B, Kelly estaba en camino de conseguir más éxitos en el Top 40 en los 90 que cualquier otro artista masculino en solitario, y se anotó otro con su aparición como invitado en el éxito R&B de Puff Daddy «Satisfy You». Trasladando su éxito de taquilla a una nueva década, Kelly regresó en el año 2000 con TP-2.com, que pasó tres semanas en el número uno de las listas de álbumes y redujo la ambición de R. para volver a temas líricos conocidos. Consiguió otros dos números uno en R&B con «I Wish» y «Fiesta» (esta última con Jay-Z como invitado), y tuvo más éxitos con «Feelin’ on Yo Booty» y «The World’s Greatest», esta última de la banda sonora de la película de Will Smith Ali.
A raíz de «Fiesta», Kelly y Jay-Z se asociaron para grabar un álbum entero juntos. The Best of Both Worlds fue muy publicitado y aún más pirateado, pero en febrero de 2002 surgieron problemas mucho más graves, cuando The Chicago Sun-Times informó de que había recibido una cinta de vídeo que mostraba a Kelly manteniendo relaciones sexuales con una niña de 14 años. Cuando estalló el escándalo, surgieron otros informes que indicaban que Kelly había resuelto una demanda civil en 1998 por una relación sexual con una chica entonces menor de edad, y que estaba en proceso de resolver otra demanda presentada por una becaria de Epic Records que hacía acusaciones similares. Las copias de la cinta en cuestión se vendieron como piratas y en Internet, y aunque había algunas dudas sobre si el hombre era realmente Kelly, y si la chica era realmente menor de edad, el historial de Kelly parecía dar credibilidad a la acusación. Algunas emisoras de radio lo retiraron de sus listas de reproducción y se organizaron protestas contra Kelly en Chicago. Mientras tanto, The Best of Both Worlds entró en las listas de éxitos en el número dos, pero se vendió de forma decepcionante; algunos culparon al escándalo, otros al extenso contrabando previo al lanzamiento, aunque las críticas generalmente desfavorables sugirieron que la calidad general del disco también podría haber tenido la culpa.
Tras el escándalo inicial de los vídeos sexuales, Kelly fue perseguido por numerosas demandas civiles, incluida una de una chica que alegaba que durante su relación con Kelly (que tuvo lugar cuando era menor de edad), se había quedado embarazada y había abortado a instancias del cantante. Aparecieron otros vídeos sexuales en los que supuestamente aparecía Kelly, y una antigua protegida de Kelly, una cantante llamada Sparkle, dio un paso adelante para identificar a la chica de la cinta original como su sobrina de 14 años. En junio, la policía de Chicago acusó oficialmente a Kelly de 21 delitos relacionados con la pornografía infantil, todos ellos relacionados con la cinta original. Kelly se declaró inocente y lanzó una nueva canción, «Heaven, I Need a Hug», que tuvo una amplia difusión durante un breve periodo.
Mientras tanto, el trabajo en su siguiente álbum, Loveland, se estancó en medio de más contrabando. Kelly acabó descartando algunos de los temas más pirateados, grabó algunas canciones nuevas y volvió a montar el álbum como Chocolate Factory (que estaba previsto que incluyera un disco extra con parte del material eliminado). El single principal, «Ignition», que se publicó antes del álbum, alcanzó el número uno en las listas de R&B a finales de 2002. Chocolate Factory se publicó a principios de 2003, y en 2004 le siguió Happy People/U Saved Me. Sorprendentemente, a pesar de los informes de una disputa con Jay-Z, se publicó otro álbum de las sesiones de The Best of Both Worlds más tarde en 2004.
Semanas antes de la fecha prevista para el inicio de su juicio por pornografía infantil en 2005, se publicó TP.3 Reloaded, con los cinco primeros capítulos de su enjundiosa saga «Trapped in the Closet». Le siguieron el octavo y el noveno álbumes de estudio, Double Up (2007) y Untitled (2009). Mientras tanto, el tan retrasado juicio finalmente tuvo lugar (en 2008) y Kelly salió libre, tras ser declarado inocente de todos los cargos. En 2010, la actividad de Kelly incluyó Epic, un lanzamiento europeo que combinaba algunos de sus éxitos en pantalla con un puñado de nuevas canciones «inspiradoras», entre ellas «Sign of a Victory», el himno que grabó para la ceremonia de apertura de la Copa Mundial de la FIFA 2010. El segundo lanzamiento fue el álbum de estudio mundial Love Letter, un asunto con clase y mentalidad retro emitido sólo un par de meses después.
Tras someterse a una operación de garganta de urgencia en julio de 2011, Kelly regresó en junio de 2012 con unas memorias escritas con David Ritz — Soulacoaster: The Diary of Me — así como Write Me Back, su duodécimo álbum de estudio. Poco más de un año después, tenía listo otro nuevo álbum. Black Panties, publicado en diciembre de 2013, le hizo abandonar las inspiraciones retro de Love Letter y Write Me Back por una actualización de su modo contemporáneo sexualmente explícito. The Buffet, publicado dos años después, se convirtió en su décimo álbum número uno de R&B. Su primer lanzamiento navideño, 12 Nights of Christmas, le siguió en 2016.
