Los BambinosEdit
Hector liittyi Efraín Fines Nevaresin (joka tunnettiin myöhemmin nimellä Tito El Bambino) kanssa ja muodostivat duon Héctor & Tito (”Los Bambinos”). Héctor & Tito julkaisi ensimmäisen albuminsa vuonna 1998. Yhdessä heistä tuli reggaeton-tähtiä, jotka julkaisivat useita menestyksekkäitä albumeita ja esiintyivät useilla kokoelmilla, ja heistä tuli yksi genren halutuimmista duoista. Molemmista tuli ensimmäiset reggaeton-artistit, jotka myivät loppuun massiivisen konsertin Puerto Ricossa, mikä avasi tien muille artisteille, kuten Tego Calderónille, Daddy Yankeelle, Don Omarille ja Wisin & Yandelille. Duettona molemmat vangitsivat maailman huomion ja tekivät reggaetonista suositun genren, ja he voittivat palkintoja, kuten Billboard Latin Music Awardin vuoden latinoräp-albumina albumillaan A La Reconquista.
Vuonna 2004 kaksikko ilmoitti eroavansa, ja kumpikin on jatkanut omaa uraansa.
Gold Star MusicEdit
Delgado seurasi Trébol Clanin menestystä omalla kokoelmalevyllään nimeltä Los Anormales, joka rikkoi kaikki myyntiennätykset Puerto Ricossa 130 000 myydyllä kappaleella vain kahdessa päivässä. Los Anormalesissa esiintyivät reggaeton-artistit, kuten Daddy Yankee, Don Omar, Trebol Clan, Divino, Zion ja duo Alexis & Fido.
Helmikuussa Delgado esiintyi Kanariansaarilla niiden suurissa karnevaalijuhlissa. Hänen esiintymisensä oli loppuunmyyty menestys. Hänen kappaleensa ”Baila Morena”, jonka Delgado tuotti Hector & Titolle, oli yksi Espanjan alueen soitetuimmista kappaleista.
Roc-A-FellaEdit
Vuoden 2005 puolivälissä Delgado allekirjoitti sopimuksen Roc-A-Fella Recordsin omistajan Jay-Z:n kanssa siitä, että Delgado markkinoi häntä Yhdysvalloissa vasta perustetun Roc-A-Fella-alalevy-yhtiönsä Roc-La-Familian kautta. Kansainvälisiä taiteilijoita varten perustettu levy-yhtiö saisi Jay-Z:n ja Hectorin sekä tuottamaan että esiintymään kokoelma-albumilla. Albumi nimeltä Los Rompe Discotekas sisälsi huippuartisteja sekä Yhdysvaltojen hiphop- että espanjalaisen reggaeton-musiikkiteollisuuden aloilta.
Lisäksi Delgadosta tuli latinalaisamerikkalainen imago tuolloin Roc-A-Fellan omistamalle vaatemerkille Rocawear. Hänen kuvaansa sisältävä mainoskampanja oli esillä tv-spoteissa, printissä ja mainostauluissa. Sopimukseen kuului, että Rocawear sponsoroi Delgadon omia vaatemalleja Bambino-merkin alla. Vaatesopimukseen kuului myös se, että Héctor suunnitteli tennarit, jotka julkaistiin osana Jay-Z:n ”S. Carter Collection” -mallistoa Reebokin alaisuudessa.
SoolouraEdit
Syyskuun 16. päivänä 2005 hän esitti kaksi loppuunmyytyä konserttia nimeltä The Bad Boy Puerto Ricossa, jossa esiintyivät artistit, kuten Wisin & Yandel, Alexis & Fido, Trebol Clanin jäseniä, Fat Joe, Polaco ja muut.
Delgadosta on tullut yksi menestyneimmistä tuottajista, ei ainoastaan reggaeton-genressä, vaan myös latinalaisamerikkalaisessa musiikkibisneksessä, tehden jopa yhteistyötä tunnetun kuubalaisen tuottajan Emilio Estefanin kanssa.
Tammikuussa 2008 Delgado päätti laihduttaa ja palkkasi avukseen personal trainer José Bonillan. Hän alkoi myös harjoittaa Atkinsin dieettiä. Tämän paino-ohjelman alussa hän painoi 221 kiloa, lopussa hän oli laihtunut 31 kiloa.
”Harlem Shake” -kiistaTiedoksianto
Delgado vahvisti, että ääniklippiä ”Los terroristas” -nimisestä remixistä, jossa oli rivi ”Con Los Terroristas”, käytettiin krediitittöminä Baauerin ”Harlem Shake” -kappaleen avausosassa, josta tuli viraalinen internet-sensaatio helmikuussa 2013. Baauer oli aiemmassa haastattelussa viitannut kappaleensa alussa olevaan ääneen seuraavasti: ”The dude in the beginning I got somewhere off the internet, I don’t even know where”. Delgado kertoi WAPA-TV:n Lo Sé Todo -ohjelmassa työskentelevänsä asianajajiensa kanssa ja aikovansa tavata heidät ensi viikolla keskustellakseen jatkotoimista.
Mad Decent -yhtyeen johtaja ja tanssijaryhmä Major Lazerin keulahahmo Diplo auttoi sovittelemaan oikeudellisen kiistan huhtikuussa 2013.
